Three-component synthesis of new C3-substituted 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

New C3-substituted 5,6-dihydropyrrolo[2,1- a ]isoquinolines were obtained by a three-component domino reaction of 1-aroyl-3,4-dihydroisoquinolines, dimethylacetylenedicarboxylate, and CH-acids. The transformations proceed under microwave irradiation at 130°C in dry acetonitrile.

About the authors

A. R. Miftyakhova

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University)

Email: almira244@gmail.com

M. B. Sidakov

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University)

T. N. Borisova

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University)

A. N. Fakhrutdinov

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

A. A. Titov

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University)

E. A. Sorokina

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University)

A. V. Varlamov

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University)

References

  1. Xiang L., Xing D., Wang W., Wang R., Ding Y., Du L. Phytochemistry. 2005, 66, 2595-2601. doi: 10.1016/j.phytochem.2005.08.011
  2. Ballot C., Martoriati A., Jendoubi M., Buche S., Formstecher P., Mortier L., Kluza J., Marchetti P. Mar. Drugs. 2014, 12, 779-798. doi: 10.3390/md12020779
  3. Reyes-Gutiérrez P.E., Camacho J.R., Ramírez--Apan M.T., Osornio Y.M., Martínez R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4374-4382. doi: 10.1039/C004399K
  4. Fukuda T., Ishibashi F., Iwao M. Chem. Biol. 2020, 83, 1-112. doi: 10.1016/bs.alkal.2019.10.001
  5. Nevskaya A.A., Anikina L.V., Purgatorio R., Catto M., Nicolotti O., de Candia M., Pisani L., Borisova T.N., Miftyakhova A.R., Varlamov A.V., Nevskaya E.Y., Borisov R.S., Voskressensky L.G., Altomare C.D. Molecules. 2021, 26, 359. doi: 10.3390/molecules26020359
  6. Tangdenpaisal K., Worayuthakarn R., Karnkla S., Ploypradith P., Intachote P., Sengsai S., Saimanee B., Ruchirawat S., Chittchang M. Chem. Asian J. 2015, 10, 925-937. doi: 10.1002/asia.201403361
  7. Reddy M.V.R., Rao M.R., Rhodes D., Hansen M.S.T., Rubins K., Bushman F.D., Venkateswarlu Y., Faulkner D.J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1901-1907. doi: 10.1021/jm9806650
  8. Su B., Cai C., Deng M., Liang D., Wang L., Wang Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2881-2884. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.04.101
  9. Fukuda T., Ishibashi F., Iwao M. Heterocycles. 2011, 83, 491. doi: 10.3987/REV-10-686
  10. Maryanoff B.E., Vaught J.L., Shank R.P., McComsey D.F., Costanzo M.J., Nortey S.O. J. Med. Chem. 1990, 33, 2793-2797. doi: 10.1021/jm00172a018
  11. Shang Z.H., Zhang X.J., Li Y.M., Wu R.X., Zhang H.R., Qin L.Y., Ni X., Yan Y., Wu A.X., Zhu Y.P. J. Org. Chem. 2021, 86, 15733-15742. doi: 10.1021/acs.joc.1c01682
  12. Yue Y., Sun Y., Zhao S., Yan X., Li R., Shi Y., Zhuo K., Liu J. Chem. Asian J. 2016, 11, 3339-3344. doi: 10.1002/asia.201601233
  13. Alizadeh A., Rostampoor A. ChemistrySelect. 2021, 6, 12960-12964. doi: 10.1002/slct.202103675
  14. Tao L., Xu Z., Han J., Deng H., Shao M., Chen J., Zhang H., Cao W. Synthesis. 2016, 48, 4228-4236. doi: 10.1055/s-0035-1562624
  15. Wu F.S., Zhao H.Y., Xu Y.L., Hu K., Pan Y.M., Ma X.L., J. Org. Chem. 2017, 82, 4289-4296. doi: 10.1021/acs.joc.7b00280
  16. Ghosh A., Kolle S., Barak D.S., Kant R., Batra S. ACS Omega. 2019, 24, 20854-20867. doi: 10.1021/acsomega.9b03546
  17. Dumitrascu F., Georgescu E., Georgescu F., Popa M.M., Dumitrescu D. Molecules. 2013, 18, 2635-2645. doi: 10.3390/molecules18032635
  18. Zhou W., Liu H., Guo Y., Gu Y., Han J., Chen J., Deng H., Shao M., Zhang H., Cao W. J. Fluor. Chem. 2019, 222, 51-58. doi: 10.1016/j.jfluchem.2019.04.015
  19. Tang E., Mao D., Sun Q., Liao M., Li Y., Liu S. Heterocycles. 2019, 98, 1563-1573. doi: 10.3987/COM-19-14162
  20. Wang W., Sun J., Hu H., Liu Y. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1651-1658. doi: 10.1039/C7OB03048G
  21. Miftyakhova A.R., Borisova T.N., Titov A.A., Sidakov M.B., Novikov R.A., Efimov I.V., Varlamov A.V., Voskressensky L.G. Chem. Biodivers. 2022, 19, e202100584. doi: 10.1002/cbdv.202100584
  22. Miftyakhova A.R., Sidakov M.B., Borisova T.N., Ilyushenkova V.V., Fakhrutdinov A.N., Sorokina E.A., Varlamov A.V., Voskressensky L.G. Tetrahedron Lett. 2022, 103, 153991. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.153991
  23. Voskressensky L.G., Borisova T.N., Matveeva M.D., Khrustalev V.N., Titov A.A., Aksenov A.V., Dyachenko S.V., Varlamov A.V. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 877-879. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.01.061
  24. Matveeva M., Golovanov A., Borisova T., Titov A., Varlamov A., Shaabani A., Obydennik A., Voskressensky L. Mol. Catal. 2018, 461, 67-72. doi: 10.1016/j.mcat.2018.09.020

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».