Donor–acceptor chromophores based on coordination polymers of silicon(IV) and germanium(IV)

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

New charge-transfer complexes with pyrazine are synthesized from germanium(IV) and silicon(IV) bis(catecholates): 36Сat2Ge, 35Cat2Ge, and 36Сat2Si (36Сat and 35Cat are 3,6- and 3,5-di-tert-butylpyrocatechol dianions, respectively). The synthesized compounds in the crystalline state are 1D coordination polymers with the octahedral environment of the complexing agent. The electronic absorption spectra of suspensions of the crystalline compounds in Nujol demonstrate an absorption in a range of 450–800 nm causing their intense color. A set of the spectral and theoretical studies indicates that the synthesized metal-organic frameworks of silicon and germanium can be considered as donor–acceptor chromophores with the photoinduced interligand charge transfer between the donor catecholate and acceptor pyrazine ligands.

Full Text

Restricted Access

About the authors

K. V. Arsenyeva

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: kselenia22@gmail.com
Russian Federation, Nizhny Novgorod

A. V. Klimashevskaya

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: kselenia22@gmail.com
Russian Federation, Nizhny Novgorod

A. V. Maleeva

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: kselenia22@gmail.com
Russian Federation, Nizhny Novgorod

K. I. Pashanova

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: kselenia22@gmail.com
Russian Federation, Nizhny Novgorod

I. A. Yakushev

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: kselenia22@gmail.com
Russian Federation, Moscow

P. V. Dorovatovskii

National Research Center Kurchatov Institute

Email: kselenia22@gmail.com
Russian Federation, Moscow

A. V. Piskunov

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: kselenia22@gmail.com
Russian Federation, Nizhny Novgorod

References

  1. Bigdeli F., Lollar C. T., Morsali A. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. V. 59. № 12. P. 4652. https://doi.org/10.1002/anie.201900666
  2. Cui Y., Li B., He H. et al. // Acc. Chem. Res. 2016. V. 49. № 3. P. 483. 10.1021/acs.accounts.5b00530
  3. Tan Y.X., Wang F., Zhang J. // Chem. Soc. Rev. 2018. V. 47. № 6. P. 2130. https://doi.org/10.1039/c7cs00782e
  4. Yin H.Q., Wang X.Y., Yin X.B. // J. Am. Chem. Soc. 2019. V. 141. № 38. P. 15166. https://doi.org/10.1021/jacs.9b06755
  5. R. Dong, Z. Zhang, D.C. Tranca, et al. // Nat. Commun. 2018. V. 9. № 1. P. 2637. https://doi.org/10.1038/s41467-018-05141-4
  6. Song X., Wang X., Li Y. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. V. 59. № 3. P. 1118. https://doi.org/10.1002/anie.201911543
  7. Yang C., Dong R., Wang M. et al. // Nat. Commun. 2019. V. 10. № 1. P. 3260. https://doi.org/10.1038/s41467-019-11267-w
  8. Liu X., Wang B., Huang X. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 143. № 15. P. 5779. https://doi.org/10.1021/jacs.1c00601
  9. Tian Y., Shen S., Con J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2016. V. 138. № 3. P. 782. https://doi.org/10.1021/jacs.5b12488
  10. Miner E.M., Fukushima T., Sheberla D. et al. // Nat. Commun. 2016. V. 7. P. 10942. https://doi.org/10.1038/ncomms10942
  11. Zhong H., Ly K.H., Wang M. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. V. 58. № 31. P. 10677. https://doi.org/10.1002/anie.201907002
  12. Campbell M.G., Sheberla D., Liu S.F. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 14. P. 4349. https://doi.org/10.1002/anie.201411854
  13. Wu G., Huang J., Zang Y. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. № 4. P. 1360. https://doi.org/10.1021/jacs.6b08511
  14. Sheberla D., Bachman J.C., Elias J.S. et al. // Nat. Mater. 2017. V. 16. № 2. P. 220. https://doi.org/10.1038/nmat4766.
  15. Miyasaka H.// Acc. Chem. Res. 2013. V. 46. № 2. P. 248. https://doi.org/10.1021/ar300102t
  16. Lu W., Wei Z., Gu Z.Y. et al. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 5561. https://doi.org/10.1039/c4cs00003j
  17. Xie L.S., Alexandrov E.V., Skorupskii G., et al. // Chem. Sci. 2019. V. 10. № 37. P. 8558. https://doi.org/10.1039/c9sc03348c
  18. McEvoy J.P., Brudvig G.W. // Chem. Rev. 2006. V. 106. № 11. P. 4455. https://doi.org/10.1021/cr0204294
  19. Deria P., Yu J., Smith T., Balaraman R.P. // J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. № 16. P. 5973. https://doi.org/10.1021/jacs.7b02188
  20. Yin J.-X., Huo P., Wang S. et al. // J. Mater. Chem. C. 2015. V. 3. № 2. P. 409. https://doi.org/10.1039/c4tc02009j
  21. Guo Z., Panda D.K., Maity K. et al. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 4. № 5. P. 894. https://doi.org/10.1039/c5tc02232k
  22. Park S.S., Rieth A.J., Hendon C.H. Dinca M. // J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. № 6. P. 2016. https://doi.org/10.1021/jacs.7b12784
  23. Qu L., Iguchi H., Takaishi S. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2019. V. 141. № 7. P. 6802. https://doi.org/10.1021/jacs.9b01717
  24. Roy S., Huang Z., Bhunia A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2019. V. 141. № 40. P. 15942. https://doi.org/10.1021/jacs.9b0708.
  25. Zhong M., Kong L., Zhao K. et al. // Adv. Sci. 2021. V. 8. № 4. 2001980. https://doi.org/10.1002/advs.202001980
  26. Qiu Y.R., Cui L., Cai P.Y. et al. // Chem. Sci. 2020. V. 11. № 24. P. 6229. https://doi.org/10.1039/d0sc02388d
  27. Su J., Hu T.H., Murase R. et al. // Inorg. Chem. 2019. V. 58. № 6. P. 3698. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b03299
  28. Wang H.Y., Ge J.Y., Hua C. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. № 20. P. 5465. https://doi.org/10.1002/anie.201611824
  29. Calbo J., Golomb M.J., Walsh A. // J. Mater. Chem. A. 2019. V. 7. № 28. P. 16571. https://doi.org/10.1039/c9ta04680a
  30. Dolgopolova E.A., Rice A.M., Martin C.R. et al. // Chem. Soc. Rev. 2018. V. 47. № 13. P. 4710. https://doi.org/10.1039/C7CS00861A
  31. Haldar R., Heinke L., Woll C. // Adv. Mater. 2020. V. 32. № 20. P. e1905227. https://doi.org/10.1002/adma.201905227
  32. Haldar R., Matsuda R., Kitagawa S. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. № 44. P. 11772. https://doi.org/10.1002/anie.201405619
  33. Akbulatov A.F., Akyeva A.Y., Shangin P.G. et al. // Membranes. 2023. V. 13. № 4. P. https://doi.org/10.3390/membranes13040439
  34. Arsenyeva K.V., Klimashevskaya A.V., Maleeva A.V. et al. // ChemPlusChem. 2024. № 89. Р. e202400504. https://doi.org/10.1002/cplu.202400504
  35. Klimashevskaya A.V., Arsenyeva K.V., Maleeva A.V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2023. V. 26. № 36. P. e202300540. https://doi.org/10.1002/ejic.202300540
  36. Nikolaevskaya E.N., Saverina E.A., Starikova A.A. et al. // Dalton Trans. 2018. V. 47. № 47. P. 17127. https://doi.org/10.1039/c8dt03397h
  37. Малеева А.В., Трофимова О.Ю., Ершова И.В. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. V. 71. № 7. P. 1441 (Мaleeva А.V., Тrofimova Yu О., Еrshova I.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 7. P. 1441). https://doi.org/10.1007/s11172-022-3550-y
  38. Aрсеньева К.В., Климашевская А.В., Арсеньев М.В. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2024. V. 73. № 1. P. 117 (Arsenyeva К. V., Кlimashevskaya А. V., Аrsenyev М. V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2024. V. 73. № 1. P. 117). https://doi.org/10.1007/s11172-024-4123-z
  39. Климашевская А.В., Арсеньева К.В., Черкасов А.В и др. // Журн. структур. химии. 2023. V. 64. № 12. Р. 118910. https://doi.org/10.26902/JSC_id118910
  40. Perrin D.D., Armarego W.L.F., Perrin D.R. // Purification of Laboratory Chemicals., Oxford: Pergamon Press, 1980.
  41. Ладо A.В., Пискунов A.В, Жданович И.В. и др. // Коорд. химия. 2008. V. 34. № 4. P. 258 (Lado A.V., Piskunov A.V., Zhdanovich I.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2008. № 34. P. 251. https://doi.org/10.1134/S1070328408040027
  42. Rivière P., Castel A., Satgé J. et al. // J. Organomet. Chem. 1986. V. 315. № 2. P. 157. https://doi.org/10.1016/0022-328X(86)80434-X
  43. Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Cryst. Res. Technol. 2020. V. 55. № 5. 1900184. https://doi.org/10.1002/crat.201900184
  44. Kabsch W. // Acta Crystallogr. D. 2010. V. 66. № 2. P. 125. https://doi.org/10.1107/S0907444909047337
  45. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  46. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  47. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/s0021889808042726
  48. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian 09. Revision D.01. Wallingford (CT, USA): Gaussian, Inc., 2013.
  49. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. № 11. P. 4814. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.9b00725
  50. Lou D., Yutronkie N. J., Oyarzabal I. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2024. V. 146. № 29. P. 19649. https://doi.org/10.1021/jacs.4c05756
  51. Monroe J.C., Landee C.P., Turnbull M.M. et al. // J. Coord. Chem. 2024. V. 77. № 9–10. P. 967. https://doi.org/10.1080/00958972.2024.2344711
  52. Bibik Y.S., Fritsky I.O., Kucheriv O.I. et al. // J. Mol. Struct. 2024. V. 1318. P. 139302. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.139302
  53. Abbasova G.G., Ismayilov R.H., Tagiyev D.B. et al. // J. Mol. Struct. 2024. V. 1315. P. 138896. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.138896
  54. Buzoverov M.E., Lermontova E.Kh., Volkova O.S. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2024. V. 27. № 20. Р. e202400150. https://doi.org/10.1002/ejic.202400150
  55. Малеева A.В., Трофимова O.Ю., Кочерова T.Н. и др. // Коорд. химия. 2023. V. 49. № 11. P. 693 (Maleeva A.V., Trofimova O.Y., Kocherova T.N. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. P. 718). https://doi.org/10.31857/s0132344x23600315
  56. Пискунов А.В., Малеева А.В., Богомяков А.С. и др. // Коорд. химия. 2019. V. 45. № 5. P. 259 (Piskunov A.V., Maleeva A.V., Bogomyakov A.S. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2019. V. 45. № 5. P. 309). https://doi.org/10.1134/s0132344x19050025
  57. Hartmann D., Braner S., Greb L. // Chem. Commun. 2021. V. 57. № 69. P. 8572. https://doi.org/10.1039/d1cc03452a
  58. Chen K.-H., Liu Y.-H., Chiu C.-W. // Organometallics. 2020. V. 39. № 24. P. 4645. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.0c00671
  59. Glavinović M., Krause M., Yang L. et al. // Sci. Adv. 2017. № 3. P. e1700149. https://doi.org/10.1126/sciadv.1700149
  60. Liberman-Martin A.L., Levine D.S., Liu W. et al. // Organometallics. 2016. V. 35. № 8. P. 1064. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.5b01003
  61. Asadi A., Eaborn C., Hill M.S. et al. // Organometallics. 2002. № 21. P. 2430. https://doi.org/10.1021/om020106y
  62. Brown S.N. // Inorg. Chem. 2012. V. 51. № 3. P. 1251. https://doi.org/10.1021/ic202764j.
  63. Ладо A.В., Пискунов A.В., Черкасов А.В. и др. // Коорд. химия. 2006. V. 32. № 3. P. 181 (Lado A.V., Piskunov A.V., Cherkasov V.K. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2006. V. 32. № 3. P. 173). https://doi.org/10.1134/s1070328406030031
  64. Chegerev M.G., Piskunov A.V., Maleeva A.V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. V. 2016. № 23. P. 3813. https://doi.org/10.1002/ejic.201600501

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Fig. 1. Molecular structure of the [35Cat2GePz]x (III) (left) and [36Сat2SiPz]x (I) (right) units. Thermal ellipsoids of 30% probability are shown for key atoms. Hydrogen atoms are not shown for clarity.

Download (320KB)
3. Fig. 2. Fragment of the crystal packing of coordination polymers III (left) and I (right). Thermal ellipsoids of 30% probability are shown for key atoms. The tert-butyl substituents are represented by the first quaternary carbon atom, and hydrogen atoms are not shown for clarity.

Download (249KB)
4. Fig. 3. UV-visible spectra of coordination polymers I–III in DMF solution at 298 K, solution concentration c = 5 × 10–4 mol/l.

Download (117KB)
5. Fig. 4. Electronic absorption spectra of suspensions of coordination polymers I–III, recorded at 298 K in vaseline oil.

Download (123KB)
6. Fig. 5. View of the boundary orbitals of complex II.

Download (555KB)
7. Scheme 1

Download (429KB)

Copyright (c) 2025 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».