A new method preparation of trimethylsilyl ethers of III-valence phosphorus

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

By the interaction of hydrophosphoryl compounds of various structures with hexamethyldisilazane at 20°C and in the presence of ZnSO4 and diethylamine, trimethylsilyl esters of acids of III-valent phosphorus were synthesized in high yields (89-94%). The reaction is completed in 4 hours, does not require the use of specially prepared solvents and an inert atmosphere, and can be proposed as a new synthetically useful and easy-to-perform method for the synthesis of trimethylsilyl esters of acids of III-valent phosphorus.

About the authors

V. P. Morgalyuk

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

Email: morgaliuk@mail.ru

T. S. Strelkova

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

R. U. Takazova

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

A. G. Buyanovskaya

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

V. K. Brel

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

References

  1. Engel R., Cohen J.I. Synthesis of Carbon-Phosphorus Bonds. Boka Raton, London, New York, Washington: CRC Press. 2004, 47.
  2. Romanenko V.D., Shevchuk M.V., Kukhar V.P. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2774-2801. doi: 10.2174/138527211796378505
  3. Рагулин В.В. ЖОХ. 2012, 82, 1973-1982.
  4. Ragulin V.V. Russ. J. Gen. Chem. 2012, 82, 1928-1937. doi: 10.1134/S1070363212120055
  5. Yamamoto K., Hanjashi A., Suzuki S., Tsuji J. Organometallics. 1987, 6, 974-979. doi: 10.1021/om00148a014
  6. Debrouwer W., Hertren D., Heugebauert T.S.A., Boydas E.B., van Speybroeck V., Catak S., Stevens C.V. J. Org. Chem. 2017, 82, 188-201. doi: 10.1021/acs.joc.6b02340
  7. Guin J., Souram W., van Gemmeren M., List B. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 355-358. doi: 10.1002/anie.201409411
  8. Issleib K., Walther B. Angew. Chem. Int. Ed. 1967, 6, 88. doi: 10.1002/anie.196700881
  9. Liotta D., Sunay V., Ginsberg S. J. Org. Chem. 1982, 47, 2227-2229. doi: 10.1021/jo00132a062
  10. Li Zh., Zhu Ch., Zhao Y., Phosp. Sulf. Relat. Elem. 1994, 86, 229-232. doi: 10.1080/10426509408018408
  11. Чернышев Е.А., Бугеренко Е.Ф., Акатьева А.С., Наумов А.Д. ЖОХ. 1975, 45, 242-243.
  12. Chernyshev E.A., Bugerenko E.F., Akat'eva A.S., Naumov A.D. J. Gen. Chem. USSR. 1975, 45, 231.
  13. Sekine M., Futatsugi T., Yamada K., Hata Ts. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982, 11, 2509-2513. doi: 10.1039/P19820002509
  14. Sekine M., Futatsugi T., Yamada K., Hata Ts. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 55, 224-238. doi: 10.1246/bcsj.55.224
  15. Бондаренко Н.А., Цветков Е.Н. ЖОХ. 1991. 59, 1361-1364.
  16. Bondarenko N.A., Tsvetkov E.N. J. Gen. Chem. USSR. 1989, 59, 1361-1364.
  17. Hammerschmidt F. Liebigs Ann. Chem. 1991, 469-475. doi: 10.1002/jlac.199119910185
  18. McGrath J.W., Hammerschmidt F., Prensser W., Quinn J.P., Schweifer A. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1944-1953. doi: 10.1039/b821829c
  19. Моргалюк В.П., Стрелкова Т.В., Буяновская, А.Г. Брель В.К. ЖОрХ. 2019, 55, 1469-1471.
  20. Morgalyuk V.P., Strelkova T.V., Buyanovskaya A.G., Brel V.K. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1442-1443. doi: 10.1134/S1070428019090276
  21. Morgalyuk V., Strelkova T., Brel V. Monatsh. Chem. 2019, 150, 1993-1997. doi: 10.1007/s00706-019-02511-6
  22. Morgalyuk V.P., Strelkova T.V., Nifant'ev E.E., Brel V.K. Phosp. Sulf. Relat. Elem. 2016, 191, 1462-1463. doi: 10.1080/10426507.2016.1212040
  23. Гомеля Н.Д., Фещенко Н.Г. ЖОХ. 1991, 61, 2541-2544.
  24. Gomelya N.D., Feschenko N.G. J. Gen. Chem. USSR. 1991, 61, 2338-2341.
  25. Santschi N., Togni A. J. Org. Chem. 2011, 76, 4189-4193. doi: 10.1021/jo200522w
  26. Nishizawa M., Shioji K., Kurauchi Y., Okuma K., Kohno M. Bull. Soc. Chem. Jpn. 2007, 80, 495-497. doi: 10.1246/bcsj.80.495
  27. Гареев Р.Д., Логинова Г.М., Пудовик А.Н. ЖОХ. 1978, 48, 1688-1698.
  28. Gareev R.D., Loginova G.M., Pudovik A.N. J. Gen. Chem. USSR. 1978, 48, 1544-1552.
  29. Morita I., Chokai Sh., Tsuda M., Kise M., Sugiyama M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1135-1138. doi: 10.1248/cpb.36.1135
  30. Morgalyuk V.P., Strelkova T.V., Nifant'ev E.E., Brel V.K. Mendeleev Comm. 2016, 26, 397-398. doi: 10.1016/j.mencom.2016.09.010

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».