Trans-Platinum Complexes with Diclofenac, Aspirin, and 2,6-Di-tert-Butylphenol Fragment: Synthesis and Biological Activity

T. A.  Antonenko; Антоненко Т. А.; D. B. Shpakovskii; Шпаковский Д. Б.; Yu. A. Gracheva; Грачева Ю. А.; K. A. Lysenko; Лысенко К. А.; E. R. Milaeva; Милаева Е. Р.

doi:10.31857/S0132344X2360025X

Транс-комплексы платины с диклофенаком, аспирином и 2,6-ди-трет-бутилфенольным фрагментом. Синтез и биологическая активность

Авторы: Антоненко Т.А.¹, Шпаковский Д.Б.¹, Грачева Ю.А.¹, Лысенко К.А.¹, Милаева Е.Р.¹
Учреждения:
1. Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова
Выпуск: Том 49, № 10 (2023)
Страницы: 624-631
Раздел: Статьи
URL: https://journals.rcsi.science/0132-344X/article/view/162296
DOI: https://doi.org/10.31857/S0132344X2360025X
EDN: https://elibrary.ru/NOTTIJ
ID: 162296

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация

Серия σ-арильных комплексов платины с пространственно-затрудненной фенольной группой общей формулы RPt[PPh₃]₂X, (R = 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил; X = Cl (I), диклофенак (II), аспирин (III) и OOCR (IV)) синтезирована и охарактеризована методами спектроскопии ЯМР ¹H, ¹³C, ³¹P и ИК, а также элементного анализа. Молекулярная структура соединения I определена методом РСА (CCDC № 2243100). Реакции переноса электрона и атома Н изучены спектрофотометрически в CUPRAC- и ДФПГ-тестах. Комплексы I, II и IV оказались активными восстановителями Cu(II). Антиоксидантная активность также исследована как способность соединений ингибировать липоксигеназу (LOX-1B). Обнаружено, что соединение I является ингибитором LOX-1B. Антипролиферативные свойства комплексов исследованы in vitro на раковых клетках HCT-116, MCF-7, A-549 и нормальных клетках WI-38. Найдено, что полученные соединения обладают более низкой антипролиферативной активностью по сравнению с цисплатином.

Ключевые слова

соединения Pt(II), антиоксидантная активность, антипролиферативная активность, аспирин, диклофенак

Список литературы

Guddneppanavar R., Saluta G., Kucera G.L., Bierbach U. // J. Med. Chem. 2014. V. 49. № 11. P. 3204.
Kelland L.R., Barnard F.G.C., Mellish K.J., Jones M. // Cancer Res. 1994. V. 8. P. 5618.
Cheng Q., Wang H., Min Y., Wang J. // R. Soc. Chem. 2014. V. 50. P. 7427.
Hager S., Ackermann C.J., Joerger M. et al. // Annals Oncology. 2016. V. 27. P. 975.
Intini F.P., Zajac J., Novohradsky V. et al. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 3. P. 1483.
Ayoub S.S., Botting R.M., Joshi A.N. et al. // Mol. Cell. Biochem. 2009. V. 327. № 1–2. P. 101.
D’Autréaux B., Toleda M.B. // Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007. V. 8. № 10. P. 813.
Sies H., Berndt C., Jones D.P. // Annu. Rev. Biochem. 2017. V. 86. P. 715.
Antonenko T.A., Shpakovsky D.B., Vorobyov M.A. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. Art. e4381.
Antonenko T.A., Gracheva Yu.A., Shpakovsky D.B. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. P. 2024.
Брауэр Г., Руководство по неорганическому синтезу. М.: Мир, 1986. Т. 5. С. 1814.
Милаев А.Г., Панов В.Б., Охлобыстин О.Ю. // Журн. общ. химии. 1981. Т. 51. № 12. С. 2715.
Malatesta L., Cariello C. // J. Chem. Soc. 1958. № 6. P. 2323.
Milaeva E.R., Rubezhov A.Z., Prokoph’ev A.I., Okhlobystin O.Yu. // J. Organomet. Chem. 1980. V. 188. № 3. P. C43.
Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.
Apak R., Guglu K., Ozyurek M., Karademir S. // J. Agric. Food Chem. 2004. V. 52. P. 7970.
Brand-Williams W., Cuvelier M. E., Berset C. // Food Sci. Technol. 1995. V. 28. P. 25.
Ozturk I., Filimonova S., Hadjikakou S.K. // Inorg. Chem. 2010. № 7. P. 488.
Niks M., Otto M. // J. Immunol. Methods. 1990. V. 130. № 1. P. 149.
Ustafa M.O. // Agric. Food Chem. 2004. V. 52. P. 7970.