Synthesis of (η6-Arene)tricarbonylchromium Complexes of 1,3-Benzodioxanes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reactions of triamminotricarbonylchromium (I) with 1,3-benzodioxane (L1), 2-methyl-1,3-benzodioxane (L2), and 2-phenyl-1,3-benzodioxane (L3) afford new complexes: (η6-C8H8O2)Cr(CO)3 (II), exo- and endo-[2-Me-(η6-C8H7O2)]Cr(CO)3 (III, IV), exo- and endo-[2-Ph-(η6-C8H7O2)]Cr(CO)3 (V, VI), [2-(η6-Ph)-C8H7O2]Cr(CO)3 (VII), and endo-[2-(η6-Ph)]Cr(CO)3-[η6-C8H7O2]Cr(CO)3 (VIII). The structures, compositions, and purity of the synthesized products are proved by UV, IR, and 1H NMR spectroscopy, HPLC, and mass spectrometry. The molecular structures of complexes IVVI are determined by XRD (CIF files CCDC nos. 2263301 (IV), 2295552 (V), and 2237106 (VI)). A possibility of coordination of the tricarbonylchromium group at different sides of the phenylene ring of ligands L2 and L3 and on the phenyl substituent of ligand L3 is shown.

Full Text

Restricted Access

About the authors

N. Yu. Grishina

Lobachevsky National Research State University

Author for correspondence.
Email: zarovkinan@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

E. V. Sazonova

Lobachevsky National Research State University

Email: zarovkinan@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

P. S. Ushakova

Lobachevsky National Research State University

Email: zarovkinan@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

N. V. Somov

Lobachevsky National Research State University

Email: zarovkinan@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

E. A. Medvedeva

Lobachevsky National Research State University

Email: zarovkinan@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

A. Yu. Shishkin

Lobachevsky National Research State University

Email: zarovkinan@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

A. N. Artemov

Lobachevsky National Research State University

Email: zarovkinan@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

References

  1. Transition Metal Arene π-Complexes in Organic Synthesis and Catalysts / Ed. Kündig E.P. Berlin: Springer-Verlag, 2004. V. 7. 232 p. https://doi.org/10.1007/b76615
  2. Schmalz H.-G., Dehmel F. Transition Metals for Organic Synthesis. / Eds. Beller M., Bolm C. Weinheim: Wiley-VCH, 2004. V. 1. P. 601. https://doi.org/10.1002/9783527619405
  3. Pape A.R., Kaliappan K.P., Kündig E.P. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 2917. https://doi.org/10.1021/cr9902852
  4. Davies S.G., McCarthy T.D. Comprehensive Organometallic Chemistry II / Eds. Abel E.W., Stone F.G.A., Wilkinson G. Oxford: Pergamon, 1995. P. 1039. https://doi.org/10.1016/B978-008046519-7.00135-0
  5. Semmelhack M.F. Comprehensive Organometallic Chemistry II. / Eds. Abel E.W., Stone F.G.A., Wilikinson G. Oxford: Pergamon, 1995. V. 12. P. 979. https://doi.org/10.1016/B978-008046519-7.00133-7
  6. Semmelhack M.F. Comprehensive Organometallic Chemistry II / Eds. Abel E.W., Stone F.G.A., Wilikinson G. Oxford: Pergamon, 1995. V. 12. P. 1017. https://doi.org/10.1016/B978-008046519-7.00134-9
  7. Rosillo M., Domínguez G, Pérez-Castells J. // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. P. 1589. https://doi.org/10.1039/B606665H
  8. Grishina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. V 58. № 06. P. 727. https://doi.org/10.1134/S107042802206001X
  9. Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine. / Ed. Jaouen G. Weinheim: Willey-VCH, 2005. 444 p. https://doi.org/10.1002/3527607692
  10. Baldoly C., Maiorana S., Licandro E. et al. // Org. Lett. 2002. V. 4. P. 4341. https://doi.org/10.1021/ol026994a
  11. Baldoly C., Giannini C., Licandro E. et al. // Synlett. 2004. V. 6. P. 1044. https://doi.org/10.1055/s-2004-822886
  12. Baldoly C., Cerea P., Giannini C. et al. // Synlett. 2005. V. 13. P. 1984. https://doi.org/10.1055/s-2005-871950
  13. Varenne A., Vessières A., Brossier P., Jaouen G. // Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1994. V. 84. P. 81.
  14. Solladié-Cavallo A., Quazzotti S., Colonna S. et al. // Tetrahedron: Asymmetry. 1992. V. 3. P. 287. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(00)80208-6
  15. Colonna S., Manfredi A., Solladié-Cavallo A. , Quazzotti S. // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. P. 6185. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)97020-5
  16. Ratni H., Kündig E.P. // Org. Lett. 1999. V. 1. P. 1997. https://doi.org/10.1021/ol991158v
  17. Semmelhack M.F., Knochel P., Singleton T. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. P. 5051. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)60673-1
  18. Kamikawa K., Tachibana A., Sugimoto S., Uemura M. // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 2033. https://doi.org/10.1021/ol010076f
  19. Patra M., Ingram K., Pierroz V et al. // Chem. Eur. J. 2013. V. 19. P. 2232. https://doi.org/10.1002/chem.201204291
  20. Kamikawa K., Watanabe T., Daimon A., Uemura M. // Tetrahedron. 2000. V. 56. P. 2325. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(99)01115-1
  21. Uemura M., Daimon A., Hayashi Y. // Chem. Commun. 1995. P. 1943. https://doi.org/10.1039/C39950001943
  22. Batuecas M., Luo J., Gergelitsová I. et al. // ACS Catal. 2019. V. 9. P. 5268. https://doi.org/10.1021/acscatal.9b00918
  23. Han J.W., Son S. Uk, Chung Y.K. // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 8264. https://doi.org/10.1021/jo9712761
  24. Patent EP 0094738 B1. 1986.
  25. Shah S.U.A., Ashraf N., Soomro Z.H. et al. // Inflammation Res. 2012 V. 61. P. 875. https://doi.org/10.1007/s00011-012-0480-4
  26. Sazonova E.V., Artemov A.N., Faerman V.I. et al. // Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.) 2021. V. 70. № 1. P. 171. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3073-y
  27. Nikitin K., Bothe C., Müller-Bunz H. et al. // Organometallics. 2012. V. 31, P. 6183. https://dx.doi.org/10.1021/om300512z
  28. Weissberger A., Proskauer E., Riddick J.A., Toops E.E. Jr. Organic Solvents; Physical Properties and Methods of Purification, Intersci. New York–London: Publ. Inc., 1955. 552 p.
  29. Huang L., Su T., Shan W. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2012. V. 20. № 9. P. 3038. 10.1016/j.bmc.2012.02.059' target='_blank'>https://doi: 10.1016/j.bmc.2012.02.059
  30. Bogomazova, A.A., Kunakova, R.V., and Zlotskii S.S., Bashkirskii Khim. Zh., 2010, vol. 17, no. 3, p. 19.
  31. Choudhury P.K., Almena J., Foubelo F., Yus M. // Tetrahedron. 1997. V. 53. № 51. P. 17373. doi: 10.1016/s0040-4020(97)10161-2
  32. Adams R., Fogler M.F., Kreger C.W. // J. Am. Chem. Soc. 1922. V. 44. № 5. P. 1126. 10.1021/ja01426a026' target='_blank'>https://doi: 10.1021/ja01426a026
  33. Drehfahl G., Horhold H.H., Kuhne K. // Chem. Ber. 1965. V. 98. P. 1826. https://doi.org/10.1002/cber.19650980622
  34. Rausch M. D., Moser G. A., Zaiko E. S., Lipman A. L. // J. Organomet. Chem. 1970. V. 23. P. 185.
  35. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  36. Hübschle C. B., Sheldrick G. M., Dittrich B. // J. Appl. Cryst. 2011. V. 44. P. 1281. https://doi.org/10.1107/S0021889811043202
  37. Busing W.R., Levy H.A. // Acta Crystallogr. A. 1957. V. 10. P. 180 https://doi.org/10.1107/S0365110X57000584
  38. Clark R.C., Reid J.S. // Acta Crystallogr. A. 1995. V. 51. № 6. P. 887. doi: 10.1107/S0108767395007367
  39. Coutouli-Argyropoulou E., Trakossas S. // Tetrahedron. 2011. V. 67. P. 1915. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.01.020
  40. Zarovkina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N., Fukin G.K. // Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.) 2016. V. 65. № 7. P. 1790. https://doi.org/10.1007/s11172-016-1512-y
  41. Karimi-Jaberi Z., Amiri M. // E.-J. Chem. 2012. V. № 1. P. 167. https://doi.org/10.1155/2012/793978

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Scheme 1

Download (200KB)
3. Fig. 1. Molecular structure of endo-2-methyl-(η61,3-benzodioxane)chromotricarbonyl (IV)

Download (139KB)
4. Fig. 2. PMR spectrum of the mixture of complexes V and VII

Download (278KB)
5. Scheme 2

Download (60KB)
6. Fig. 3. Molecular structure of exo-2-phenyl-(η61,3-benzodioxane)chromotricarbonyl (V)

Download (136KB)
7. Fig. 4. Molecular structure of endo-2-phenyl-(η61,3-benzodioxane)chromotricarbonyl (VI)

Download (125KB)

Copyright (c) 2024 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».