Synthesis of 2-(16,17-Epoxy-3β,20-dihydroxypregn-5-en-20-yl)1,3-dithiane

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The synthesis of 3β,20-dihydroxy-5-pregnene-16,17-epoxy-20-dithian, a new promising synthon for obtaining of OSW-1 aglycone and its analogues, was carried out from diosgenin. In an alternative approach, a “low-temperature” version of the decyclization of the F-ring of diosgenin by the action of the Et3SiOTf-(CF3CO)2O- CH2Cl2 system was implemented to form pseudodiosgenin bis-trifluoroacetate, followed by transformation into a key block.

About the authors

Z. R Valiullina

Ufa Institute of Chemistry UFRC RAS

Email: valiullina.zulya@mail.ru

L. S Khasanova

Ufa Institute of Chemistry UFRC RAS

Email: valiullina.zulya@mail.ru

M. S Miftakhov

Ufa Institute of Chemistry UFRC RAS

Email: valiullina.zulya@mail.ru

References

  1. Мarciani D., Press J.В., Reynolds R.C., Pathak A.K., Pathak V., Gundy L.E., Farmer J.Т., Koratich M.S., May R.D. Vaccines. 2000, 18, 3141-3151. doi: 10.1016/S0264-410X(00)00118-3
  2. Marciani D., Reynolds R.C, Pathak A.K., Pathak V., Finley-Woodman K., May R.D. Vaccines. 2003, 21, 3961-3971. doi: 10.1016/s0264-410x(03)00298-6
  3. Al-Habori M., Raman A. Phytother. Res. 1998, 12, 233-242. doi: 10.1002/(SICI)1099-1573(199806)12:4<233::AID-PTR294>3.0.CO;2-V
  4. Jayatilake G.S., Freeberg D.R., Liu Z., Richheimer S.L., Blake M.E., Bailey D.Т., Haridas V., Gutterman J.U. J. Nat. Prod. 2003, 66, 779-783. doi: 10.1021/np020400v
  5. Hostettmann K., Marston A. Saponins. New York: Cambridge University, 1995, 76-96.
  6. Kubo S., Mimaki Y., Terao M., Sashida Y., Nikaida Т., Ohmato T. Phytochemistry. 1992, 31, 3969-3973. doi: 10.1016/S0031-9422(00)97565-4
  7. Mimaki Y., Kuroda M., Kameyama, A., Sashida Y., Hirano Т., Maekawa R., Wada Т., Sugita K., Beutler A.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 633-636. doi: 10.1016/S0960-894X(97)00071-1
  8. Zhang Y., Fang F., Fan K., Zhang Y., Zhang J., Guo H., Yu P., Ma J. Oncol. Rep. 2017, 37, 3509-3519. doi: 10.3892/or.2017.5582
  9. Kongkathip B., Kongkathip N., Rujirawanich J. Synth. Commun. 2014, 44, 2248-2255. doi: 10.1080/00397911.2014.891747
  10. Guo C.X., Fuchs P.L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1099-1102. doi: 10.1016/S0040-4039(97)10814-0
  11. Yu W.S., Jin Z.D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3369-3370. doi: 10.1021/ja004098t
  12. Fernandez-Herrera M.A., Sandoval-Ramires J., Meza-Reyes S., Montiel-Smith S. J. Mex. Chem. Soc. 2009, 53, 126-130. doi: 10.29356/jmcs.v53i3.993
  13. Xue J., Liu P., Pan Y., Guo Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 157-161. doi: 10.1021/jo7018812
  14. Tang Y., Li N., Duan J., Weiwei T. Chem. Rev. 2013, 113, 5480-5514. doi: 10.1021/cr300072s
  15. Kaori S., Tomoya T., Masato H., Rika Y. Org. Lett. 2014, 16, 6318-6321. doi: 10.1021/ol503044j
  16. Jiang B., Shi H., Tian W., Zhou W. Tetrahedron. 2008, 64, 469-476. doi: 10.1016/j.tet.2007.11.028
  17. Rincon S., Rosa E.R., Sandoval-Ramırez S., Meza-Reyes S., Montiel-Smith S., Fernandez M.A., Farfan N., Santillan R. Tetrahedron. 2006, 62, 2594-2602. doi: 10.1016/j.tet.2005.12.036
  18. Rosado-Abon A., de Dios-Bravo G., Rodriguez-Sotres R., Iglesias-Arteaga M.A. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2013, 134, 45-50. doi: 10.1016/j.jsbmb.2012.10.007
  19. Mićović I.V., Ivanović M.D., Piatak D.M. Synthesis. 1990, 7, 591-592. doi: 10.1055/s-1990-26951
  20. Singh R.P., Kant R., Singh K., Sharma S., Sethi A. J. Mol. Struct. 2015, 1095, 125-134. doi: 10.1016/j.molstruc.2015.04.018
  21. Xu F.F., Li H.P., Wang M.Ch., Ma H.Y., Zhao M.X., Ding K. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1710-1714.
  22. Shingate B.B., Hazra B.G., Pore V.S., Gonnade R.G., Bhadbhade M.M. Tetrahedron Lett. 2007, 63, 5622-5635. doi: 10.1016/j.tet.2007.04.014
  23. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976, 542.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».