Synthesis of 1-(adamantan-1-yl)propan-1,2-diamine and chiral ligands based thereon
- Authors: Mankova P.A1, Reznikov A.N1, Shiryaev V.A1, Tkachenko I.M1, Klimochkin Y.N1
-
Affiliations:
- Samara State Technical University
- Issue: Vol 59, No 3 (2023)
- Pages: 338-350
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/144737
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223030059
- EDN: https://elibrary.ru/SRKIBH
- ID: 144737
Cite item
Abstract
Keywords
About the authors
P. A Mankova
Samara State Technical University
Email: orgchem@samgtu.ru
A. N Reznikov
Samara State Technical University
Email: orgchem@samgtu.ru
V. A Shiryaev
Samara State Technical University
Email: orgchem@samgtu.ru
I. M Tkachenko
Samara State Technical University
Email: orgchem@samgtu.ru
Y. N Klimochkin
Samara State Technical University
Email: orgchem@samgtu.ru
References
- Michalson E.T., Szmuszkovicz J. Progress in Drug Research. Ed. E. Jucker. Basel: Birkhäuser. 1989, 33, 135-149. doi: 10.1007/978-3-0348-9146-2_6
- Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Yu.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214-235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
- Putala M., Kastner-Pustet N., Mannschreck A. Tetrahedron Asymmetry. 2002, 12, 3333-3342. doi: 10.1016/S0957-4166(02)00014-9
- Wojaczyńska E., Bakowicz J., Dorsz M., Skarżewski J. J. Org. Chem. 2013, 78, 2808-2811. doi: 10.1021/jo302820m
- Alexakis A., Mangeney P., Lensen N., Tranchier J.P., Gosmini R., Raussou S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 531-534. doi: 10.1351/pac199668030531
- Kawashima M., Hirata R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2002-2005. doi: 10.1246/bcsj.66.2002
- Злотин С.Г., Кочетков С.В. Усп. хим. 2015, 84, 1077-1099.
- Zlotin S.G., Kochetkov S.V. Russ. Chem. Rev. 2015, 84, 1077-1099. doi: 10.1070/RCR4562
- Kizirian J.C. Chem. Rev. 2008, 108, 140-205. doi: 10.1021/cr040107v
- González-Sabín J., Rebolledo F., Gotor V. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1916-1925. doi: 10.1039/B818679K
- Shaw S., White J.D. Chem. Rev. 2019, 119, 9381-9426. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00074
- Bennani Y.L., Hanessian S. Chem. Rev. 1997, 97, 3161-3196. doi: 10.1021/cr9407577
- Fache F., Schulz E., Tommasino M.L., Lemaire M. Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2232. doi: 10.1021/cr9902897
- Коновалов А.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Маджидов Т.И., Курбангалиева А.Р., Немтарев А.В., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Мамедов В.А., Захарова Л.Я., Гаврилова Е.Л., Синяшин О.Г., Балова И.А., Васильев А.В., Зенкевич И.Г., Красавин М.Ю., Кузнецов М.А., Молчанов А.П., Новиков М.С., Николаев В.А., Родина Л.Л., Хлебников А.Ф., Белецкая И.П., Вацадзе С.З., Громов С.П., Зык Н.В., Лебедев А.Т., Леменовский Д.А., Петросян В.С., Ненайденко В.Г., Негребецкий В.В., Бауков Ю.И., Шмиголь Т.А., Корлюков А.А., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Травень В.Ф., Воскресенский Л.Г., Зубков Ф.И., Голубчиков О.А., Семейкин А.С., Березин Д.Б., Стужин П.А., Филимонов В.Д., Краснокутская Е.А., Федоров А.Ю., Нючев А.В., Орлов В.Ю., Бегунов Р.С., Русаков А.И., Колобов А.В., Кофанов Е.Р., Федотова О.В., Егорова А.Ю., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н., Климочкин Ю.Н., Осянин В.А., Резников А.Н., Фисюк А.С., Сагитуллина Г.П., Аксенов А.В., Аксенов Н.А., Грачев М.К., Масленникова В.И., Коротеев М.П., Брель А.К., Лисина С.В., Медведева С.М., Шихалиев Х.С., Субоч Г.А., Товбис М.С., Миронович Л.М., Иванов С.М., Курбатов С.В., Клецкий М.Е., Буров О.Н., Кобраков К.И., Кузнецов Д.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 161-360.
- Konovalov A.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtarev A.V., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Mamedov V.A., Zakharova L.Ya., Gavrilova E.L., Sinyashin O.G., Balova I.A., Vasilyev A.V., Zenkevich I.G., Krasavin M.Yu., Kuznetsov M.A., Molchanov A.P., Novikov M.S., Nikolaev V.A., Rodina L.L., Khlebnikov A.F., Beletskaya I.P., Vatsadze S.Z., Gromov S.P., Zyk N.V., Lebedev A.T., Lemenovskii D.A., Petrosyan V.S., Nenaidenko V.G., Negrebetskii V.V., Baukov Yu.I., Shmigol' T.A., Korlyukov A.A., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Traven' V.F., Voskresenskii L.G., Zubkov F.I., Golubchikov O.A., Semeikin A.S., Berezin D.B., Stuzhin P.A., Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Fedorov A.Yu., Nyuchev A.V., Orlov V.Yu., Begunov R.S., Rusakov A.I., Kolobov A.V., Kofanov E.R., Fedotova O.V., Egorova A.Yu., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Klimochkin Yu.N., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Fisyuk A.S., Sagitullina G.P., Aksenov A.V., Aksenov N.A., Grachev M.K., Maslennikova V.I., Koroteev M.P., Brel' A.K., Lisina S.V., Medvedeva S.M., Shikhaliev Kh.S., Suboch G.A., Tovbis M.S., Mironovich L.M., Ivanov S.M., Kurbatov S.V., Kletskii M.E., Burov O.N., Kobrakov K.I., Kuznetsov D.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 157-371. doi: 10.1134/S107042801802001X
- Zhu Y., Zhang W., Mei H., Han J., Soloshonok V.A., Pan Y. Chem. Eur. J. 2017, 23, 11221-11225. doi: 10.1002/chem.201702091
- Junge K., Wendt B., Zhou S., Beller M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 2061-2065. doi: 10.1002/ejoc.201300039
- Shen C., Chen L., Tang J., Xu M. Chin. J. Chem. 2009, 27, 413-418. doi: 10.1002/cjoc.200990068
- Kogami Y., Nakajima T., Ikeno T., Yamada T. Synthesis. 2004, 2004, 1947-1950. doi: 10.1055/s-2004-829157
- Резников А.Н., Сибирякова А.Э., Климочкин Ю.Н. ЖОХ. 2014, 84, 1922-1924.
- Reznikov A.N., Sibiryakova A.E., Klimochkin Y.N. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 2280-2282. doi: 10.1134/S1070363214110437
- Papanastasiou I., Tsotinis A., Foscolos G.B., Prathalingam S.R., Kelly J.M. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1401-1406. doi: 10.1002/jhet.5570450524
- Tataridis D., Fytas G., Kolocouris A., Fytas C., Kolocouris N., Foscolos G.B., Padalko E., Neyts J., De Clercq E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 692-696. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.10.092
- Koperniku A., Papanastasiou I., Foscolos G.B., Tsotinis A., Taylor M.C., Kelly J.M. MedChemComm. 2013, 4, 856-859. doi: 10.1039/C3MD00081H
- Манькова П.А., Резников А.Н., Ширяев В.А., Баймуратов М.Р., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2021, 57, 268-279.
- Man'kova P.A., Reznikov A.N., Shiryaev V.A., Baimuratov M.R., Rybakov V.B., Klimochkin Y.N. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 226-236. doi: 10.1134/S0514749218110043
- Леонова М.В., Белая Н.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1634-1641.
- Leonova M.V., Belaya N.V., Baimuratov M.R., Klimochkin Y.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1643-1651. doi: 10.1134/S0514749218110043
- Lee G.E., Shin M.R., Kang H.Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2014, 35, 695-696. doi: 10.5012/bkcs.2014.35.3.695
- Liu J., Wang C. ACS Catal. 2019, 10, 556-561. doi: 10.1021/acscatal.9b04823
- Reznikov A.N., Mankova P.A., Klimochkin Y.N. CCDC 2164846: Experimental Crystal Structure Determination, 2022. doi: 10.5517/ccdc.csd.cc2bnprg
- Li L., Xu L.W., Ju Y.D., Lai G.Q. Synth. Commun. 2009, 39, 764-774. doi: 10.1080/00397910802431131
- Wang W., Wang J., Zhou S., Sun Q., Ge Z., Wang X., Li R. Chem. Commun. 2013, 49, 1333-1335. doi: 10.1039/C2CC35488H
- Сибирякова А.Э., Резников А.Н., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2017, 53, 268-279.
- Sibiryakova A.E., Reznikov A.N., Rybakov V.B., Klimochkin Y.N. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 167-170. doi: 10.1134/S1070428017020014
- Резников А.Н., Сибирякова А.Э., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2014, 50, 1706-1707.
- Reznikov A.N., Sibiryakova A.E., Klimochkin Y.N. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1695-1696. doi: 10.1134/S107042801411027X
- Li Z., Conser K.R., Jacobsen E.N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326-5327. doi: 10.1021/ja00065a067
- Tararov V.I, Hibbs D.E., Hursthouse M.B., Ikonnikov N.S., Malik K.M.A., North M., Orizu C., Belokon Y.N. Chem. Commun. 1998, 3, 387-388. doi: 10.1039/A706121H
- Joshi-Pangu A., Cohen R.D., Tudge M.T., Chen Y. J. Org. Chem. 2016, 81, 3070-3075. doi: 10.1021/acs.joc.6b00322
- Kawatsura M., Hayashi S., Komatsu Y., Hayase S., Itoh T. Chem. Lett. 2010, 39, 466-467. doi: 10.1246/cl.2010.466
- Wang Q., Neudörfl J.M., Berkessel A. Chem. Eur. J. 2015, 21, 247-254. doi: 10.1002/chem.201404639
- Berkessel A., Ong M.C., Nachi M., Neudörfl J.M. ChemCatChem. 2010, 2, 1215-1218. doi: 10.1002/cctc.201000104
- Moteki S.A., Han J., Arimitsu S., Akakura M., Nakayama K., Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1187-1190. doi: 10.1002/anie.201107239
- Matsunaga H., Nakanishi K., Nakajima M. Heterocycles. 2009, 78, 617-622. doi: 10.3987/COM-08-11563
- Beletskaya I.P., Najera C., Yus M. Chem. Rev. 2018, 118, 5080-5200. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00561
- MacDonald F.K., Carneiro K.M.M., Pottie I.R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 891-893. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.12.056