Kinetic Peculiarities of Suzuki Reaction under Conditions of Competing Substrates in the Presence of Palladium Catalysts Deposted on Sulfonated Porous Aromatic Polymer

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

In this work, the Suzuki reaction was studied under conditions of competing substrates in the presence of catalysts, containing PdII or Pd0 nanoparticles, synthesized using a sulfonated amorphous aromatic polymer as a support. The paper discusses the influence of reaction conditions (stirring rate, temperature, nature of the base), as well as various pairs of competing aryl halides (bromides and iodides) containing both electron-donating and electron-withdrawing groups. It was shown for the first time that aryl bromides containing electron-withdrawing groups in the p-position with respect to the halogen are capable of noticeably slowing down the conversion of each other, as well as stopping the conversion of other aryl bromides in the presence of Pd0 nanoparticles as a source of catalytically active forms of palladium. Additives of sodium salt anions (chloride, bromide and acetate) are able to prevent the reaction from stopping.

Full Text

Restricted Access

About the authors

L. Zh. Nikoshvili

Tver State Technical University

Author for correspondence.
Email: nlinda@science.tver.ru
Russian Federation, Tver

E. S. Bakhvalova

Tver State Technical University

Email: nlinda@science.tver.ru
Russian Federation, Tver

M. G. Sulman

Tver State Technical University

Email: nlinda@science.tver.ru
Russian Federation, Tver

References

  1. Trzeciak A.M., Augustyniak A.W. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 384. P. 1.
  2. Pagliaro M., Pandarus V., Ciriminna R., Béland F., DemmaCarà P. // ChemCatChem. 2012. V. 4. P. 432.
  3. Eremin D.B., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 346. P. 2.
  4. Афанасьев В.В., Беспалова Н.Б., Белецкая И.П. // Российский химический журнал. 2006. Т. 50. № 4. С. 81.
  5. Ashraf M., Ahmad M.S., Inomata Y., Inomata Y., Ullah N., Tahir M.N., Kida T. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 476. P. 214928.
  6. Kashin A.S., Ananikov V.P. // J. Org. Chem. 2013. V. 78. P. 11117.
  7. Astruc D. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 1884.
  8. Шмидт А.Ф., Аль-Халайка А., Смирнов В.В., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2008. Т. 49. № 5. С. 669. (Schmidt A.F., Al-Halaiqa A., Smirnov V.V., Kurokhtina A.A. // Kinet. Catal. 2008. V. 49. P. 638.)
  9. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 5084.
  10. D’Alterio M.C., Casals-Cruañas È., Tzouras N.V., Talarico G., Nolan S.P., Poater A. // Chem. Eur. J. 2021. V. 27. P. 13481.
  11. Galushko A.S., Boiko D.A., Pentsak E.O., Eremin D.B., Ananikov V.P. // J. Am. Chem. Soc. 2023. V. 145. P. 9092.
  12. Шмид А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Явсин Д.А., Гуревич С.А., Зеликман В.М., Кротова И.Н., Ростовщикова Т.Н., Тарханова И.Г. // Кинетика и катализ. 2023. T. 64. № 1. С. 39. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A., Yavsin D.A., Gurevich S.A., Zelikman V.M., Krotova I.N., Rostovshchikova T.N., Tarkhanova I.G. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. P. 32.)
  13. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных каталитических реакций: учеб. пособие для вузов. 2-е изд. Москва: Высшая школа, 1978. 367 с.
  14. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 1. С. 86. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinetics and Catalysis. 2012. V. 53. № 1. P. 84.)
  15. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А. // Тонкие химические технологии. 2023. Т. 18. № 4. С. 328. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A. // Fine Chem. Technol. 2023. V. 18. P. 328.)
  16. Ларина Е.В., Курохтина А.А., Лагода Н.А., Григорьева Т.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 4. С. 428. (Larina E.V., Kurokhtina A.A., Lagoda N.A., Grigoryeva T.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. № 4. P. 431.)
  17. Ларина Е.В., Ярош Е.В., Лагода Н.А., Курохтина А.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 3. С. 358. (Larina E.V., Yarosh E.V., Lagoda N.A., Kurokhtina A.A., Shmidt A.F. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. № 3. P. 337.)
  18. Bakhvalova E.S., Bykov A.V., Markova M.E., Lugovoy Y.V., Sidorov A.I., Molchanov V.P., Sulman M.G., Kiwi-Minsker L., Nikoshvili L.Z. // Molecules. 2023. V. 28. P. 4938.
  19. Tan L., Tan B. // Chem. Soc. Rev. 2017. V. 46. Р. 3322.
  20. Yadav C., Maka V.K., Payra S., Moorthy J.N. // J. Catal. 2020. V. 384. Р. 61.
  21. Wang G., Wu Z., Liang Y., Liu W., Zhan H., Song M., Sun Y. // J. Catal. 2020. V. 384. Р. 177.
  22. Dalla Valle C., Zecca M., Rastrelli F., Tubaro C., Centomo P. // Polymers. 2020. V. 12. P. 600.
  23. Sapunov V.N., Nikoshvili L.Z., Bakhvalova E.S., Sulman M.G., Matveeva V.G. // Processes. 2023. V. 11. P. 878.
  24. Gao M., Wang J., Shang W., Chai Y., Dai W., Wu G., Guan N., Li L. // Catal. Today. 2023. V. 410. P. 237.
  25. Ruiz J.R., Jiménez-Sanchidrián C., Mora M. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 2922.
  26. Xiao Q., Sarina S., Jaatinen E., Jia J., Arnold D.P., Liu H., Zhu H. // Green Chem. 2014. V. 16. P. 4272.
  27. Adamo C., Amatore C., Ciofini I., Jutand A., Lakmini H. // J Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 6829.
  28. Collins G., Schmidt M., O’Dwyer C., Holmes J.D., McGlacken G.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. P. 4142.
  29. Saini S., Kumar K., Saini P., Sethi M., Meena P., Dandia A., Weigand W., Parewa V. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2024. Article ASAP.
  30. Jang W., Yun J., Ludwig L., Jang S.G., Bae J.Y., Byun H., Kim J.-H. // Front. Chem. 2020. V. 8. P. 834.
  31. Nikoshvili L., Bakhvalova E.S., Bykov A.V., Sidorov A.I., Vasiliev A.L., Matveeva V.G., Sulman M.G., Sapunov V.N., Kiwi-Minsker L. // Processes. 2020. V. 8. P. 1653.
  32. Шмидт А.Ф., Курохтинa А.А., Ларинa Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. № 5. P. 551.)
  33. Бахвалова Е.С., Быков А.В., Никошвили Л.Ж., Киви Л.Л. // Физико-химические аспекты изучения кластеров, наноструктур и наноматериалов. 2021. № 13. С. 646.
  34. Ларинa Е.В., Курохтинa А.А., Лагода Н.А, Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 2. С. 234. (Larina E.V., Kurokhtina A.A., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 2. P. 207.)
  35. Scott N.W.J., Ford M.J., Jeddi N., Eyles A., Simon L., Whitwood A.C., Tanner T., Willans C.E., Fairlamb I.J.S. // J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 143. P. 9682.
  36. Kalek M., Jezowska M., Stawinski J. // Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 3207.
  37. Jutand A. // Appl. Organometal. Chem. 2004. V. 18. P. 574.
  38. Ivančič A., Košmrlj J., Gazvoda M. // Commun. Chem. 2023. V. 6. P. 51.
  39. Fu F., Xiang J., Cheng H., Cheng L., Chong H., Wang S., Li P., Wei S., Zhu M., Li Y. // ACS Catal. 2017. V. 7. P. 1860.
  40. Mohajer F., Heravi M.M., Zadsirjan V., Poormohammad N. // RSC Adv. 2021. V. 11. P. 6885.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Suzuki cross-coupling response

Download (75KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Photograph of SNF polymer granules

Download (307KB)
Indexing metadata
4. Fig. 2. High-resolution XRD spectrum of Pd3d (a) and light-field PEM image of the catalyst 1% Pd/SNF-R (b)

Download (251KB)
Indexing metadata
5. Fig. 3. Dependence of catalytic activity on stirring rate in the cross-coupling reaction of 4-bromanisole and phenylboronic acid in the presence of 1% Pd/SNF-R

Download (73KB)
Indexing metadata
6. Fig. 4. Time dependences of 4-bromanisole concentration (a, b), the fraction of the cross-coupling product in the mixture with the homocoupling product (biphenyl) on 4-bromanisole conversion (c, d), as well as the corresponding phase trajectories (e, f) when varying the reaction temperature in the presence of initial 1% Pd/SNF (a, c, e) and reduced 1% Pd/SNF-R (b, d, f) samples

Download (512KB)
Indexing metadata
7. Fig. 5. Kinetic curves of aryl halide concentration-time dependence in the presence of competing substrates: 4-iododnisole and 4-bromanisole (a), 4-bromonitrobenzene and 4-bromanisole (b), as well as the effect of sodium salt additives on the concentration-time dependence of 4-bromonitrobenzene (solid lines) and 4-bromanisole (dashed lines) (c) and phase trajectories (d) in the presence of 1% Pd/SNF-R catalyst

Download (409KB)
Indexing metadata
8. Fig. 6. Comparison of time dependences of 4-bromo-nitrobenzene and 4-bromobenzaldehyde concentrations in separate experiments (black symbols) and under conditions of competing substrates (grey symbols) in the presence of initial 1% Pd/SNF (a) and reduced 1% Pd/SNF-R (b) catalysts, as well as the corresponding phase trajectories obtained at the first and repeated use of samples of 1% Pd/SNF (c) and 1% Pd/SNF-R (d) under the conditions of competing substrates

Download (359KB)
Indexing metadata
9. Fig. 7. Light-field PREM images of the initial 1% Pd/SNF-R (a) and samples of 1% Pd/SNF-R (b) and 1% Pd/SNF (c) after Suzuki reaction under the conditions of competing substrates (4-bromo-nitrobenzene and 4-bromobenzaldehyde); example of dark-field image (d) and Pd EDS mapping (e) for 1% Pd/SNF-R catalyst after reaction, as well as histograms of particle size distribution in samples (f)

Download (390KB)
Indexing metadata


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».