Crown Ether Complexes with Alkaline Earth Metal Chlorides ‒ Catalysts for the Decomposition of Isopropylbenzene Hydroperoxide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Kinetic and thermodynamic parameters of the decomposition of isopropylbenzene hydroperoxide in chlorobenzene in the presence of dibenzo-18-crown-6 ether (DBK) complexes with CaCl2, SrCl2, BaCl2 have been experimentally obtained. The catalytic activity of alkaline earth metal compounds decreases in the series SrCl2·DBK > CaCl2·DBK > BaCl2·DBK. The formation of intermediate intermediates in the metal‒complex-hydroperoxide system has been kinetically established. SrCl2·DBK forms the strongest and most ordered structures with isopropylbenzene hydroperoxide, which decay at the highest rates. The formation of intermediate intermediates has been confirmed using quantum chemical modeling.

About the authors

N. М. Nurullina

Kazan National Research Technological University

Author for correspondence.
Email: nyryllina@mail.ru
Russia, 420015, Kazan, 68 K. Marx St.

Yu. Kh. Usmanova

Kazan National Research Technological University

Email: nyryllina@mail.ru
Russia, 420015, Kazan, 68 K. Marx St.

E. A. Karalin

Kazan National Research Technological University

Email: nyryllina@mail.ru
Russia, 420015, Kazan, 68 K. Marx St.

G. G. Elimanova

Kazan National Research Technological University

Email: nyryllina@mail.ru
Russia, 420015, Kazan, 68 K. Marx St.

Kh. E. Kharlampidi

Kazan National Research Technological University

Email: nyryllina@mail.ru
Russia, 420015, Kazan, 68 K. Marx St.

References

  1. Hammerich O. Oxidation of Hydrocarbons. Organic Electrochemistry, Fifth Edition, 2015. P. 891–916.
  2. Seo T., Tsuji J. U.S. Patent №. 6646139 B2. 2003.
  3. Hock H., Lang S. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1944. V. 77. P. 257.
  4. Weber M., Daldrup J.B.G., Weber M. Noncatalyzed radical chain oxidation: Cumene hydroperoxide /In: Liquid phase aerobic oxidation catalysis, Eds: Sh.S. Stahl, P.L. Alsters. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2016. 429 p.
  5. Караханов Э.А., Максимов А.Л., Золотухина А.В., Винокуров В.А. // Журн. прикладной химии. 2018. Т. 91. Вып. 5. С. 609.
  6. Новые процессы органического синтеза. Под ред. С.П. Черных. М.: Химия, 1989. 400 с.
  7. Гумерова Э.Р., Ефанова Э.А., Муртазин Н.Ф. // Вестник технологического университета. 2015. Т. 18. № 18. С. 95.
  8. Тимофеев В.С., Серафимов Л.А. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Высшая школа, 2003. 536 с.
  9. Tomas R.A.F., Bordado J.C.M, Gomes J.F.P. // Chem. Rev. 2013. V. 113. № 10. P. 7421.
  10. Матиенко Л.И., Мосолова Л.А., Заиков Г.Е. // Успехи химии. 2009. Т. 78. № 3. С. 227.
  11. Gutmann B., Elsner P., Roberge D. // ACS Catal. 2013. V. 3. № 12. P. 2669.
  12. Turovskij N., Raksha E., Berestneva Y., Eresko A. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 922. 121371.
  13. Zhang M., Wang L., Ji H., Wu B., Zeng X. // Catal. Commun. 2021. V. 149. 106218.
  14. Nowacka A., Briantais P., Prestipino C., Xamena F. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2019. V. 7. № 8. P. 7708.
  15. Nowacka A., Vismara R., Mercuri G., Moroni M., Palomino M., Domasevitch K.V., Nicola C.D., Pettinari C., Giambastiani G., Xamena F., Galli S. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. № 12. P. 8161.
  16. Wang F., Jia Sh., Li D., Yu B., Zhang L., Liu Y., Han X., Zhang R., Wu S. // Mater. Lett. 2016. V. 164. P. 72.
  17. Kuznetsova N.I., Babushkin D.E., Zudin V.N., Koscheeva O.S., Kuznetsova L.I. // Catal. Commun. 2021. V. 149. 106218.
  18. Denisov E.T., Afanas’ev I.B. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology. Boca Raton: Taylor & Francis Group, 2005. 1024 p.
  19. Плисс Е.М., Денисов Е.Т. Кинетика гомолитических жидкофазных реакций. Ярославль: ЯрГУ, 2015, 312 с.
  20. Скибида И.П. // Успехи химии. 1985. Вып. 9. С. 1487.
  21. Kasperczyk K., Orlińska B., Zawadiak J.A. // Cent. Eur. J. Chem. 2004. № 12. P. 1176.
  22. Sereda G., Rajpara V. // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. P. 3417.
  23. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э. // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 5. С. 405. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi Kh.E. // Petrol. Chem. 2009. V. 49. № 5. P. 385.)
  24. Харлампиди Х.Э., Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Усманова Ю.Х. // Кинетика и катализ. 2018. Т. 59. № 3. С. 328. (Kharlampidi K.E., Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Usmanova Y.K. // Kinet. Catal. 2018. V. 59. № 3. С. 328.)
  25. Ulitin N.V., Kharlampidi Kh.E., Tereshchenko K.A., Novikov N.A., Shiyan D.A., Nurmurodov T.Sh., Nurullina N.M., Ziyatdinov N.N., Miroshkin N.P. // Mol. Catal. 2021. V. 515. 111886.
  26. Stojanova L.F., Batyrshin N.N., Kharlampidi Kh.E. // Oxid. Comm. 2000. V. 23. № 2. P. 187.
  27. Ulitin N.V., Tereshchenko K.A., Novikov N.A., Nurmurodov T.Sh., Shiyan D.A., Nurullina N.M., Kharlampidi Kh.E., Tuntseva S.N., Stoyanov O.V. // App. Catal. A: Gen. 2022. V. 636. 118584.
  28. Perkel A.L., Voronina S.G., Borkina G.G. // Rus. Chem. Bull., Int. Edd. 2018. V. 67. P. 1747.
  29. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э. // Кинетика и катализ. 2007. Т. 48. № 5. С. 695. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi Kh.E. // Kinet. Catal. 2007. V. 48. № 5. P. 649.)
  30. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Усманова Ю.Х., Маслий А.Н., Харлампиди Х.Э. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 6. С. 776. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Usmanova Y.K., Masliy A.N., Kharlampidi K.E. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. № 6. P. 796.)
  31. Харлампиди Х.Э., Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Анисимова В.И., Суворова И.А. // Нефтехимия. 2016. Т. 56. № 2. С. 191. (Kharlampidi K.E., Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Anisimova V.I., Suvorova I.A. // Petrol. Chem. 2016. V. 56. № 2. С. 171.)
  32. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э., Анисимова В.И., Суворова И.А. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 4. С. 441. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi K.E., Anisimova V.I., Suvorova I.A. // Kinet. Catal. 2016. V. 57. № 4. P. 434.)
  33. Беляев В.А., Немцов М.С. // Журн. общ. химии. 1961. Т. 31. С. 3855.
  34. Цепалов В.Ф., Шляпинтох В.Я. // Доклады АН СССР. 1959. Т. 124. № 4. С. 883.
  35. Раевский О.А., Ярков А.В., Зубарева В.Е., Соловьев В.П., Завельский В.О., Батыр Д.Г. // Журн. общ. химии. 1984. Т. 54. Вып. 12. С. 2760.
  36. Лайков Д.Н. Дис. … канд. физ.-мат. наук. Москва, МГУ им. М.В. Ломоносова, 2000. 97 с.
  37. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 3.С. 804.
  38. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G. et al. Gaussian 16. Revision B.01. Gaussian. Inc. Wallingford CT, 2016.
  39. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. // Phys. Rev. Lett. 1996. V. 77. № 18. P. 3865.
  40. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э. // Кинетика и катализ. 2013. Т. 54. № 6. С. 702. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi K.E., Anisimova V.I., Suvorova I.A. // Kinet. Catal. 2013. V. 54. № 6. P. 662.)
  41. Хираока М. Краун-соединения. Свойства и применение. М.: Мир, 1986. 363 с. (Hiraoka M. Crown compounds: their characteristics and applications. Elsevier Science Ltd, 1982. 275 p.)
  42. Спицын В.И., Мартыненко Л.И. Неорганическая химия. Ч. II: учебник. М.: Изд-во МГУ, 1994. 624 с.
  43. Усманова Ю.Х. Дис. … канд. хим. наук. Казань, Казан. нац. иссл. технол. ун-т, 2021. 156 с.
  44. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М.: Мир, 1984. 256 с. (Burger. K. Solvation, Ionic and Complex Formation Reactions in Non-Aqeuous Solvents: Experimental Methods for Their Investigation. Budapest: Akademial Kiado, 1983.)
  45. Вебер Э., Фёгтле Ф., Хильгенфельд Р., Зэнгер В., Крам Д.Дж., Трублад К.М., Блазиус Э., Янсен К.-П., Такаги М., Уэно К., Сникай С., Келлог Р., Манабе О., Зигер X., Мюллер В.М., Гютше Ч.Д. Химия комплексов “гость‒хозяин”. Синтез, структуры и применения. Москва: Мир, 1988. 511 с. (Host Guest Complex Chemistry macrocycles: Synthesis, Structures, Applications. Eds: F. Vőgtle, E. Weber. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1985.)
  46. Демлов Э., Демлов З. Межфазный катализ. М.: Мир, 1987. 485 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (38KB)
Indexing metadata
3.

Download (53KB)
Indexing metadata
4.

Download (350KB)
Indexing metadata


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».