Reactions of β-nitro-substituted 1H-benzo[f]chromenes and benzofurans with nucleophiles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A series of 3-alkoxy-2-nitro-2,3-dihydro-1 H -benzo[ f ]chromenes as a mixture of cis - and trans -isomers was obtained in the reaction of 2-nitro-1 H -benzo[ f ]chromenes with alcohols. The reaction with secondary cyclic amines and 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one proceeds trans -diastereoselectively to form Michael adducts of benzochromane structure. Conjugated addition involving anilines leads to (2-hydroxy-1-naphthyl) methyl-substituted β-nitroenamines. The nucleophilic dearomatization of 3-nitrobenzofurans under the action of primary aromatic amines was shown to involve sequential aza- and retro-oxa-Michael reactions. This reaction illustrates the high propensity of 3-nitrobenzofurans to open the furan cycle.

About the authors

D. V Osipov

Samara State Technical University

Email: osipovdv25@mail.ru

A. A Artyomenko

Samara State Technical University

Email: osipovdv25@mail.ru

K. S Korzhenko

Samara State Technical University

Email: osipovdv25@mail.ru

D. A Raschepkina

Samara State Technical University

Email: osipovdv25@mail.ru

O. P Demidov

North Caucasus Federal University

Email: osipovdv25@mail.ru

V. A Osyanin

Samara State Technical University

Email: vosyanin@mail.ru

References

  1. Halimehjani A.Z., Namboothiri I.N.N., Hooshmand S.E. RSC Adv. 2014, 4, 48022-48084. doi: 10.1039/c4ra08828j
  2. Halimehjani A.Z., Namboothiri I.N.N., Hooshmand S.E. RSC Adv. 2014, 4, 51794-51829. doi: 10.1039/c4ra08830a
  3. Das T., Mohapatra S., Mishra N.P., Nayak S., Raiguru B.P. ChemistrySelect. 2021, 6, 3745-3781. doi: 10.1002/slct.202100679
  4. Barrett A.G.M. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 95-127. doi: 10.1039/CS9912000095
  5. Zhang Q., Sun J., Zhang F., Yu B. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3579-3582. doi: 10.1002/ejoc.201000397
  6. Xue W., Sun J., Yu B. J. Org. Chem. 2009, 74, 5079-5082. doi: 10.1021/jo900609s
  7. Winterfeld G.A., Das J., Schmidt R.R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3047-3050. doi: 10.1002/1099-0690(200009)2000:17%3C3047::AID-EJOC3047%3E3.0.CO;2-6
  8. Tan F., Xiao C., Cheng H.-G., Wu W., Ding K.-R., Xiao W.-J. Chem. Asian J. 2012, 7, 493-497. doi: 10.1002/asia.201100820
  9. Xiang S., Ma J., Gorityala B.K., Liu X.-W. Carbohydr. Res. 2011, 346, 2957-2959. doi: 10.1016/j.carres.2011.01.032
  10. Pachamuthu K., Gupta A., Das J., Schmidt R.R., Vankar Y.D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1479-1483. doi: 10.1002/1099-0690(200205)2002:9%3C1479::AID-EJOC1479%3E3.0.CO;2-P
  11. Menicagli R., Samaritani S. Tetrahedron. 1996, 52, 1425-1432. doi: 10.1016/0040-4020(95)00968-X
  12. Khodair A.I., Winterfeld G.A., Schmidt R.R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1847-1852. doi: 10.1002/ejoc.200200712
  13. Dharuman S., Gupta P., Kancharla P.K., Vankar Y.D. J. Org. Chem. 2013, 78, 8442-8450. doi: 10.1021/jo401165y
  14. Barroca N., Schmidt R.R. Org. Lett. 2004, 6, 1551-1554. doi: 10.1021/ol049729t
  15. Nair S.R., Baire B. Asian J. Org. Chem. 2021, 10, 932-948. doi: 10.1002/ajoc.202100025
  16. Alsharif M.A., Khan D., Mukhtar S., Alahmdi M.I., Ahmed N. Eur. J. Org. Chem. 2018, 3454-3463. doi: 10.1002/ejoc.201800431
  17. Барков А.Ю., Коротаев В.Ю., Котович И.В., Зимницкий Н.С., Кутяшев И.Б., Сосновских В.Я. ХГС. 2016, 52, 814-822.
  18. Barkov A.Yu., Korotaev V.Yu., Kotovich I.V., Zimnitskiy N.S., Kutyashev I.B., Sosnovskikh V.Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 814-822. doi: 10.1007/s10593-016-1971-y
  19. Коротаев В.Ю., Сосновских В.Я., Кутяшев И.Б., Кодесс М.И. Изв. Ан. Сер. хим. 2006, 55, 309-321.
  20. Korotaev V.Yu., Sosnovskikh V.Ya., Kutyashev I.B., Kodess M.I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2006, 55, 317-330. doi: 10.1007/s11172-006-0255-6
  21. Коротаев В.Ю., Сосновских В.Я., Барков А.Ю. Усп. хим. 2013, 82, 1081-1116.
  22. Korotaev V.Yu., Sosnovskikh V.Ya., Barkov A.Yu. Russ. Chem. Rev. 2013, 82, 1081-1116. doi: 10.1070/RC2013v082n12ABEH004370
  23. Коротаев В.Ю., Кутяшев И.Б., Барков А.Ю., Сосновских В.Я. Усп. хим. 2019, 88, 27-58.
  24. Korotaev V.Yu., Kutyashev I.B., Barkov A.Yu., Sosnovskikh V.Ya. Russ. Chem. Rev. 2019, 88, 27-58. doi: 10.1070/RCR4840
  25. Vroemans R., Dehaen W. Targets Heterocycl. Syst. 2018, 22, 318-355. doi: 10.17374/targets.2019.22.318
  26. Gampa M., Padmaja P., Aravind S., Reddy P.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 1176-1180. doi: 10.1007/s10593-021-03040-z
  27. Лукашенко А.В., Осипов Д.В., Осянин В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 521-528.
  28. Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.А., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 521-528. doi: 10.1007/s10593-020-02694-5
  29. Krishnammagari S.K., Lim K.T., Cho B.G., Jeong Y.T. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2018, 193, 574-581. doi: 10.1080/10426507.2018.1469489
  30. Thirumalai K.J., Paramasivan P. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2010-2014. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.02.019
  31. Осянин В.А., Лукашенко А.В., Осипов Д.В., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2014, 1663-1668.
  32. Osyanin V.A., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50, 1528-1533. doi: 10.1007/s10593-014-1620-2
  33. Осянин В.А., Лукашенко А.В., Осипов Д.В. Усп. хим. 2021, 90, 324-373.
  34. Osyanin V.A., Lukashenko A.V., Osipov D.V. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 324-373. doi: 10.1070/RCR4971
  35. Осипов Д.В., Мельникова И.В., Корженко К.С., Осянин В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 990-996.
  36. Osipov D.V., Melnikova I.V., Korzhenko K.S., Osyanin V.A., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 990-996. doi: 10.1007/s10593-020-02765-7
  37. Osyanin V.A., Osipov D.V., Melnikova I.V., Korzhenko K.S., Semenova I.A., Klimochkin Yu.N. Synthesis. 2020, 52, 3604-3621. doi: 10.1055/s-0040-1707209
  38. Осянин В.А., Корженко К.С., Ращепкина Д.А., Осипов Д.В., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2021, 57, 949-960.
  39. Osyanin V.A., Korzhenko K.S., Rashchepkina D.A., Osipov D.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1053-1062. doi: 10.1134/S1070428021070046
  40. Rajappa S. Tetrahedron. 1999, 55, 7065-7114. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00384-1
  41. Rajappa S. Tetrahedron. 1981, 37, 1453-1480. doi: 10.1016/S0040-4020(01)92085-X
  42. Маслова М.М., Марченко Н.Б., Глушков Р.Г. Хим. фарм. ж. 1993, 27, 41-51.
  43. Maslova M.M., Marchenko N.B., Glushkov R.G. Pharm. Chem. J. 1993, 27, 263-276. doi: 10.1007/BF00810978
  44. Morigaki A., Tsukade K., Arimitsu S., Konno T., Kubota T. Tetrahedron. 2013, 69, 1521-1525. doi: 10.1016/j.tet.2012.12.012
  45. Clark-Lewis J.W. Aust. J. Chem. 1968, 21, 2059-2075. doi: 10.1071/CH9682059
  46. Лукашенко А.В., Осипов Д.В., Осянин В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 529-536.
  47. Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 529-536. doi: 10.1007/s10593-020-02695-4
  48. Chiara J.L., Gómez-Sánchez A., Bellanato J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1992, 787-798. doi: 10.1039/P29920000787
  49. Осянин В.А., Осипов Д.В., Ращепкина Д.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2021, 57, 615-623
  50. Osyanin V.A., Osipov D.V., Rashchepkina D.A., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 615-623. doi: 10.1007/s10593-021-02957-9
  51. Любчанская В.М., Алексеева Л.М., Николаева И.С., Ильина М.Г., Фомина А.Н., Граник В.Г. Хим. фарм. ж. 1991, 25, 35-37.
  52. Lyubchanskaya V.M., Alekseeva L.M., Nikolaeva I.S., Il'ina M.G., Fomina A.N., Granik V.G. Pharm. Chem. J. 1991, 25, 260-263. doi: 10.1007/BF00772110
  53. Andreini M., Chapellas F., Diab S., Pasturaud K., Piettre S.R., Legros J., Chataigner I. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 2833-2839. doi: 10.1039/C5OB02595H
  54. Осипов Д.В., Ращепкина Д.А., Артеменко А.А., Демидов О.П., Осянин В.А. ХГС. 2021, 57, 996-1001.
  55. Osipov D.V., Rashchepkina D.A., Аrtemenko A.А., Demidov O.P., Osyanin V.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 996-1001. doi: 10.1007/s10593-021-03013-2
  56. René L. Synthesis. 1989, 69-70. doi: 10.1055/s-1989-27157
  57. CrysAlisPro, version 1.171.38.41; Rigaku Oxford Diffraction. 2015.
  58. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  59. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  60. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».