3-(2-Methylphenyl)-2-selenoxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one and Its Complex with Cd(II): Synthesis and Molecular and Crystal Structures

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of methyl anthranilate with 2-methylphenyl-iso-selenocyanate in boiling absolute ethanol affords a new compound: 3-(2-methylphenyl)-2-selenoxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1Н)-one (HL). Free ligand HL, which is selone, is preliminarily transformed into the corresponding sodium selenolate [C15H11N2OSeNa] (I), which is then used without isolation in the reaction with cadmium chloride. This reaction leads to the formation of complex [Cd2(μ-L)2(L)2(C2H5OH)2] (II). The structures of the compounds are determined by X-ray diffraction (XRD) (CIF files CCDC nos. 2142342 (НL) and 2246014 (II)) and NMR spectroscopy (1Н, 13С, 15N, and 77Se). In the crystal, the molecules of HL form one-dimensional chains due to H…O and H…Se contacts and alternate in the syndiotactic order. Compound II is the centrosymmetric binuclear complex [C64H56Cd2N8O6Se4]. The cadmium atoms in complex II are hexacoordinated by two chelate anionic ligands L–. According to the NMR data, in a DMSO-d6 solution free ligand HL has the selone structure, whereas in cadmium complex II this ligand exists in the selenolate form, which is consistent with the XRD data on the crystal structures of the compounds.

About the authors

R. K. Askerov

Baku State University

Author for correspondence.
Email: rizvankam@bk.ru
Azerbaijan, Baku

E. V. Chipinskii

Nizhni Novgorod State Technical University

Email: rizvankam@bk.ru
Russian Federation, Nizhni Novgorod

A. S. Peregudov

Nesmeyanov Institute of Organic Element Compounds, Russian Academy of Sciences

Email: rizvankam@bk.ru
Russian Federation, Moscow

V. K. Osmanov

Nizhni Novgorod State Technical University

Email: rizvankam@bk.ru
Russian Federation, Nizhni Novgorod

Zh. V. Matsulevich

Nizhni Novgorod State Technical University

Email: rizvankam@bk.ru
Russian Federation, Nizhni Novgorod

G. N. Borisova

Nizhni Novgorod State Technical University

Email: rizvankam@bk.ru
Russian Federation, Nizhni Novgorod

V. N. Khrustalev

Peoples’ Friendship University of Russia; Zelinskii Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: rizvankam@bk.ru
Russian Federation, Moscow; Moscow

O. N. Smirnova

National Research State University

Email: rizvankam@bk.ru
Russian Federation, Nizhni Novgorod

A. M. Magerramov

Baku State University

Email: rizvankam@bk.ru
Azerbaijan, Baku

A. V. Borisov

Nizhni Novgorod State Technical University

Email: rizvankam@bk.ru
Russian Federation, Nizhni Novgorod

References

  1. Shtefan E.D., Vvedenskii V. Y. // Russ. Chem. Rev. 1996. V. 65. P. 307. https://doi.org/10.1070/ RC1996v065n04ABEH000212
  2. Akkurt M., Ozturk S., Servi S. et al. // Acta Crystallogr. E. 2004. V. 60. P. 1507. https://doi.org/10.1107/S1600536804019099
  3. Buzykin B.I., Mironova E. V., Gubaidullin A. T. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. V. 78. № 4. P. 634. https://doi.org/10.1134/S107036320804021X
  4. Аскеров Р.К., Магерамов А. М., Османов В. К. и др. // Журн. структур. химии. 2018. Т. 59. № 7. С. 1717. https://doi.org/10.26902/JSC20180719.
  5. Askerov R.K., Magerramov A. M., Osmanov V. K. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2019. V. 45. № 2. P. 112. https://doi.org/10.1134/S1070328419020039
  6. Askerov R.K., Magerramov A. M., Osmanov V. K. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2019. V. 45. № 8. P. 668. https://doi.org/10.1134/S1070328419070017
  7. Rizvan K.A., Maharramov A. M., Khalilov A. N. et al. // Acta Crystallogr. E. 2020. P. 1007. https://doi.org/10.1107/S2056989020007033
  8. Osmanov V.K., Chipinski E. V., Askerov R. K. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 1. P. 32. https://doi.org/10.1134/S1070328421010048
  9. Askerov R.K., Osmanov V. K., Kovaleva O. N. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 11. P. 741. https://doi.org/10.1134/S1070328421110014
  10. Osmanov V.K., Chipinsky E. V., Khrustalev V. N. // Molecules. 2022. V. 27. P. 5799. https://doi.org/10.3390/molecules27185799
  11. Song J.-F., Wang J., Li Si-Z. et. al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1129. P. 1.
  12. Hernandez-Arganis M., Moya-Cabrera M., Jancik V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 475. P. 83. https://doi.org/10.1016/j.ica.2017.07.062
  13. Hernandez-Arganis M., Toscano R. A., Moya-Cabrera M. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2004. V. 630. P. 1627. https://doi.org/10.1002/zaac.200400183
  14. Muhammad I., Andreas M., Neumann B. et al. // Dalton Trans. 2014. V. 43. № 39. P. 14737. https://doi.org/10.1039/C4DT01931H
  15. Li Y., Wang C. Q., Bian H. D. // J. Coord. Chem. 2012. V. 65. № 20. P. 3665.
  16. Ilie A., Rat C. I., Scheutzow S. et al. // Inorg. Chem. 2011. V. 50. P. 2675. https://doi.org/10.1021/ic102595d
  17. Sanina N.A., Kozub G. I., Kondrat’eva T.A. et al. // J. Mol. Struct. 2013. V. 1041. P. 183. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2013.03.021
  18. Bharty M.K., Dani R. K., Kushawaha S. K. et al. // Polyhedron. 2015. V. 88. P. 208. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.05.045
  19. Taheriha M., Ghadermazi M., Amani V. // J. Mol. Struct. 2016. V. 1107. P. 57. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2015.11.012
  20. Askerov R.K., Youness El Bakri, Osmanov V. K. // J. Inorg. Biochem. 2022. V. 231. P. 111791. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2022.111791
  21. Askerov R.K., Ashfaq M., Chipinsky E. V. et al. // Results Chem. 2022. V. 4. 100600. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2022.100600
  22. Yadav S., Deka R., Singh H. B. // Chem. Lett. 2019. V. 48. P. 65. https://doi.org/10.1246/cl.180748
  23. Yadav S., Singh H. B., Butcher R. J. // Eur. J. Inorg. Chem. 2017. V. 23. P. 2968. https://doi.org/10.1002/ejic.201700218
  24. Karri R., Chalana A., Kumar B. et al. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. № 55. P. 12810. https://doi.org/10.1002/chem.201902578
  25. Isab A.A., Wazeer M. I.M., Fettouhi M. et al. // Poly-hedron. 2006. V. 25. P. 2629. https://doi.org/10.1016/j.poly.2006.03.022
  26. Henderson R., Rothgery E. F., Schroeder H. A. Patent U. S. № 4496559. 1985.
  27. Patent CN. 104447532A. 2015.
  28. Askerov R.K., Magerramov A. M., Matsulevich Z. V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2019. V. 45. P. 320. https://doi.org/10.1134/S1070328419030011
  29. Ninomiya M., Garud D. R., Koketsu M. // Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255. P. 296. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2011.07.009
  30. Garud D.R., Koketsu M., Ishihara H. et al. // Molecules. 2007. V. 2. P. 504. https://doi.org/10.3390/12030504
  31. Heimgartner H., Zhou Y., Plamen K. et. al. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Relat. Elem. 2008. V. 183. P. 840. https://doi.org/10.1080/10426500801898135
  32. Zakrzewski J., Huras B., Kiełczewska A. // Syn thesis. 2016. V. 48. P. 85. https://doi.org/10.1055/s-0035–1560481
  33. CrysAlisPro. Version 1.171.41.106a. Rigaku Oxford Diffraction, 2021.
  34. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  35. Бацанов С.С. // Журн. неорган. химии. 1991. Т. 36. Вып. 12. С. 3015.
  36. Christoph J. // Dalton Trans. 2000. P. 3885. https://doi.org/10.1039/B003010O.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Российская академия наук

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».