Synthesis and aggregation-induced emission of (z)-6-alkylamino-2-amino-4-(2-aryl-1-cyanovinyl)pyridine-3,5-dicarbonitriles

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

( Z )-6-alkylamino-2-Amino-4-(2-aryl-1-cyanovinyl)pyridine-3,5-dicarbonitriles were obtained by reaction of ( Z )-2-amino-4-(2-aryl-1-cyanovinyl)-6-chloropyridine-3,5-dicarbonitriles with various amines, including biologically active ones. The study of the spectral-luminescent properties showed the solid state fluorescence with a maxima at 472-562 nm and its absence in solutions. An increase in the volume fraction of water in solutions above a certain level caused the appearance of fluorescence due to the formation of aggregates. The enhancement of fluorescence upon addition of the viscous solvent glycerol confirmed the presence of aggregation-induced emission of the synthesized compounds.

Sobre autores

I. Bardasov

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Email: bardasov.chem@mail.ru

A. Alekseeva

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Bibliografia

  1. Luo J., Xie Z., Xie Z., Lam J. W.Y., Cheng L., Chen H., Qiu C., Kwok H.S., Zhan X., Liu Y., Zhu D., Tang B.Z. Chem. Commun. 2001, 18, 1740-1741. doi: 10.1039/b105159h
  2. Leung N.L.C., Xie N., Yuan W., Liu Y., Wu Q., Peng Q., Miao Q., Lam J.W.Y., Tang B.Z. Chem. Eur. J. 2014, 20, 15349-15353. doi: 10.1002/chem.201403811
  3. Zhou X., Xiang Y., Ni F., Zou Y., Chen Z., Yin X., Xie G., Gong S., Yang C. Dyes Pigm. 2020, 176, 108179. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.108179
  4. Zhao H., Wang Y., Wang Y., He G., Xue M., Guo P., Dai B., Liu Z., Qi Y. RSC Adv. 2015, 5, 19176-19181. doi: 10.1039/c4ra16069j
  5. Cekaviciute M., Petrauskaite A., Nasiri S., Simokaitiene J., Volyniuk D., Sych G., Budreckiene R., Grazulevicius J.V. Molecules. 2020, 25, 445. doi: 10.3390/molecules25030445
  6. Bala I., Ming L., Yadav R.A.K., De J., Dubey D.K., Kumar S., Singh H., Jou J.H., Kailasam K., Pal S.K. ChemistrySelect. 2018, 3, 7771-7777. doi: 10.1002/slct.201801715
  7. Zhang J., Bai Y., Wei Q., Cao L., Wang T., Ge Z. J. Mater. Chem. C. 2020, 8, 11771-11777. doi: 10.1039/d0tc02566f
  8. Zhang J., Chen Q., Fan Y., Qiu H., Ni Z., Li Y., Yin S. Dyes Pigm. 2021, 193, 109500. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109500
  9. Min X., Fang T., Li L., Li C., Zhang Z.P., Zhang X.E., Li F. Nanoscale. 2020, 12, 2340-2344. doi: 10.1039/c9nr09788k
  10. Gu P., Chen B., Zhai T., Li Q., Zuo X., Wang L., Qin A., Zhou Y., Shen J. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2021, 13, 19660-19667. doi: 10.1021/acsami.1c02128
  11. Luo Y., Gan S., Zhang W., Jia M., Chen L., Redshaw C., Tao Z., Xiao X. Mater. Chem. Front. 2022. doi: 10.1039/d2qm00084a
  12. Zhou C., Han X., Liao G., Zhou C., Jin P., Guo Y., Gao H., Zhang Y., Yang S., Sun J. ChemistrySelect. 2019, 4, 2868-2873. doi: 10.1002/slct.201900294
  13. Li M., Ruan S., Yang H., Zhang Y., Yang Y., Song J., Xu X., Wang Z., Wang S. Dalt. Trans. 2020, 49, 15299-15309. doi: 10.1039/d0dt02888f
  14. Na N., Wang F., Huang J., Niu C., Yang C., Shang Z., Han F., Ouyang J. RSC Adv. 2014, 4, 35459-35462. doi: 10.1039/c4ra05095a
  15. Tang A., Yin Y., Chen Z., Fan C., Liu G., Pu S. Tetrahedron. 2019, 75, 130489. doi: 10.1016/j.tet.2019.130489
  16. Li Y., Xu K., Si Y., Yang C., Peng Q., He J., Hu Q., Li K. Dyes Pigm. 2019, 171, 107682. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107682
  17. Ma H., Wu R., Xiong J., Guo H., Yang F. New J. Chem. 2020, 44, 11746-11751. doi: 10.1039/d0nj02412k
  18. Chen J., Zhou B., Li Y., Zheng L., Guo H., Yang F. New J. Chem. 2021, 45, 1373-1380. doi: 10.1039/d0nj05098a
  19. Chen S., Jiang S., Guo H., Yang F. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2021, 248, 119191. doi: 10.1016/j.saa.2020.119191
  20. Zha B., Fang S., Chen H., Guo H., Yang F. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2022, 269, 120765. doi: 10.1016/j.saa.2021.120765
  21. Chen J., Huang X., Tang H., Guo H., Yang, F. Dyes Pigm. 2022, 207, 110705. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110705
  22. Kajjam A.B., Didar S., Allen M.J.J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2022, 431, 114036. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114036
  23. Li Y., Xu K., Si Y., Yang C., Peng Q., He J., Hu Q., Li K. Dyes Pigm. 2019, 171, 107682. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107682
  24. Fang W., Zhao W., Pei P., Liu R., Zhang Y., Kong L., Yang J. J. Mater. Chem. C. 2018, 6, 9269-9276. doi: 10.1039/c8tc02973c
  25. Gundu S., Kim M., Mergu N., Son Y.A. Dyes Pigm. 2017, 146, 7-13. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.06.043
  26. Khan F., Urbonas E., Volyniuk D., Grazulevicius J.V., Mobin S. M., Misra R. J. Mater. Chem. C. 2020, 8, 13375-13388. doi: 10.1039/d0tc03136d
  27. Wu Y., Zheng S., Ye Y., Guo H., Yang F. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2021, 412, 113219. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113219
  28. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershova A.I., Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2021, 76, 153232. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153232
  29. Бардасов И.Н., Алексеева А.Ю. ЖОрХ. 2022, 58, 760-766.
  30. Bardasov I.N., Alekseeva A.Y. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1002-1007. doi: 10.1134/S1070428022070090
  31. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Tafeenko V.A., Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2017, 58. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.012
  32. Алексеева А.Ю., Дианов Н.П., Ященко Н.Н., Житарь С.В., Бардасов И.Н. ЖОрХ. 2020, 56, 705-710.
  33. Alekseeva A.U., Dianov N.P., Yashchenko N.N., Zhitar' S.V., Bardasov I.N. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 763-767. doi: 10.1134/S1070428020050061
  34. Бардасов И.Н., Алексеева А.Ю., Мельник Е.А., Ершова А.И., Ершов О.В. ЖОрХ. 2021, 57, 961-966.
  35. Bardasov I.N., Alekseeva A.Y., Mel'nik E.A., Ershova A.I., Ershov O.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1063-1067. doi: 10.1134/S1070428021070058
  36. Федосеев С.В., Ершова А.И., Липин К.В., Мельник Е.А., Ершов О.В. ЖОрХ. 2021, 57, 1193-1196.
  37. Fedoseev S.V., Ershova A.I., Lipin K.V., Mel'nik E.A., Ershov O.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1361-1364. doi: 10.1134/S1070428021080170
  38. Ершов О.В., Михайлов Д.Л., Бардасов И.Н., Иевлев М.Ю., Беликов М.Ю. ЖОрХ. 2017, 53, 869-873.
  39. Ershov O.V., Mikhailov D.L., Bardasov I.N., Ievlev M.Y., Belikov M.Y. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 886-890. doi: 10.1134/S1070428017060124

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».