Influence of Noncovalent Se∙∙∙Se, N∙∙∙P, and Se∙∙∙H Interactions nn the Structures of 1,4-Bis(phenylselenyl)-3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene in Crystal and Solution

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of annelated 1,4-dichloro-3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene (DDPCl2, I) with 2 equivalents of lithium phenyl selenolate (PhSeLi) results in the substitution of the chlorine atoms by the PhSe group and formation of exclusively cis isomer of annelated 1,4-bis(phenylselenyl)-3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene (II) according to the XRD data. The noncovalent Se···Se interaction (3.968 Е) is observed in the crystal of compound II. The cis-II isomer is by 6.0 kcal/mol thermodynamically more favorable than trans-I according to the DFT/B3LYP/6-31G(d) calculations. The cis-1,4-bis(phenylselenyl) and 1,1-bis(phenylselenyl) isomers (the latter is formed due to the easy migration of the PhSe group) are equilibrated in the solution. Noncovalent N∙∙∙P and Se∙∙∙H interactions participate in the stabilization of the 1,1-isomer. The crystallographic structural information is available at the Cambridge Crystallographic Data Centre (CIF file CCDC no. 2357640).

About the authors

V. V. Sushev

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Nizhny Novgorod, Russia

N. V. Zolotareva

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Nizhny Novgorod, Russia

M. D. Grishin

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Nizhny Novgorod, Russia

R. V. Rumyantcev

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Nizhny Novgorod, Russia

G. K. Fukin

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Nizhny Novgorod, Russia

A. N. Kornev

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: akornev@iomc.ras.ru
Nizhny Novgorod, Russia

References

  1. Kornev A.N., Sushev V.V., Panova Yu.S. et al. // Inorg. Chem. 2014. V. 53. P. 3243.
  2. Panova Y.S., Sushev V.V., Doroado Daza D.F. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. P. 11337.
  3. Panova Yu., Khristolyubova A., Zolotareva N. et al. // Dalton Trans. 2021. V. 50. P. 5890.
  4. Gupta N. // Phosphorus Heterocycles II. Topics in Heterocyclic Chemistry / Bansal R. ed. Berlin: Heidelberg Springer, 2010. V. 21. P. 175.
  5. Karaghiosoff K., Cleve C., Schmidpeter A. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1986. V. 28. № 1–2. P. 289.
  6. Zolotareva N.V., Sushev V.V., Panova Y.S. et al. // ChemPlusChem. 2023. V. 88(2). P. e202200438.
  7. Grishin M.D., Zolotareva N.V., Panova Yu.S. et al. // Mendeleev Comm. 2023. V. 33. P. 631.
  8. SAINT. Data Reduction and Correction Program. Madison (WI, USA): Bruker AXS, 2014.
  9. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.
  10. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.
  11. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.
  12. Bader R.F.W. // Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford: Oxford Univ., 1990.
  13. Cortes-Guzman F., Bader R.F.W. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 662662.
  14. Keith T.A. AIMAll. Version 17.11.14. Overland Park KS USA: TK Gristmill Software, 2017. https://aim.tkgristmill.com/
  15. Perdew J.P., Ernzerhof M., Burke K. // J. Chem. Phys. 1996. V. 105. P. 9982.
  16. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. P. 4814.
  17. Feller D. // J. Comput. Chem. 1996. V. 17. P. 1571.
  18. Schuchardt K.L., Didier B.T., Elsethagen T. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2007. V. 47. P. 1045.
  19. Canal Neto A., Muniz E.P., Centoducatte R. et al. // J. Mol. Struc. 2005. V. 718. P. 219.
  20. Camiletti G.G., Machado S.F., Jorge F.E. // J. Comput. Chem. 2008. V. 29. P. 2434.
  21. Dovesi R., Erba A., Orlando R. et al. // WIREs Comput. Mol. Sci. 2018. V. 8. P. e1360.
  22. Momma K., Izumi F. // J. Appl. Crystallogr. 2011. V. 44. P. 1272.
  23. it Jelsch C., Guillot B., Lagoutte A. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2005. V. 38. P. 38.
  24. Stash A.I., Tsirelson V.G. // J. Appl. Cryst. 2014. V. 47. P. 2086.
  25. Batsanov S.S. // Inorg. Mater. 2001. V. 37. P. 871.
  26. Parveen S., Kilian P., Slawin A.M. et al. // Dalton Trans. 2006. V. 21. P. 2586.
  27. Artem’ev A.V., Malysheva S.F., Sukhov B.G. et al. // Mendeleev Commгт. 2012. V. 22. № 1. P. 18.
  28. Artem’ev A. V., Gusarova N. K., Malysheva S. F. et al. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. № 16. P. 2141.
  29. Veljković I.S., Kretić D.S., Veljković D.Ž. // CrystEngComm. 2021. Т. 23. №. 18. С. 3383.
  30. Groom C.R., Bruno I.J., Lightfoot M.P. et al. // The Cambridge structural database. Structural Science. 2016. V. B72(2). P. 171.
  31. Панова Ю.С., Христолюбова А.В., Сущев В.В., и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. C. 1973
  32. Panova Yu.S., Khristolyubova A.V., Sushev V.V., et al. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2021. V. 70. P. 1973.
  33. Sushev V.V., Zolotareva N.V., Grishin M.D., et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93. Suppl. 3. P. S713.
  34. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 285. P. 170.
  35. Espinosa E., Alkorta I., Rozas I. et al. // Chem. Phys. Lett. 2001. V. 336. P. 457.
  36. Tsirelson V.G., Ozerov R.P. // Electron Density and Bonding in Crystals: Principles, Theory and X-Ray Diffraction Experiments in Solid State Physics and Chemistry. IOP Publ., Bristol, 1996.
  37. Cremer C., Kraka E. // Croat. Chim. Acta. 1984. V. 57. P. 1259.
  38. Bader R.F.W. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. P. 7314.
  39. Bushmarinov I.S., Lyssenko K.A., Antipin M.Yu. // Russ. Chem. Rev. V. 78. P. 283.
  40. Fukin G.K., Cherkasov A.V. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. P. 182.
  41. Pochekutova T.S., Fukin G.K., Baranov E.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2022. V. 531. P. 120734.
  42. Rumyantcev R.V., Zhigulin G.Yu., Zabrodina G.S. et al. // Mendeleev Commun. 2023. V. 33, P. 41.
  43. Ilichev V.A., Rogozhin A.F., Belyakova A.V. et al. // Organometallics. 2023. V. 42. P. 2792.
  44. Ilichev V.A., Rogozhin A.F., Rumyantcev R.V. et al. // Inorg. Chem. 2023. V. 62, P. 12625.
  45. Bubnov M.P., Zolotukhin A.A., Fukin G.K. et al. // Dalton Trans. 2024. V. 53. P. 9151.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».