Adducts of Sterically Hindered Tellurium Catecholate with N-Methylpyrrolidone
- 作者: Petrov P.A.1, Filippova E.A.1, Sukhikh T.S.1
-
隶属关系:
- Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
- 期: 卷 50, 编号 10 (2024)
- 页面: 661-668
- 栏目: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0132-344X/article/view/273475
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0132344X24100033
- EDN: https://elibrary.ru/LPWAYK
- ID: 273475
如何引用文章
全文:
详细
The formation of adducts of tellurium(IV) 3,6-di-tert-butyl catecholate (Te(Cat36)2) with N-methylpyrrolidone (NMP) is studied. The crystallization from a CH2Cl2–NMP–aromatic hydrocarbon mixture is found to result in the formation of dimeric complexes [{Te(Cat36)2}2(μ-NMP)(μ-arene)] (arene = C6H6, C7H8), whereas mononuclear [Te(Cat36)2(NMP)2] is formed from a CH2Cl2–NMP–alkane mixture. The formation of the adducts with aromatic hydrocarbons indicates a possibility of using the tellurium complexes for the separation of hydrocarbon mixtures, including an industrially important benzene–cyclohexane mixture.
关键词
全文:
Химия комплексов непереходных элементов с редокс-активными лигандами, способными существовать в нескольких окислительных состояниях, активно изучается в последние десятилетия [1, 2]. Классическим примером таких лигандов являются производные 1,2-бензохинона (диоксолены), способные к ступенчатому восстановлению до о-семихинолятного анион-радикала и катехолатного дианиона (схема 1).
Схема 1
За счет координации редокс-активного лиганда комплексы непереходных элементов могут проявлять необычную реакционную способность (например, активировать малые молекулы [3–10]), проявлять нетривиальные каталитические [11–15], оптические [16–19] и магнитные [20–23] свойства. Комплексы халькогенов с редокс-активными лигандами гораздо более малочисленны, чем их аналоги с элементами 13–15 групп [24–29] и имеют важные отличия от последних. Во-первых, для теллура нехарактерно образование комплексов с анион-радикальной формой диоксоленового или иминоксоленового лиганда. Единственным известным на сегодняшний день исключением является комплекс теллура с тетрадентатным бис(амидофенолятом), при восстановлении которого удалось выделить устойчивое анион-радикальное производное, являющееся первым примером структурно охарактеризованного теллур-центрированного радикала [30]. Кроме того, для бискатехолатов теллура характерно увеличение координационной сферы не за счет ковалентного связывания дополнительных лигандов, а за счет невалентных контактов (халькогеновых связей [31]). Комплексы с халькогеновыми связями интенсивно изучаются в последние годы и рассматриваются в качестве сенсоров [32] и катализаторов [33]. Настоящая работа посвящена синтезу и исследованию аддуктов бис(3,6-ди-трет-бутил)катехолата теллура(IV) с N-метилпирролидоном (NMP).
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Te(Cat36)2 получали по литературной методике [28]. Спектры ЯМР регистрировали на спектрометре Bruker Avance III 500 с рабочей частотой 500.03 МГц для ядер 1H и 150.76 МГц для ядер 125Te. ИК-спектры в таблетках KBr записывали на приборе Simex FT-801. Элементный анализ выполняли в Аналитической лаборатории ИНХ СО РАН.
Синтез [{Te(Cat36)2}2(μ-NMP)(μ-C7H8)] (I). Te(Cat36)2 (50 мг, 0.088 ммоль) растворяли в смеси 5 мл сухого CH2Cl2 и 2 мл толуола, после чего добавляли к раствору 2 капли N-метилпирролидона. Медленное упаривание раствора на воздухе привело к образованию желтых кристаллов I, пригодных для РСА. Выход 38 мг (65%).
ЯМР 1H (CDCl3; δ, м.д.) 1.26 (с, 72H, CH3 (Cat)), 2.01 (м, 2H, C4H2 (NMP)), 2.36 (с, 3H, CH3 (толуол)), 2.40 (м, 2H, C3H2 (NMP)), 2.84 (с, 3H, CH3 (NMP)), 3.38 (м, 2H, C2H2 (NMP)), 6.67 (с, 8H, CH (Cat)), 7.19–7.40 (м, 5H, CH (толуол)). ЯМР 125Te (CH2Cl2): δ 1611.9.
ИК-спектр (KBr; ν, см–1): 3083, 2951, 2909, 2867, 1656, 1623, 1508, 1491, 1466, 1396, 1384, 1357, 1307, 1272, 1203, 1144, 1028, 970, 938, 922, 808, 738, 715, 688, 647, 604.
Найдено, %: C 61.45; H 7.05; N, 1.05. Для C68H97NO9Te2 вычислено, %: C 61.28; H 7.34; N, 1.05.
Синтез [{Te(Cat36)2}2(μ-NMP)(μ-C6H6)] (II). Te(Cat36)2 (50 мг, 0.088 ммоль) растворяли в смеси 5 мл сухого CH2Cl2 и 2 мл бензола, после чего добавляли к раствору 2 капли N-метилпирролидона. Медленное упаривание раствора на воздухе привело к образованию желтых кристаллов II, пригодных для РСА. Выход 40 мг (69%).
ЯМР 1H (CDCl3; δ, м.д.) 1.26 (с, 72H, CH3 (Cat)), 2.05 (м, 2H, C4H2 (NMP)), 2.50 (м, 2H, C3H2 (NMP)), 2.89 (с, 3H, CH3 (NMP)), 3.42 (м, 2H, C2H2 (NMP)), 6.68 (с, 8H, CH (Cat)), 7.36 (с, 6H, CH (бензол)). ЯМР 125Te (CH2Cl2): δ 1611.6.
ИК-спектр (KBr; ν, см–1): 3085, 3032, 2951, 2909, 2867, 1621, 1507, 1492, 1467, 1398, 1384, 1357, 1307, 1233, 1204, 1144, 1028, 970, 938, 922, 808, 715, 689, 647, 604.
Найдено, %: C 60.85; H 7.20; N, 0.95. Для C67H95NO9Te2 вычислено, %: C 61.02; H 7.27; N, 1.06.
Синтез [Te(Cat36)2(NMP)2] ∙ 2NMP (III ∙ ∙ 2NMP). Te(Cat36)2 (53 мг, 0.093 ммоль) растворяли в смеси 5 мл сухого CH2Cl2 и 2 мл циклогексана, после чего добавляли к раствору 2 капли N-метилпирролидона. Медленное упаривание раствора на воздухе привело к образованию порошка III ∙ 2NMP. Монокристаллы III отбирали из реакционной смеси. Выход 65 мг (72%).
ЯМР 1H (CDCl3; δ, м.д.) 1.24 (с, 36H, CH3 (Cat)), 2.01 (м, 8H, C4H2 (NMP)), 2.38 (м, 8H, C3H2 (NMP)), 2.84 (с, 12H, CH3 (NMP)), 3.38 (м, 8H, C2H2 (NMP)), 6.65 (с, 4H, CH (Cat). ЯМР 125Te (CH2Cl2): δ 1606.4.
ИК-спектр (KBr; ν, см–1): 3081, 2950, 2908, 1667, 1650, 1505, 1491, 1476, 1401, 1384, 1359, 1307, 1273, 1237, 1201, 1144, 1111, 1029, 972, 940, 924, 808, 795, 714, 687, 647, 615, 597.
Найдено, %: C 60.65; H 8.00; N, 5.65. Для C48H76N4O8Te вычислено, %: C 60.85; H 7.93; N, 5.80.
РСА монокристаллов (I, II, III ∙ 2NMP) проведен в ЦКП ИНХ СО РАН на дифрактометре Bruker D8 Venture с детектором CMOS PHOTON III и микрофокусным источником IµS 3.0 (MoKα-излучение λ = 0.71073 Å, фокусирующие зеркала Монтеля) при 150 K. Интегрирование и учет поглощения проведены в пакете программ APEX3 [34]. Структуры расшифрованы с использованием программы SHELXT [35] и уточнены с использованием программы SHELXL [36] в анизотропном приближении для неводородных атомов с использованием программной оболочки Olex2 [37]. Атомы водорода локализованы геометрически и уточнены в приближении жесткого тела. В структурах комплексов I и II молекулы N-метилпирролидона и толуола разупорядочены по двум позициям каждая с заселенностью 0.5. Уточнение этих молекул проводилось с ограничениями DFIX, SADI, FLAT, RIGU и ISOR. Кристаллографические характеристики комплексов и детали дифракционного эксперимента приведены в табл. 1.
Таблица 1. Кристаллографические данные и параметры уточнения структур I–III
Параметр | Значение | ||
I | II | III | |
Брутто-формула | C68H97NO9Te2 | C67H95NO9Te2 | C38H58N2O6Te |
М | 1327.66 | 1313.63 | 766.46 |
Сингония | Моноклинная | Моноклинная | Моноклинная |
Пр. группа | C2/c | C2/c | C2/c |
a, Å | 18.9849(3) | 18.7903(6) | 22.6078(5) |
b, Å | 12.0993(2) | 12.1239(4) | 15.6929(4) |
c, Å | 30.1877(7) | 30.1586(9) | 11.2267(2) |
α, град | 90 | 90 | 90 |
β, град | 107.071(1) | 107.405(1) | 106.433(1) |
γ, град | 90 | 90 | 90 |
V, Å3 | 6628.7(2) | 6555.9(4) | 3820.33(15) |
Z | 4 | 4 | 4 |
μ, мм–1 | 0.934 | 0.943 | 0.824 |
F(000) | 2752.0 | 2720.0 | 1600.0 |
Размер кристалла, мм | 0.12×0.1×0.09 | 0.15×0.1×0.1 | 0.2×0.1×0.09 |
Область сбора данных 2θ, град | 4.496–58.56 | 4.54–55.854 | 4.534–54.284 |
Диапазон индексов h, k, l | –25 ≤ h ≤ 25, –16 ≤ k ≤ 16, –39 ≤ l ≤ 41 | –24 ≤ h ≤ 24, –15 ≤ k ≤ 15, –39 ≤ l ≤ 39 | –28 ≤ h ≤ 28, –20 ≤ k ≤ 20, –14 ≤ l ≤ 14 |
Число измеренных, независимых и наблюдаемых (I > 2σ(I)) отражений | 48372, 8540, 6931 | 58633, 7833, 7155 | 33033, 4228, 4053 |
Rint | 0.0442 | 0.0423 | 0.0315 |
Число уточняемых параметров | 434 | 397 | 220 |
Число ограничений | 175 | 45 | 0 |
GOOF | 1.024 | 1.056 | 1.063 |
R1, wR2 (I > 2σ(I)) | 0.0281, 0.0565 | 0.0255, 0.0571 | 0.0194, 0.0471 |
R1, wR2 (все отражения) | 0.0416, 0.0601 | 0.0289, 0.0588 | 0.0206, 0.0481 |
Δρmax/Δρmin, e Å–3 | 0.39/–0.53 | 0.53/–0.66 | 0.46/–0.31 |
Кристаллографические параметры комплексов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC № 2208717–2208719) и могут быть получены по адресу: http://www.ccdc.cam.ac.uk.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Упаривание раствора Te(Cat36)2 в смеси CH2Cl2–толуол (5 : 2) в присутствии NMP привело к образованию комплекса [{Te(Cat36)2}2 (μ-NMP)(μ-C7H8)] (I) (рис. 1а). Данный комплекс является крайне редким примером координации NMP к неметаллу — ранее был описан единственный комплекс бора [(TsС(PPh3))2B(NMP)]+ (Ts = тозил) [38]. Комплекс I кристаллизуется в моноклинной пространственной группе C2/c, атом O N-метилпирролидона лежит на кристаллографической оси 2 порядка. Лиганд NMP является мостиковым и соединяет два фрагмента {Te(Cat36)2}, из которых лишь один является кристаллографически независимым. Длина связи Te–ONMP равна 2.6431(12) Å, что существенно больше, чем в описанном ранее аддукте с ДМФА (2.4815(10) Å) [28]. Это различие относится, скорее, не к разнице донорных чисел ДМФА и NMP (26.6 и 27.3 соответственно [39]), а к различному способу координации (терминальному для ДМФА и мостиковому для NMP). Двугранный угол между хелатными циклами равен 81°. Помимо мостикового N-метилпирролидона, два фрагмента связаны мостиковой молекулой толуола, координированной по η2-типу к каждому атому Te. Молекула толуола, как и молекула NMP, разупорядочена по двум позициям. Расстояния Te–C (Te(1)–C(1S), 3.827(5) Å; Te(1)–C(6S), 3.509(15) Å; Te(1)’–C(2S) 3.588(14) Å, Te(1)’–C(3S) 3.527(5) Å) сравнимы с таковыми в аддукте [Te(Cat36)2(Py)(η6-C7H8)] (3.500(3)−3.755(2) Å), однако несколько больше расстояний Te–C в димерном 3,5-ди-трет-бутилкатехолате теллура [Te(Cat35)2]2 (3.192(1)–3.601(2) Å), в котором также присутствуют контакты Te–(η6-C6) [27].
Рис. 1. Молекулярные структуры комплексов I (a), II (б), III (в) (тепловые эллипсоиды 30%-ной вероятности; атомы H не показаны)
Упаривание раствора Te(Cat36)2 в смеси CH2Cl2–бензол (5 : 2) в присутствии NMP привело к образованию комплекса [{Te(Cat36)2}2 (μ-NMP)(μ-C6H6)] (II). Комплексы I и II изоструктурны, их геометрические характеристики близки (табл. 2). В структуре II разупорядоченной является лишь молекула NMP. Длина связи Te–ONMP (2.6061(12) Å) несколько меньше, чем в комплексе I. Расстояния Te–C равны 3.552(3) и 3.722(3) Å. Несмотря на то что контакты Te–(η6-C6) описывалась ранее [27, 28, 40], координация ароматического цикла к атому Te по η2-типу, насколько нам известно, ранее не фиксировалась. Очевидно, контакт Te–(C=C) можно описать как взаимодействие σ-дырки связи Te–Ocat и π-системы ароматического углеводорода. Соответствующие углы OTeC2 (C2 – центр связи C=C) находятся в интервале 155.2°–166.8° (табл. 2).
Таблица 2. Основные геометрические характеристики аддуктов I–III
Связь | I | II | III |
d, Å | |||
Te–Ocat | 1.9441(13), 2.0099(13), 1.9469(12), 2.0424(13) | 1.9518(12), 2.0168(12), 1.9491(12), 2.0091(13) | 1.9560(10), 2.0314(10) |
Te∙∙∙ONMP | 2.6431(12) | 2.6061(12) | 2.7270(11) |
Te∙∙∙C | 3.509(15)–3.827(17) | 3.552(3)–3.722(3) | |
Угол | ω, град | ||
OcatTeOcat | 83.34(5), 79.71(5) | 80.60(5), 81.27(5) | 80.39(4) |
OcatTeС2* | 160.1, 166.8 | 155.2 | |
* С2 – центр связи C=C углеводорода.
Попытки получения аналогов комплекса I, содержащие иодбензол и нитробензол, успехом не увенчались. Также была предпринята попытка получить аналог комплекса II с циклогексаном, однако упаривание раствора Te(Cat36)2 в смеси CH2Cl2–циклогексан (5 : 2) в присутствии NMP привело к образованию мономерного комплекса [Te(Cat36)2(NMP)2] (III). Таким образом, можно сделать вывод, что взаимодействия между атомом Te и ароматическим углеводородом, несмотря на свою слабость, вносят свой вклад в стабилизацию структур I и II. Комплекс III также образуется при кристаллизации Te(Cat36)2 из смеси CH2Cl2–гептан (5 : 2) в присутствии NMP. Мономерный комплекс III кристаллизуется в моноклинной сингонии, атом Te находится в частной позиции на оси 2 порядка, кристаллографически независимыми являются один катехолатный лиганд и одна молекула NMP. Двугранный угол между плоскостями металлоциклов TeOCCO равен 83.4°, угол между плоскостями N-метилпирролидоновых лигандов — 81.3°. Расстояние Te–ONMP равно 2.7270(11) Å. Как и в комплексах I и II, а также ранее описанных аддуктах Te(Cat36)2 связи Te–Ocat неэквивалентны: одна из них на ~0.08 Å длиннее другой. Атомы кислорода NMP находятся приблизительно в транс-положении по отношению к более коротким связям Te–Ocat, что отмечалось для аддуктов Te(Cat36)2 и ранее [28, 29]. Расстояния C–C и C–O в металлоциклах комплексов I–III однозначно указывают на дианионное (катехолатное) состояние диоксоленовых лигандов. Длина связи C=O (1.229(2)–1.265(4) Å) в комплексах I–III лишь незначительно отличается от среднего значения для некоординированных молекул NMP, найденного в Кембриджской базе структурных данных (1.24(5) Å).
Данные 1H ЯМР-спектроскопии подтверждают состав аддуктов I–III. Химический сдвиг молекулы C6H6 в спектре II (7.36 м.д.) в точности совпадает с химическим сдвигом бензола в CDCl3 [41]. То же относится к комплексу I (хим. сдвиг метильной группы толуола 2.36 м.д.). Это указывает на то, что структура комплексов I и II не сохраняется в растворе. Несмотря на упомянутую близость донорных чисел для ДМФА и NMP (26.6 и 27.3, соответственно), сигнал δ(125Te) для раствора Te(Cat36)2 в чистом N-метилпирролидоне (1607.9 м.д.) сдвинут в слабое поле по сравнению с сигналом в ДМФА (1597.7 м.д.). Хим. сдвиг δ(125Te) комплекса III в CH2Cl2 (1606.4 м.д.) близок к значению для чистого NMP. Хим. сдвиги комплексов I и II практически совпадают (1611.9 и 1611.6 м.д.) и находятся в еще более слабом поле, что можно объяснить соотношением Te : NMP в них (2:1).
Таким образом, получены и охарактеризованы методами РСА и спектроскопии ЯМР аддукты стерически затрудненного бис(3,6-ди-трет-бутил)катехолата теллура(IV) с N-метилпирролидоном. Установлено, что ароматические углеводороды (бензол и толуол) входят в состав комплексов за счет слабых взаимодействий атома Te с π-системой арена. Отметим, что комплексы теллура могут быть потенциально интересными предшественниками систем разделения ароматических и алифатических углеводородов, в том числе промышленно важной смеси бензол–циклогексан.
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
БЛАГОДАРНОСТИ
Авторы благодарны Н.Б. Компанькову за регистрацию спектров ЯМР.
ФИНАНСИРОВАНИЕ
Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации (проект № 121031700313-8).
作者简介
P. Petrov
Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
编辑信件的主要联系方式.
Email: panah@niic.nsc.ru
俄罗斯联邦, Novosibirsk
E. Filippova
Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
Email: panah@niic.nsc.ru
俄罗斯联邦, Novosibirsk
T. Sukhikh
Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
Email: panah@niic.nsc.ru
俄罗斯联邦, Novosibirsk
参考
- Poddel’sky A.I., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Coord. Chem. Rev. 2009. V. 253. P. 291.
- Kaim W. // Inorg. Chem. 2011. V. 50. P. 9752.
- Abakumov G.A., Poddelsky A.I., Grunova E.V. et al. // Angew. Chem., Int. Ed. 2005. V. 44. P. 2767.
- Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Grunova E.V. et al. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 3916.
- Poddel’sky A.I., Kurskii Yu.A., Piskunov A.V. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2011. V. 25. P. 180.
- Ilyakina E.V., Poddel’sky A.I., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Mendeleev Commun. 2012. V. 22. P. 208.
- Lado A.V., Piskunov, A.V., Cherkasov, V.K. et al // Russ. J. Coord. Chem. 2006. V. 32. P. 173. doi: 10.1134/S1070328406030031
- Piskunov A.V., Ershova I.V., Fukin G.K., Shavyrin A.S. // Inorg. Chem. Commun. 2013. V. 38. P. 127.
- Piskunov A.V., Meshcheryakova I.N., Fukin G.K. et al. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 10533.
- Thorwart T., Hartman D., Greb L. // Chem. Eur. J. 2022. V. 23. Art. e202202273.
- Thorwart T., Roth D., Greb L. // Chem. Eur. J. 2021. V. 21. P. 10422.
- Hartmann D., Braner S., Greb L. // Chem. Commun. 2021. V. 57. P. 8572.
- Ansmann N., Thorwart T., Greb L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. V. 61. Art. e202210132.
- Arsenyeva K.V., Pashanova K.I., Trofimova O.Yu. et al. // New J. Chem. 2021. V. 45. P. 11758.
- Arsenyeva K.V., Klimashevskaya A.V., Pashanova, K.I. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. Art. e6593.
- Maleeva A.V., Ershova I.V., Trofimova O.Y. et al. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. P. 83.
- Klimashevskaya A.V., Arsenyeva K.V., Cherkasov A.V. et al. // J. Struct. Chem. 2023. V. 64. P. 2271. doi: 10.1134/S0022476623120016
- Klimashevskaya A. V., Arsenyeva, K. V., Maleeva A. V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2023. Art. e202300540.
- Nikolaevskaya E.N., Syroeshkin M.A., Egorov M.P. // Mendeleev Commun. 2023. V. 33. P. 733.
- Ershova I.V., Piskunov A.V., Cherkasov V.K. // Russ. Chem. Rev. 2020. V. 89. P. 1157.
- Chegerev M.G., Starikova A.A., Piskunov A.V., Cherkasov V.K. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. V. 2016. P. 252.
- Chegerev M.G., Piskunov A.V., Starikova A.A. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2018. V. 2018. P. 1087.
- Greb L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2022. V. 2022. Art. e202100871.
- Antikainen P.J., Mälkönen P.J. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1959. V. 299. P. 292.
- Lindqvist O. // Acta Chem. Scand. 1967. V. 21. P. 1473.
- Annan T.A., Ozarowski A., Tian Z., Tuck D.G. // Dalton Trans. 1992. P. 2931.
- Kieser J.M., Jones L.O., Lin N.J. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. P. 3460.
- Petrov P.A., Filippova E.A., Sukhikh T.S. et al. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. P. 9184.
- Petrov P.A. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. P. 357. doi: 10.1134/S1070328423600262
- Petrov P.A., Kadilenko E.M., Sukhikh T.S. et al. // Chem. Eur. J. 2020. V. 26. P. 14688.
- Mahmudov K.T., Kopylovich M.N., Guedes da Silva M.F.C., Pombeiro A.J.L. // Dalton Trans. 2017. V. 46. P. 10121.
- Fourmigué M., Dhaka A. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 403. P. 213084.
- Pale P., Mamane V. // Chem. Eur. J. 2023. V. 29. Art. e202302755.
- Bruker Apex3 software suite: Apex3, SADABS-2016/2 and SAINT. Version 2018.7-2. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2017.
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.
- Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339.
- Scherpf T., Feichtner K.-S., Gessner V.H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 3275.
- Schmid R. // J. Solution Chem. 1983. V. 12. P. 135.
- O’Quinn G.K., Rudd M.D., Kautz J.A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2002. V. 177. P. 853.
- Fulmer G.R., Miller A.J., Sherden N.H. et al. // Organometallics. 2020. V. 29. P. 2176.
补充文件




