Synthesis and application of chelated complexes [Zn(L-arg)2(H2O)] and [[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– as chiral selectors

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

By interaction of compounds Zn(II) and L-arginine (L-Arg) the chelated complexes [Zn(L-arg)2(H2O)] (I) and [[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– (II) (L-arg is a deprotonated form of L-Arg) were synthesized. The structure of the obtained complexes was established by IR spectroscopy by comparing the experimental and theoretical IR spectra using quantum chemical modeling. Complexes I and II were studied as chiral selectors of enantioselective voltammetric sensors. It was shown that I exhibits better enantioselective compared to II. By DFT method, it was found that the difference in the exhibited enantioselectivity of complexes I and II can be due of the geometric isomerism of chelate compounds and the peculiarities of the coordination of the obtained complexes with the analyte molecule.

About the authors

R. R. Gizatov

Ufa University of Science and Technology

Author for correspondence.
Email: berestovatv@gmail.com
Ufa, Russia

Yu. B. Teres

Ufa University of Science and Technology

Email: berestovatv@gmail.com
Ufa, Russia

M. N. Galimov

Ufa University of Science and Technology

Email: berestovatv@gmail.com
Ufa, Russia

E. O. Bulysheva

Ufa University of Science and Technology

Email: berestovatv@gmail.com
Ufa, Russia

T. V. Berestova

Ufa University of Science and Technology

Email: berestovatv@gmail.com
Ufa, Russia

R. A. Zilberg

Ufa University of Science and Technology

Email: berestovatv@gmail.com
Ufa, Russia

References

  1. Wojciechowska A., Janczak J., Rytlewski P. et al. // J. Mol. Struct. 2023. V. 1276. P. 134776.
  2. Fita I., Campos J.L., Puigjaner L.C. et al. // J. Mol. Biol. 1983. V. 167. P. 157.
  3. Yamauchi O., Odani A., Takani M. // Dalton Trans. 2002. V. 18. P. 3411.
  4. Chow S.T., McAuliffe C.A. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. V. 37. № 4. P. 1059.
  5. Altowyan M.S., Yousri A., Albering J.H. et al. // Crystals. 2023. V. 13. № 9. P. 1375
  6. Tainer J.A., Getzoff E.D., Richardson J.S., Richardson D.C. // Nature. 1983. V. 306. № 5940. P. 284.
  7. Getzoff E.D., Tainer J.A., Weiner P.K. et al. // Nature. 1983. V. 306. № 5940. P. 287.
  8. Zil’berg R.A., Zagitova L.R., Vakulin I.V. et al. // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. Р. 1438.
  9. Yarkaeva Y.A., Maistrenko V.N., Zagitova L.R. et al. // J. Electroanal. Chem. 2021. V. 903. Р. 115839.
  10. Maistrenko V.N., Zil’berg R. // J. Anal. Chem. 2020. V. 75. Р. 1514.
  11. Maistrenko V.N., Sidel’nikov A.V., Zil’berg R.A. // J. Anal. Chem. 2018. V. 73. Р. 1.
  12. Zou J., Zhao G.-Q., Zhao G.-L., Yu J.-G. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 471. Р. 214732.
  13. Niu X., Yang X., Li H., Liu J., Liu Z., Wang K. // Microchim. Acta. 2020. V. 187. Р. 676.
  14. Salinas G., Niamlaem M., Kuhn A. Arnaboldi S. // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2022. V. 61. Р. 101626.
  15. Laurie S.H. Handbook of Metal–Ligand Interactions in Biological Fluids — Bioinorganic Chemistry. New York, 1995. V. 1. P. 603.
  16. Clarke E.R., Martell A.E. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V. 32. № 3. P. 911.
  17. Bottari E., Festa M.R., Gentile L. // Monatsh. Chem. 2014. V. 145. P. 1707.
  18. Deschamps P., Kulkarni P.P., Sarkar B.X. // Inorg. Chem. V. 43. № 11. P. 2004
  19. Schug K.A., Lindner W. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 67.
  20. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Kobunshi Ronbunshu. 2000. V. 57. № 4. P. 167.
  21. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Inorg. Chim. Acta. 2000. V. 300–302. P. 749.
  22. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Inorg. Chim. Acta. 1999. V. 286. P. 37.
  23. Duarte M.T.L.S., Carrondo M.A.A.F.D.C.T., Simões Gonçalves M.L.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1986. V. 124. P. 41.
  24. Musioł1 K., Janczak J., Helios K. et al. // Res. Chem. Intermed. 2023. V. 49. P. 3563.
  25. Yamauchi O., Odani A., Takanic M. // Dalton Trans. 2002. P. 3411.
  26. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. P. 531.
  27. Alikhani M., Hakimi M., Moeini K. et al. // J. Inorg. Organomet. Polym. 2020. V. 30. P. 2907.
  28. Köse D.A., Toprak E., Avcl E., Avcl G.A. // J. Chin. Chem. Soc. 2014. V. 61 P. 881.
  29. Wojciechowska A., Kochel A., Duczmal M. // Mater. Chem. Phys. 2016. V. 182. P. 472.
  30. Alagha A., Brown D.A., Elawad M et al. // Inorg. Chim. Acta. 2011. V. 377 P. 185.
  31. Zilberg R.A., Teres J.B., Bulysheva E.O. et al. // Electrochim. Acta. 2024. V. 492. Р. 144334.
  32. Zilberg R.A., Berestova T.V., Gizatov R.R. et al. // Inorganics. 2022. V. 10. Р. 117.
  33. Yang M.-X., Zhou M.-J., Cao J.-P. // RSC Adv. 2020. V. 10. Р. 13759.
  34. Chen X., Zhang S., Shan X. et al. // Anal. Chim. Acta. 2019. V. 1072. P. 54.
  35. Zilberg R.A., Teres Y.B., Zagitova L.R. et al. // Anal. Control. 2021. V. 25. Р. 193.
  36. Berestova T.V., Khursan S.L., Mustafin A.G. // J. Spectrochim. Acta. 2020. V. 229. Р. 117950.
  37. Berestova T.V., Gizatov R.R., Galimov M.N., Mustafin A.G. //J. Mol. Struct. 2021. V. 1236. Р. 130303.
  38. Zhao Y., Truhlar D.G. // J. Theor. Chem. Acc. 2008. V. 120. Р. 215.
  39. Yoon U., Kim J., Kim S.H., Jeong K. // RSC Adv. 2024. V. 14. Р. 1051.
  40. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian 09. Revision D.01. Wallingford (CT): Gaussian Inc., 2016. https://gaussian.com/g09citation
  41. Andrienko G.A. Chemcraft — graphical software for visualization of quantum chemistry computations. Version 1.8, build 682. https://www.chemcraftprog.com
  42. Hu C., Xiang C., Zhangqiang Y. Patent CN108383746A, 2018, C07C 229/76, C07C 227/18.
  43. Berestova T.V., Kuzina L.G., Amineva N.A. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1137. P. 260.
  44. Kolesov S.V., Gurinaand M.S., Mudarisova R.K. // Polym. Sci. A. 2019. V. 61. P. 253.
  45. Berestova T.V., Nosenko K.N., Lusina O.V. et al. // J. Struct. Chem. 2020. V. 61. P. 1876.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».