Iodination of propargylpyrazole in the presence of cadmium (II) acetate

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

This paper describes an efficient synthetic method of iodine addition to the triple bond and substitution of the CH-acid hydrogen atom of propargylpyrazole in the presence of cadmium (II) acetate at room temperature, the role of solvents and the ratio of reagents during iodination are optimized.

About the authors

K. V. Balyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry, National Academy of Sciences of Armenia

Email: balyan-79@inbox.ru

H. R. Pogosyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry, National Academy of Sciences of Armenia

L. A. Movsisyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry, National Academy of Sciences of Armenia

H. B. Sargsyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry, National Academy of Sciences of Armenia

H. S. Attaryan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry, National Academy of Sciences of Armenia

A. G. Ayvazyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry, National Academy of Sciences of Armenia

N. G. Hobosyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry, National Academy of Sciences of Armenia

References

  1. Togo H., Iida S. Synlett. 2006, 14, 2159-2175. doi: 10.1055/S-2006-950405
  2. Küpper F.C., Feiters M.C., Olofsson B., Kaiho T., Yanagida S., Zimmermann M.B., Carpenter L.J., Luther G.W. III, Lu Z., Jonsson M., Kloo L. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11598-11620. doi: 10.1002/anie.201100028
  3. Stavber G., Iskra J., Zupan M., Stavber S. Green Chem. 2009, 11, 1262-1267. doi: 10.1039/B902230A
  4. Stavber S., Jereb M., Zupan M. Synthesis. 2008, 10, 1487-1513. doi: 10.1055/s-2008-1067037
  5. Vekariya R.H., Balar C.R., Sharma V.S., Prajapati N.P., Vekariya M.K., Sharma A.S. ChemistrySelect. 2018, 3, 9189-9203. doi: 10.1002/slct.201801778
  6. Mphahlele M.J. J. Chem. Res. 2010, 34, 121-126. doi: 10.3184/030823410X12668430854084
  7. Brand J.P., Waser J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4165-4179. doi: 10.1039/c2cs35034c
  8. Liu Y., Huang D., Huang J., Maruoka K. J. Org. Chem. 2017, 82, 11865-11871. doi: 10.1021/acs.joc.7b01555
  9. Yan J., Li J., Cheng D. Synlett. 2007, 15, 2442-2444. doi: 10.1055/s-2007-985608
  10. Liu P., Liu X., Chen G., Li C. Synlett. 2018, 29, 2051-2055. doi: 10.1055/s-0037-1610259
  11. Myint Y.Y, Pasha M.A. J. Chem. Res. 2004, 5, 333-335. doi: 10.3184/0308234041639674
  12. Обосян Н.Г. Хим. ж. Армении. 2019, 72, 366-368.
  13. Schmidt A., Dreger A. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1423-1463. doi: 10.2174/138527211795378263
  14. Rahimizadeh M., Pordel M., Bakavoli M., Rezaeian S., Sadeghian A. World J. Microbiol. Biotechnol. 2009, 26, 317-321. doi: 10.1007/s11274-009-0178-0
  15. Обосян Н.Г., Балян К.В., Петросян А.Л., Саргсян А.Б., Чобанян Ж.А., Нерсисян Р.С. ЖОрХ. 2018, 54, 1253-1254.
  16. Hobosyan N. G., Balyan K.V., Petrosyan A.L. Sargsyan A.B., Chobanyan Zh.A., Nersisyan H.S. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1268-1269. doi: 10.1134/S1070428018080262
  17. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  18. North A.C.T., Phillips D.C., Mathews F.S. Acta Crystallogr., Sect. A. 1968, 24, 351-359. doi: 10.1107/S0567739468000707

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».