Reactions of carbon dioxide bound to aluminum diimine hydride with borane dimethyl sulfide and ammonia

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of aluminum bis-formate acenaphthene-1,2-diimine complex [(ArBIG-bian)Al(μ-OC(H)O)2Li(Thf)2] (I) (ArBIG-bian = 1,2-bis[(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)imino]acenaphthene), prepared by binding carbon dioxide by aluminum diimine hydride [(ArBIG-bian)Al(H)2]–[Li(Thf)4]+, with borane dimethyl sulfide and ammonia was studied. The reaction of I with BH3∙SMe2 (1 : 1) in toluene affords the product of hydroboration of one formate group [(ArBIG-bian)Al(μ-OC(H)O)(OB(H)OCH3)Li(Thf)]2 (II), while the reaction of I with BH3∙SMe2 (1 : 2) is accompanied by reduction of both formate groups and gives complex [(ArBIG-bian)Al(OBOCH3)2OLi2(Thf)2BH4]2 (III), methoxyboroxine (CH3OBO)3 and, presumably, compound [(ArBIG-bian)AlOCH3]. The reaction of I with one equivalent of ammonia in THF gives adduct [(ArBIG-bian)Al(NH3)(μ-OC(H)O)2Li(Thf)2] (IV), in which ammonia is coordinated to the aluminum atom, while the key bonds in I have not undergone ammonolysis. Compounds II–IV were characterized by IR and NMR spectroscopy, elemental analysis, and X-ray diffraction (CCDC no. 2255017 (II), 2255018 (III), 2255019 (IV)).

Full Text

Restricted Access

About the authors

M. V. Moskalev

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: skatova@iomc.ras.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

A. A. Skatova

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: skatova@iomc.ras.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

A. А. Bazanov

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: skatova@iomc.ras.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

E. V. Baranov

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: skatova@iomc.ras.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

I. L. Fedushkin

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: skatova@iomc.ras.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

References

  1. Lamb W.F., Wiedmann T., Pongratz J. et al. // Environ. Res. Lett. 2021. V. 16. P. 073005.
  2. Liu Q., Wu L., Jackstell R. et al. // Nat. Commun. 2015. V. 6. P. 5933.
  3. Wang W.-H., Himeda Y., Muckerman J.T. et al. // Chem. Rev. 2015. V. 115. № 23. P. 12936.
  4. Wang W.-H., Feng X., Bao M. Transformation of Carbon Dioxide to Formic Acid and Methanol. SpringerBriefs in Molecular Science, Springer Nature, Switzerland AG, 2018. 128 p.
  5. Ye R.-P., Ding J., Gong W. et al. // Nat. Commun. 2019. V. 10. P. 5698.
  6. Zhang Y., Zhang T., Das S. // Green Chem. 2020. V. 22. P. 1800.
  7. Ren M., Zhang Y., Wang X. et. al. // Catalysts 2022. V. 12. P. 403.
  8. Navarro M., Sánchez-Barba L.F., Garcés A. et al. // Catal. Sci. Technol. 2020. V. 10. P. 3265.
  9. Laiwattanapaisarn N., Virachotikul A., Phomphrai K. // Dalton Trans. 2021. V. 50. P. 11039.
  10. Yepes Y.R., Mesías-Salazar Á., Becerra A. et al. // Organometallics. 2021. V. 40. P. 2859.
  11. Saltarini S., Villegas-Escobar N., Martínez J. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. P. 1172.
  12. Rauch M., Parkin G. // J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. P. 18162.
  13. Rauch M., Strater Z., Parkin G. // J. Am. Chem. Soc. 2019. V. 141. P. 17754.
  14. Huang W., Roisnel T., Dorcet V. et al. // Organometallics. 2020. V. 39. P. 698.
  15. Caise A., Hicks J., Fuentes M.A. et al. // Chem. Eur. J. 2021. V. 27. P. 2138.
  16. Anker M.D., Arrowsmith M., Bellham P. et al. // Chem. Sci. 2014. V. 5. P. 2826.
  17. Yan B., Dutta S., Ma X. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. P. 6756.
  18. Abdalla J.A.B., Riddlestone I.M., Tirfoin R. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. P. 5098.
  19. Franz D., Jandl C., Stark C. et al. // ChemCatChem. 2019. V. 11. P. 5275.
  20. Chia C.-C., Teo Y.-C., Cham N. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. P. 4569.
  21. Caise A., Jones D., Kolychev E.L. et al. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. 13624.
  22. Sokolov V.G., Koptseva T.S., Moskalev M.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 9. P. 1569. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1926-1
  23. Moskalev M.V., Razborov D.A., Bazanov A.A. et al. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. P. 94.
  24. Koptseva T.S., Moskalev M.V., Skatova A.A. et al. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. P. 206.
  25. Moskalev M.V., Sokolov V.G., Koptseva T.S. et al. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 949. P. 121972.
  26. Koptseva T.S., Moskalev M.V., Skatova A.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 8. P. 1626. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3571-6
  27. Koptseva T.S., Skatova A.A., Ketkov S.Y. et al. // Organometallics. 2023. V. 42. P. 123.
  28. Guzmán J., Torguet A., García-Orduña P. et al. // J. Organomet. Chem. 2019. V. 897. P. 50.
  29. Li Z., Yu Z., Luo X. et al. // RSC Adv. 2020. V. 10. P. 33972.
  30. Lin S., Liu J., Ma L. // J. CO2 Util. 2021. V. 54. P. 101759.
  31. Zhai G., Liu Q., Ji J. et al. // J. CO2 Util. 2022. V. 61. P. 102052.
  32. APEX3. Bruker Molecular Analysis Research Tool. Version 2018.7-2. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2018.
  33. SAINT. Data Reduction and Correction Program. Version 8.38A. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2017.
  34. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Cryst. 2015. V. 48. P. 3.
  35. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.
  36. Sheldrick G.M. SHELXTL. Version 6.14. Structure Determination Software Suite. Madison (WI, USA): Bruker AXS, 2003.
  37. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.
  38. Sheldrick G.M. SADABS. Version 2016/2. Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program. Madison (WI, USA): Bruker AXS, 2016.
  39. Leong B.-X., Lee J., Li Y. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2019. V. 141. P. 17629.
  40. Saxena P., Thirupathi N. // Polyhedron. 2015. V. 98. P. 238.
  41. Lago A.B., Carballo R., Lezama L. et al. // J. Solid State Chem. 2015. V. 231. P. 145.
  42. Yang L., Powell D.R., Houser R.P. // Dalton Trans. 2007. P. 955.
  43. Ruiz J.C.G., Nöth H., Warchhold M. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. P. 251.
  44. Yang Z., Ma X., Oswald R.B. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 12406.
  45. Ma X., Yang Z., Wang X. et al. // Inorg. Chem. 2011. V. 50. P. 2010.
  46. Ma X., Zhong M., Liu Z. et al. // Z. Kristallogr. NCS. 2012. V. 227. P. 580.
  47. Yang Z., Hao P., Liu Z. et al. // J. Organomet. Chem. 2014. V. 751. P. 788.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (112KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2.

Download (210KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3.

Download (136KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4.

Download (72KB)
Indexing metadata
6. Fig. 1. Molecular structure of complex II. Thermal ellipsoids are shown with 30% probability. Hydrogen atoms, except those bonded to C(79), C(80), C(79)′, C(80)′, B(1), and B(1)′ atoms, as well as 2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl substituents at nitrogen atoms, are not shown.

Download (117KB)
Indexing metadata
7. Fig. 2. Molecular structure of complex III. Thermal ellipsoids are shown with 30% probability. Hydrogen atoms, except for those bonded to C(79), C(80), C(79)′, C(80)′, B(1), and B(1)′ atoms, as well as 2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl substituents at nitrogen atoms are not shown.

Download (151KB)
Indexing metadata
8. Fig. 3. Molecular structure of complex IV. Thermal ellipsoids are shown with 30% probability. Hydrogen atoms, except those bound to N(3), C(79), and C(80) atoms, are not shown.

Download (110KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».