Synthesis and luminescent properties of the carbonyl-isonitrile Re(I) complex based on menthol-modified phenanthroline

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A carbonyl-isonitrile complex of [Re(CO)₃(L)(m-XylylNC)]OTf formulation (m-XylylNC – 2,6-dimethyl- phenyl isocyanide) was synthesized based on the 1,10-phenanthroline ligand (L) containing a menthol fragment (MtO–) in position 2. The Re(I) atom in the cationic part of this complex has a distorted octahedral environment formed by the N,N′-chelate ligand L, one isonitrile ligand, and three CO ligands. The resulting compound exhibits bright green phosphorescence at room temperature in both the solid state and solution, with quantum yields of 15% and 10%, respectively.

About the authors

M. P. Davydova

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: chemisufarm@yandex.ru
Novosibirsk, Russia

A. M. Agafontsev

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: chemisufarm@yandex.ru
Novosibirsk, Russia

V. N. Yudin

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: chemisufarm@yandex.ru
Novosibirsk, Russia

M. I. Rakhmanova

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: chemisufarm@yandex.ru
Novosibirsk, Russia

A. V. Artem'ev

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: chemisufarm@yandex.ru
Novosibirsk, Russia

References

  1. Kirgan R.A., Sullivan B.P., Rillema D.P. // Photochemistry and photophysics of coordination compounds II / Eds. Balzani V., Campagna S. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2007. P. 45.
  2. Abramov P.A., Dmitriev A.A., Kholin K.V. et al. // Electrochim. Acta. 2018, V. 270. P. 526. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2018.03.111
  3. Abramov P.A., Brylev K.A., Vorob’ev A.Y. et al. // Polyhedron. 2017. V. 137. P. 231. https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.08.046
  4. Абрамов П.А. // Журн. структур. химии. 2021 V. 62. P. 1513. https://doi.org/10.26902/JSC_id79933 (Abramov P.A. // J. Struct. Chem. 2021. V. 62. P. 1416. https://doi.org/10.1134/S0022476621090109).
  5. Abramov P.A., Gritsan N.P., Suturina E. A. et al. // Inorg. Chem. 2015. V. 54. P. 6727. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.5b00407
  6. Nayeri S., Jamali S., Pavlovskiy V.V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2019. V. 2019. P. 4350. https://doi.org/10.1002/ejic.201900617
  7. Shakirova J.R., Nayeri S., Jamali S. et al. // ChemPlusChem. 2020. V. 85. P. 2518. https://doi.org/10.1002/cplu.202000597
  8. Kisel K.S., Baigildin V.A., Solomatina A.I. et al. // Molecules. 2023. V. 28. P. 348. https://doi.org/10.3390/molecules28010348
  9. Kisel K.S., Shakirova J.R., Pavlovskiy V.V. et al. // Inorg. Chem. 2023. V. 62. P. 18625. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.3c02915
  10. Kisel K.S., Eskelinen T., Zafar W. et al. // Inorg. Chem. 2018. V. 57. P. 6349. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b00422
  11. Kalyanasundaram K. // Faraday Trans. 2. 1986. V. 82. P. 2401. https://doi.org/10.1039/F29868202401
  12. Yu T., Tsang D.P.-K., Au V. K.-M. et al. // Chem. Eur. J. 2013. V. 19. P. 13418. https://doi.org/10.1002/chem.201301841
  13. Sacksteder L., Lee M., Demas J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 8230. https://doi.org/10.1021/ja00071a036
  14. Villegas J.M., Stoyanov S.R., Huang W. et al. // Inorg. Chem. 2005 V. 44. P. 2297. https://doi.org/10.1021/ic048786f
  15. Favale J.M., Jr., Danilov E.O., Yarnell J E. et al. // Inorg. Chem. 2019 V. 58. P. 8750. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b01155
  16. Klemens T., Świtlicka A., Szlapa-Kula A. et al. // Organometallics. 2019. V. 38. P. 4206. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.9b00517
  17. Taydakov I.V., Vashchenko A.A., Lyssenko K.A. et al. // ARKIVOC. 2017. V. 2017, P. 205. https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p010.130
  18. Hostachy S., Policar C., Delsuc N. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 351. P. 172. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.05.004
  19. Chelushkin P.S., Shakirova J.R., Kritchenkov I.S. et al. // Dalton Trans. 2022 V. 51. P. 1257. https://doi.org/10.1039/D1DT03077A
  20. Leonidova A., Gasser G. // ACS Chem. Biol. 2014. V.9. P. 2180. https://doi.org/10.1021/cb500528c
  21. Lee L.C.-C., Leung K.-K., Lo K.K.-W. // Dalton Trans. 2017. V. 46. P. 16357. https://doi.org/10.1039/C7DT03465B
  22. Kuninobu Y., Takai K. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 1938. https://doi.org/10.1021/cr100241u
  23. Kisel K.S., Samandarsangari M., Sokolov V.V. et al. // Opt. Mater. 2025. V. 159. P. 116589. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2024.116589
  24. Saleh N., Srebro M., Reynaldo T. et al. // Chem. Commun. 2015. V. 51. P. 3754. https://doi.org/10.1039/C5CC00453E
  25. Gauthier E.S., Abella L., Hellou N. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. V. 59 P. 8394. https://doi.org/10.1002/anie.202002387
  26. Saleh N., Kundu D., Vanthuyne N. et al. // ChemPlusChem. 2020, Vol. 85, P. 2446. https://doi.org/10.1002/cplu.202000559
  27. Gauthier E.S., Abella L., Caytan E. et al. // Chem. Eur. J. 2023, Vol. 29, P. e202203477. https://doi.org/10.1002/chem.202203477
  28. Giuso V., Gourlaouen C., Delporte-Pébay M. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2024. V. 26. P. 4855. https://doi.org/10.1039/D3CP04300B
  29. Kundu D., Jelonek D., Del Rio N. et al. // Chem. Asian J. год ? V. n/a. Аrt. e202401735. https://doi.org/10.1002/asia.202401735
  30. Davydova M.P., Xu T., Agafontsev A.M. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2025. V. 64. Аrt. e202419788. https://doi.org/10.1002/anie.202419788
  31. Bruker Apex3 Software Suite: Apex3, SADABS-2016/2 and SAINT 8.40a. 2017. V. ? Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.
  32. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  33. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  34. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42, P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  35. van der Sluis P., Spek A.L. // Acta Crystallogr. A. 1990. V. 46. P. 194. https://doi.org/10.1107/S0108767389011189
  36. Ortega J.V., Khin K., van der Veer W.E. et al. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. P. 3038. https://doi.org/10.1021/ic0006910
  37. Aechter B., Knizek J., Nöth H. et al. // Z. Kristallogr. NCS. 2005. V. 220. P. 107. https://doi.org/10.1524/ncrs.2005.220.14.107
  38. King A.P., Marker S.C., Swanda R.V. et al. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. P. 9206. https://doi.org/10.1002/chem.201902223
  39. Ko C.-C., Ng C.-O., Yiu S.-M. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 7074. https://doi.org/10.1021/om300526e
  40. Marker S.C., King A.P., Granja S. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. P. 10285. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c01442
  41. Тюпина М.Ю., Мирославов А.Е., Сидоренко Г.В. и др. // Журн. общ. химии. 2022. V. 92. P. 110. https://doi.org/10.31857/S0044460X22010127 (Tyupina M.Y., Miroslavov A.E., Sidorenko G.V. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2022, V. 92. P. 69. https://doi.org/10.1134/S1070363222010108).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».