Fluorine-Containing Polydentate Bis(heterocycles) Based on Di- And Triketone Analogs in the Synthesis of Zinc(II) Complexes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

An approach to the synthesis of polydentate ligands in which the NH-pyrazole cycle is connected by the hydrazone group to the azine fragment (pyridine or pyrimidine) is developed. In the reactions with zinc(II) chloride, the synthesized bis(heterocyclic) compounds act as tridentate ligands with the formation of mononuclear complexes Zn(L)Cl2 (CIF files CCDC nos. 2352630 (I) and 2352631 (II)). The absolute quantum yield (QY = 12%) and fluorescence lifetime (τ = 2.64 ns) are measured for complex II containing the pyridine cycle as the azine fragment.

About the authors

Yu. O. Edilova

Postovskii Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Yekaterinburg, Russia

Yu. S. Kudyakova

Postovskii Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Yekaterinburg, Russia

M. S. Valova

Postovskii Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Yekaterinburg, Russia

N. V. Loseva

Ural Federal University named after the first President of Russia B. N. Yeltsin

Yekaterinburg, Russia

P. A. Slepukhin

Postovskii Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences; Ural Federal University named after the first President of Russia B. N. Yeltsin

Yekaterinburg, Russia; Yekaterinburg, Russia

V. I. Saloutin

Postovskii Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Yekaterinburg, Russia

D. N. Bazhin

Postovskii Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences; Ural Federal University named after the first President of Russia B. N. Yeltsin

Email: dnbazhin@gmail.com
Yekaterinburg, Russia; Yekaterinburg, Russia

References

  1. He L., Duan L., Qiao J. et al. // Adv. Funct. Mater. 2008. V. 18. P. 2123. https://doi.org/10.1002/adfm.200701505
  2. Dolinar B.S., Alexandropoulos D.I., Vignesh K.R. // J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. P. 908. https://doi.org/10.1021/jacs.7b12495
  3. Bryleva Yu.A., Glinskaya L.A., Agafontsev A.M. et al. // J. Struct. Chem. 2020. V. 61. P. 1810. https://doi.org/10.1134/S0022476619080110
  4. Bazhina E.S., Bovkunova A.A., Shmelev M.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2023. V. 547. P. 121359. https://doi.org/10.1016/j.ica.2022.121359
  5. Zhu Z.-L., Gnanasekaran P., Yan J., Zheng Z. et al. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. P. 8898. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.2c01026
  6. Yeh H.-H., Ho S.-T., Chi Y.P. et al. // J. Mater. Chem. A. 2013. V. 1. P. 7681. https://doi.org/10.1039/C3TA10988G
  7. Lu C.-W., Wang Y., Chi Y. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. P. 17892. https://doi.org/:10.1002/chem.201601216
  8. Hirahara M., Iwamoto A., Teraoka Y.P. et al. // Inorg. Chem. 2024. V. 63. P. 1988. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.3c03716
  9. Berkbigler G., Liu Q., Hoefer N. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2024. P. e202300548. https://doi.org/10.1002/ejic.202300548
  10. Parshad M., Kumar D., Verma V. // Inorg. Chim. Acta. 2024. V. 560. P. 121789. https://doi.org/10.1016/j.ica.2023.121789
  11. Kapustina A., Tupolova Y.P., Popov L.D. et al. // Dalton Trans. 2024. V. 53. P. 3330. https://doi.org/10.1039/D3DT03750A
  12. Saloutin V.I., Edilova Y.O., Kudyakova Y.S. et al. // Molecules. 2022. V. 27. 7894. https://doi.org/10.3390/molecules27227894
  13. Yan Y.-B., Yang R.-W., Zhang H.-W. et al. // J. Mol. Struct. 2024. V. 1299. P. 137148. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.137148
  14. Barbieri A., Accorsi G., Armaroli N. // Chem. Commun. 2008. P. 2185. https://doi.org/10.1039/b716650h
  15. Alam P., Climent C., Alemany P., Laskar I.R. // J. Photochem. Photobiol. C. 2019. V. 41. P. 100317. https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2019.100317
  16. Tong X.-L., Xiong C., Lin J.-Q. et al. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1152. P. 344. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.09.054
  17. Zhang X., Chi Z., Zhang Y. et al. // J. Mater. Chem. C. 2013. V. 1. P. 3376. https://doi.org/10.1039/c3tc30316k
  18. Ali A., Pervaiz M., Saeed Z. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2022. V. 145. P. 109903. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2022.109903
  19. Farfán R.A., Britos M.L., Gómez M.I. et al. // J. Mol. Struct. 2022. V. 1258. P. 132654. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.132654
  20. Pervaiz M., Sadiq A., Sadiq S. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2022. V. 137. P. 109206. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2022.109206
  21. Pellei M., Bello F.D., Porchia M., Santini C. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 445. P. 214088. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214088
  22. Kumar N., Roopa, Bhalla V., Kumar M. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 427. P. 213550. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213550
  23. Tarushi A., Totta X., Papadopoulos A. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2014. V. 74. P. 187. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.12.019
  24. Bazhin D.N., Chizhov D.L., Röschenthaler G.-V. et al. // Tetrahedron Lett. 2014. V. 55. № 42. P. 5714. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.08.046
  25. Edilova Y.O., Kudyakova Y.S., Kiskin M.A et al. // J. Fluor. Chem. 2022. V. 253. P. 109932. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2021.109932
  26. Bazhin D.N., Kudyakova Y.S., Röschenthaler G.-V et al. // Eur. J. Org. Chem. 2015. P. 5236. https://doi.org/10.1002/ejoc.201500737
  27. Кудякова Ю.С., Оноприенко А.Я., Слепухин П.А. и др. // Химия гетероцикл. соед. 2019. Т. 55. С. 517.
  28. Kudyakova Y.S., Onoprienko A.Y., Slepukhin P.A. et al. // Chem. Heterocycl. Comp. 2019. V. 55. P. 517.https://doi.org/10.1007/s10593-019-02488-4
  29. Bazhin D.N., Kudyakova Y.S., Slepukhin P.A. et al. // Mendeleev Commun. 2018. V. 26. P. 54. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.03.032
  30. Бажин Д.Н., Кудякова Ю.С., Эдилова Ю.О. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. Т. 71. № 7. С. 1321.
  31. Bazhin D.N., Kudyakova Y.S., Edilova Y.O et al. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. P. 1321. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3539-6
  32. Gorbunova M.G., Gerus I.I., Kukhar V.P. // Synthesis. 2000. P. 738. https://doi.org/10.1055/s-2000-6386
  33. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  34. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2008. V. 64. P. 112. https://doi.org/10.1107/S0108767307043930
  35. Mittersteiner M., Bonacorso H.G., Martins M.A.P., Zanatta N. // Eur. J. Org. Chem. 2021. P. 3886. https://doi.org/10.1002/ejoc.202100495
  36. Kudyakova Y.S., Bazhin D.N, Goryaeva M.V. et al. // Russ. Chem. Rev. 2014. V. 83. P. 120. https://doi.org/10.1070/RC2014v083n02ABEH004388
  37. Llunell M., Casanova D., Cirera J., et al. SHAPE. Program for the Stereochemical Analysis of Molecular Fragments by Means of Continuous Shape Measures and Associated Tools. V. 2.1. Barcelona, 2013.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».