Современные подходы к исследованию фенольных соединений лекарственного растительного сырья

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Введение. Фенольные соединения представляют собой группу вторичных метаболитов, характеризующуюся значительным разнообразием структур и биологической активности. Данные вещества широко распространены среди растений и являются предметом многих исследований, направленных на поиск и разработку новых лекарственных средств и профилактических продуктов.

Целью настоящей работы явилось обобщение и анализ данных литературы по современным методам экстрагирования, разделения, идентификации фенольных соединений, а также их качественного и количественного анализа. Согласно данным литературы, для экстрагирования фенольных соединений используют мацерацию и циркуляционную экстракцию, а также альтернативные методы, такие как ультразвуковая экстракция, микроволновая экстракция, сверхкритическая флюидная экстракция и ферментативная экстракция, экстракция под давлением и экстракция с использованием высоковольтных электрических разрядов.

Материал и методы. Для очистки и разделения веществ применяют такие методы, как жидкостно-жидкостная экстракция, твердофазная экстракция, осаждение, центрифугирование, фильтрация (микро-, ультра- и нанофильтрация), кристаллизация и различные хроматографические методы. Идентификация фенольных соединений основывается на определении их физико-химических характеристик, полученных методами ядерной магнитно-резонансной (ЯМР) спектроскопии, ультрафиолетовой (УФ), инфракрасной (ИК), масс-спектрометрии.

При качественном и количественном анализе фенольных соединений наибольшую эффективность показывает использование высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с диодно-матричным и масс-спектрометрическим детектированием. Для оценки общего содержания фенольных соединений используют спектрофотометрический метод, основанный на их взаимодействии с реактивами Фолина–Дениса или Фолина–Чокольтеу, а для флавоноидов – с раствором алюминия хлорида.

Заключение. современные фитохимические исследования располагают значительным арсеналом методов извлечения, разделения и анализа, позволяющих эффективно и достоверно устанавливать состав и содержание фенольных соединений в растительном сырье. Вместе с тем несмотря на высокую информативность используемых в настоящее время методов, основополагающим этапом фитохимических исследований остается разработка методологии проведения эксперимента, обуславливаемая спецификой структуры и свойств определяемых веществ, а также сопутствующих компонентов.

Об авторах

Андрей Иванович Радимич

ФГБНУ «Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений»

Автор, ответственный за переписку.
Email: vilarnii.radimich@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-1139-8902
SPIN-код: 5452-2675

старший научный сотрудник отдела химии и технологии природных соединений

Россия, 117213, Москва, ул. Грина, д. 7

Ольга Леонидовна Сайбель

ФГБНУ «Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений»

Email: olster@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8059-5064
SPIN-код: 2842-4587

доктор фармацевтических наук, руководитель Центра химии и фармацевтической технологии

Россия, 117213, Москва, ул. Грина, д. 7

Тамара Дарижаповна Даргаева

ФГБНУ «Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений»

Email: dargaevatd@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0722-9479
SPIN-код: 1621-1902

доктор фармацевтических наук, главный научный сотрудник отдела химии и технологии природных соединений

Россия, 117213, Москва, ул. Грина, д. 7

Тамара Даниловна Рендюк

ФГАОУ ВО «Первый Московский государственный медицинский университет им. И.М. Сеченова» Минздрава России (Сеченовский Университет)

Email: aramat_17@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0359-3847
SPIN-код: 7419-1424

кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры фармацевтического естествознания

Россия, 119991, Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2

Список литературы

  1. Kinghorn A.D. Pharmacognosy in the 21st century. J. of pharmacy and pharmacology. 2001; 53 (2): 135–48. doi: 10.1211/0022357011775334
  2. Balunas M.J., Kinghorn A.D. Drug discovery from medicinal plants. Life sciences. 2005; 78 (5): 431–41. doi: 10.1016/j.lfs.2005.09.012
  3. Abubakar A.R., Haque M. Preparation of Medicinal Plants: Basic Extraction and Fractionation Procedures for Experimental Purposes. J. of pharmacy & bioallied sciences. 2020; 12 (1): 1–10. doi: 10.4103/jpbs.JPBS_175_19
  4. Sasidharan S., Chen Y., Saravanan D. Extraction, isolation and characterization of bioactive compounds from plants' extracts. African journal of traditional, complementary, and alternative medicines. 2011; 8 (1): 1–10.
  5. Pandey A., Tripathi S. Concept of standardization, extraction and pre phytochemical screening strategies for herbal drug. J. Pharmacogn Phytochem. 2014; 2 (5): 115–9.
  6. Chuo S.C., Nasir H.M., Mohd-Setapar S.H., Mohamed S.F., Ahmad A., Wani W.A., Muddassir M., Alarifi A. A Glimpse into the Extraction Methods of Active Compounds from Plants. Crit Rev Anal Chem. 2022; 52 (4): 667–96. doi: 10.1080/10408347.2020.1820851
  7. Вайнштейн В.А., Каухова И.Е. Двухфазная экстракция в получении лекарственных и косметических средств. СПб.: Проспект Науки, 2018; 104. [Vajnshtejn V.A., Kauxova I.E. Two-phase extraction in the production of medicines and cosmetics SPb.: Prospekt Nauki, 2018; 104 (in Russian)]
  8. Palos-Hernández A., González-Paramás A.M., Santos-Buelga C. Latest Advances in Green Extraction of Polyphenols from Plants, Foods and Food By-Products. Molecules. 2024; 30 (1): 55. doi: 10.3390/molecules30010055
  9. Altemimi A., Lakhssassi N., Baharlouei A., Watson D.G., Lightfoot D.A. Phytochemicals: Extraction methods, identification and detection of bioactive compounds from plant extracts. J. of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2017; 6 (1): 32–6. doi: 10.3390/plants6040042
  10. Azwanida N.N. A review on the extraction methods use in medicinal plants, principle, strength and limitation. Med Aromat Plants. 2015; 4 (196): 2167–412. doi: 10.4172/2167-0412.1000196
  11. Kaufmann B. Christen P. Recent extraction techniques for natural products: microwave-assisted extraction and pressurised solvent extraction. Phytochem Anal. 2002; 13 (2): 105–13. doi: 10.1002/pca.631
  12. Manzoor M.F., Hussain A., Sameen A., Sahar A., Khan S., Siddique R., Aadil R.M., Xu B. Novel extraction, rapid assessment and bioavailability improvement of quercetin: A review. Ultrason Sonochem. 2021; 78: 105686. doi: 10.1016/j.ultsonch.2021.105686.
  13. Hu Y., Yan B., Chen Zh.S., Wang L., Tang W., Huang C., Recent Technologies for the Extraction and Separation of Polyphenols in Different Plants: A Review. Journal of Renewable Materials, 2022; 10 (6): 1471–90. doi: 10.32604/jrm.2022.018811.
  14. Погорелов А.Г., Ипатова Л.Г., Погорелова В.Н., Панаит А.И., Станкевич А.А., Суворов О.А. Ультразвуковая экстракция пигментов из растительного сырья. Обзор. Химия растительного сырья. 2025; 1: 31–56. doi: 10.14258/jcprm.20250114798 [Pogorelov A.G., Ipatova L.G., Pogorelova V.N., Panait A.I., Stankevich A.A., Suvorov O.A. Ultrasonic extraction of pigments from plant raw materials. Review. Ximiya rastitel`nogo sy`r`ya. 2025; 1: 31–56. doi: 10.14258/jcprm.20250114798 (in Russian)]
  15. Bitwell Ch., Indra S.S., Luke C., Kakoma M.K. A review of modern and conventional extraction techniques and their applications for extracting phytochemicals from plants. Scientific African. 2023; 19: e01585. doi: 10.1016/j.sciaf.2023.e01585
  16. Rifna E.J., Misra N.N., Dwivedi M. Recent advances in extraction technologies for recovery of bioactive compounds derived from fruit and vegetable waste peels: A review. Crit Rev Food Sci Nutr. 2023; 63 (6): 719–52. doi: 10.1080/10408398.2021.1952923
  17. Chaves J.O., de Souza M.C., da Silva L.C., Lachos-Perez D., Torres-Mayanga P.C., Machado APdF, Forster-Carneiro T., Vázquez-Espinosa M., González-de-Peredo A.V., Barbero G.F., Rostagno M.A. Extraction of Flavonoids From Natural Sources Using Modern Techniques. Frontiers in Chemistry. 2020; 8. doi: 10.3389/fchem.2020.507887
  18. Qiao L., Sun Y., Chen R., Fu Y., Zhang W., Li X., Chen J., Shen Y., Ye X. Sonochemical effects on 14 flavonoids common in citrus: relation to stability. PLoS One. 2014; 9 (2): e87766. doi: 10.1371/journal.pone.0087766
  19. Robak J, Kisiel W, Wolbiś M. Ultrasound-induced oxidation of flavonoids. Pol J. Pharmacol Pharm. 199; 43 (2): 145–52.
  20. Belwal T., Bhatt ID, Cravotto G. Effect of ultrasound on extraction and stability of polyphenols from Berberis jaeschkeana C.K. Schneid fruits: A comparative study. Sustainable Chemistry and Pharmacy. 2022; 27: 100649. doi: 10.1016/j.scp.2022.100649.
  21. Wang H, Yang L, Zu Y, Zhao X. Microwave-assisted simultaneous extraction of luteolin and apigenin from tree peony pod and evaluation of its antioxidant activity. The Scientific World J. 2014; 2014 (1): 506.
  22. Barros F., Dykes L., Awika J.M., Rooney L.W. Accelerated solvent extraction of phenolic compounds from sorghum brans. J. Cereal Sci. 2013; 58: 305–12. doi: 10.1016/j.jcs.2013.05.011.
  23. Xi J., He L., Yan L. Continuous extraction of phenolic compounds from pomegranate peel using high voltage electrical discharge. Food Chem. 2017; 230: 354–61. doi: 10.1016/j.foodchem.2017.03.072
  24. Brianceau S., Turk M., Vitrac X., Vorobiev E. High Voltage Electric Discharges Assisted Extraction of Phenolic Compounds from Grape Stems: Effect of Processing Parameters on Flavan-3-Ols, Flavonols and Stilbenes Recovery. Innov. Food Sci. Emerg. Technol. 2016; 35: 67–74. doi: 10.1016/j.ifset.2016.04.006
  25. Khaw K.Y., Parat M.O., Shaw P.N., Falconer J.R. Solvent Supercritical Fluid Technologies to Extract Bioactive Compounds from Natural Sources: A Review. Molecules. 2017; 22 (7): 1186. doi: 10.3390/molecules22071186
  26. Nadar S.S., Rao P., Rathod V.K. Enzyme assisted extraction of biomolecules as an approach to novel extraction technology: A review. Food Res Int. 2018; 108: 309–30. doi: 10.1016/j.foodres.2018.03.006
  27. Rodríguez De Luna SL, Ramírez-Garza R.E., Serna Saldívar S.O. Environmentally Friendly Methods for Flavonoid Extraction from Plant Material: Impact of Their Operating Conditions on Yield and Antioxidant Properties. Scientific World J. 2020; 2020: 6792069. doi: 10.1155/2020/6792069
  28. Shi L., Zhao W., Yang Z., Subbiah V., Suleria HAR. Extraction and characterization of phenolic compounds and their potential antioxidant activities. Environ Sci Pollut Res Int. 2022; 29 (54): 81112–29. doi: 10.1007/s11356-022-23337-6
  29. Doughari J.H. Phytochemicals: Extraction methods, basic structures, and mode of action as potential chemotherapeutic agents, phytochemicals – a global perspective of their role in nutrition and health. In: Venketeshwer R, editor. A Global Perspective of Their Role in Nutrition and Health. InTech; 2012. doi: 10.5772/26052
  30. Tenório C. J.L., Ferreira M. R.A., Lira L. A. Soares Recent advances on preparative LC approaches for polyphenol separation and purification: Their sources and main activities. Trends in Food Science & Technology. 2022; 128: 129–46, doi: 10.1016/j.tifs.2022.08.004
  31. Di Lorenzo C., Colombo F., Biella S., Stockley C., Restani, P. Polyphenols and human health: The role of bioavailability. Nutrients. 2021; 13 (1): 273.
  32. Sen,A.K., Sen D.B., Maheshwari R.A. Extraction, Isolation, and Quantitative Determination of Flavonoids by HPLC. In: Sen, S., Chakraborty, R. (eds) Herbal Medicine in India. Springer, Singapore. 2020. doi: 10.1007/978-981-13-7248-3_21
  33. Barry B., Dong M. Modern trends and best practices in mobile-phase selection in reversed-phase chromatography. 2018: 752–68.
  34. van Beek TA. Low-field benchtop NMR spectroscopy: status and prospects in natural product analysis. Phytochemical Analysis. 2021; 32: 24–37. doi: 10.1002/pca.2921
  35. Ивлеев В.А. Прокопьев А.С. Калабин Г.А. Количественная спектроскопия ЯМР в идентификации и контроле качества лекарственных препаратов и растительных биологических активных композиций. Вестник РУДН, серия Экология и безопасность жизнедеятельности. 2015; 1: 5–14. [Ivleev V.A. Prokop`ev A.S. Kalabin G.A. Quantitative NMR spectroscopy in the identification and quality control of pharmaceuticals and plant biologically active compositions Vestnik RUDN, seriya E`kologiya i bezopasnost` zhiznedeyatel`nosti. 2015; 1: 5–14 (in Russian)]
  36. Шейченко В.И., Шейченко О.П., Ануфриева В.В., Толкачев О.Н., Дюмаев К.М., Сокольская Т.А. Изучение состава фенольного компонента метаболома растений методом ЯМР. Химико-фармацевтический журнал. 2016; 50 (2): 16–22. doi: 10.30906/0023-1134-2016-50-2-16-22 [Shejchenko V.I., Shejchenko O.P., Anufrieva V.V., Tolkachev O.N., Dyumaev K.M., Sokol`skaya T.A. Study of the composition of the phenolic component of plant metabolomes using NMR. Ximiko-farmacevticheskij zhurnal. 2016; 50 (2): 16–22. doi: 10.30906/0023-1134-2016-50-2-16-22 (in Russian)]
  37. Johnson J.B., Walsh K.B., Naiker M., Ameer K. The Use of Infrared Spectroscopy for the Quantification of Bioactive Compounds in Food: A Review. Molecules. 2023; 28 (7): 3215. doi: 10.3390/molecules28073215
  38. Carazzone C, Mascherpa D, Gazzani G, Papetti A. Identification of phenolic constituents in red chicory salads (Cichorium intybus) by high-performance liquid chromatography with diode array detection and electrospray ionisation tandem mass spectrometry. Food Chem. 2013; 138 (2–3): 1062–71. doi: 10.1016/j.foodchem.2012.11.060
  39. He X.G. On-line identification of phytochemical constituents in botanical extracts by combined high-performance liquid chromatographic-diode array detection-mass spectrometric techniques. J. Chromatogr A. 2000; 880 (1–2): 203–32. doi: 10.1016/s0021-9673(00)00059-5
  40. Oudane B., Boudemagh D., Bounekhel M., Sobhic W., Vidal d,e М., Sylvain Broussy Isolation, characterization, antioxidant activity, and protein-precipitating capacity of the hydrolyzable tannin punicalagin from pomegranate yellow peel (Punica granatum). Journal of Molecular Structure. 2018; l.1156: 390–6. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.11.129
  41. Sut S., Baldan V., Faggian M., Ferrarese I., Maccari E., Teobaldo E., Dall’Acqua S. The bark of Picea abies L., a waste from sawmill, as a source of valuable compounds: Phytochemical investigations and isolation of a novel pimarane and a stilbene derivative. Plants. 2021; 10 (10): 2106. doi: 10.3390/plants10102106
  42. Wolfender J.L., Queiroz E.F., Hostettmann K. Phytochemistry in the microgram domain – a LC-NMR perspective. Magn Reson Chem. 2005; 43 (9): 697–709. doi: 10.1002/mrc.1631.
  43. Wolfender J.L., Ndjoko K., Hostettmann K. The potential of LC-NMR in phytochemical analysis. Phytochem Anal. 2001; 12 (1): 2–22. doi: 10.1002/1099-1565(200101/02)12:1<2::AID-PCA552>3.0.CO;2-K
  44. Exarchou V., Krucker M., van Beek T.A., Vervoort J., Gerothanassis I.P., Albert K. LC-NMR coupling technology: recent advancements and applications in natural products analysis. Magn Reson Chem. 2005; 43 (9): 681–7. doi: 10.1002/mrc.1632
  45. Watanabe N., Niki E. Direct-Coupling of FT-NMR to High Performance Liquid Chromatography. Proc. Jpn. Acad. Ser. B. 1978; 54: 194–9. doi: 10.2183/pjab.54.194
  46. Gebretsadik T., Linert W., Thomas M. Berhanu T., Frew R. LC–NMR for Natural Product Analysis: A Journey from an Academic Curiosity to a Robust. Analytical Tool. Sci. 2021; 3 (1): 6. doi: 10.3390/sci3010006
  47. Николаева Т.Н., Лапшин П.В., Загоскина Н.В. Метод определения суммарного содержания фенольных соединений в растительных экстрактах с реактивом Фолина-Дениса и реактивом Фолина-Чокальтеу: модификация и сравнение. Химия растительного сырья. 2021; 2: 291–9. doi: 10.14258/jcprm.2021028250 [Nikolaeva T.N., Lapshin P.V., Zagoskina N.V. Method for determining the total content of phenolic compounds in plant extracts using the Folin-Denis reagent and the Folin-Chocalteu reagent: modification and comparison. Ximiya rastitel`nogo sy`r`ya. 2021; 2: 291–9. doi: 10.14258/jcprm.2021028250 (in Russian)]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).