The Search for Domestic Pharmaceutical Substances among Metal Complexes Based on (Hetero)arylamides of 4-Aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoic Acids

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The data obtained on the synthesis and search for biological activity among metal complexes based on 4-aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoic acid (hetero)arylamides were integrated. The data on the antimicrobial, anti-inflammatory, analgesic, hypoglycemic, antihypoxic, and immunotropic activities of the synthesized compounds were analyzed. The relationship between the chemical structure and biological activity of chelate complexes was discussed and some regular features were identified. Promising compounds for further research and development of new domestic pharmaceutical substances were found.

About the authors

N. A. Pulina

Perm State Pharmaceutical Academy, Perm, Russia

Email: fff-2005@mail.ru
Россия, Пермь

F. V. Sobin

Perm State Pharmaceutical Academy, Perm, Russia

Email: fff-2005@mail.ru
Россия, Пермь

A. I. Krasnova

Perm State Pharmaceutical Academy, Perm, Russia

Author for correspondence.
Email: fff-2005@mail.ru
Россия, Пермь

References

  1. Beyer C., Cleisen L. // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1887. № 2. P. 2178.
  2. Brömme E., Claisen L. // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1888. № 1. P. 1131.
  3. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Залесов В.В. и др. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов. Пермь: Изд-во Перм. гос. ун-та, 1994. 211 с.
  4. Перевалов С.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. и др. // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 11. С. 1039 (Perevalov S.G., Burgart Ya.V., Saloutin V.I. et al. // Russ. Chical Rev. 2001. V. 70. № 11. P. 921).
  5. Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. // Хим.-фарм. журн. 2004. Т. 38. № 2. С. 10 (Kozminykh V.O., Kozminykh E.N. // Pharm. Chem. J. 2004. V. 38. P. 67).
  6. Williams H.W.R., Eichler E., Randall W.C. et al. // J. Med. Chem. 1983. № 26. P. 1196.
  7. Drysdale M.J., Hind S.L., Jansen M. et al. // J. Med. Chem. 2000. № 43. P. 123.
  8. Pais G.C.G., Zhang X., Marchand C. et al. // J. Med. Chem. 2002. № 45. P. 3184.
  9. Maurin C., Bailly F., Cotelle P. // Tetrahedron. 2004. № 60. P. 6479.
  10. Maurin C., Bailly F., Mbemba G. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2006. № 14. P. 2978.
  11. Juranić I.O., Tošić A.V., Kolundžija B. et al. // Mol. Di-vers. 2014. V. 18. № 3. P. 577.
  12. Mihajlovic K., Joksimović N., Radisavljević S. et al. // J. Mol. Struct. 2022. № 1270. P. 133943.
  13. Drakulić B.J., Stavri M., Gibbons S. et al. // ChemMedChem. 2009. V. 4. № 12. P. 1971.
  14. Cvijetic I.N., Verbic T.Z., Resende P.E. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2017. № 143. P. 1474.
  15. Пулина Н.А., Липатников К.В., Дубровина С.С. и др. Пат. РФ 2717243 C2 // Б.И. 2020. № 8. 8 с.
  16. Stevaert A., Dallocchio R., Dessì A. et al. // J. Virol. 2013. V. 87. № 19. P. 10524.
  17. Пулина Н.А., Юшкова Т.А., Кузнецов А.С. и др. Пат. РФ 2655609 C2 // Б.И. 2018. № 16. 8 с.
  18. Sanna V., Youssef M.F., Pala N. et al. // ASC Med. Chem. Lett. 2020. № 11. P. 857.
  19. Fernández-García Y., Ter Horst S., Bassetto M. et al. // Antiviral Res. 2020. № 183. P. 104947.
  20. Пулина Н.А., Сыропятов Б.Я., Собин Ф.В. и др. Пат. РФ 2461550 C2 // Б.И. 2012. № 26. 6 с.
  21. Пулина Н.А., Кузнецов А.С., Старкова А.В. и др. Пат. РФ 2663624 C1 // Б.И. 2018. № 22. 7 с.
  22. Пулина Н.А., Кожухарь В.Ю., Старкова А.В. и др. Пат. РФ 2679450 C2 // Б.И. 2019. № 5. 8 с.
  23. Пулина Н.А., Кожухарь В.Ю., Кузнецов А.С. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 8. С. 1497 (Pulina N.A., Kozhukhar V.Y., Kuznetsov A.S. et al. // Russ. Chem. Bull. 2017. № 8. P. 1497).
  24. Клименко Л.Л., Скальный А.В., Турна А.А. и др. // Микроэлементы в медицине. 2016. Т. 17. № 4. С. 3.
  25. Barnhamabc K.J., Bush A.I. // Chem. Soc. Rev. 2014. № 43. P. 6727.
  26. Sechi M., Bacchi A., Carcelli M. et al. // J. Med. Chem. 2006. № 49. P. 4248.
  27. Bacchi A., Biemmi M., Carcelli M. et al. // J. Med. Chem. 2008. № 51. P. 7253.
  28. Bacchi A., Carcelli M., Compari C. et al. // J. Med. Chem. 2011. № 54. P. 8407.
  29. Carcelli M., Rogolino D., Sechi M. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2014. № 83. P. 594.
  30. Landry B.R., Turnbull M.M., Twamley B. // J. Chem. Crystallogr. 2007. № 37. P. 81.
  31. Drakulić B.J., Stavri M., Gibbons S. et al. // ChemMedChem. 2009. № 4. P. 1971.
  32. Joksimović N., Baskić D., Popović S. et al. // Dalton Trans. 2016. № 45. P. 15067.
  33. Joksimović N., Janković N., Petronijević E. et al. // J. Med. Chem. 2020. № 16. P. 78.
  34. Joksimović N., Petronijević E., Radisavljević S. et al. // RSC Adv. 2022. № 16. P. 30501.
  35. Saloutin V.I., Perevalov S.G. // J. Fluor. Chem. 1999. № 96. P. 87.
  36. Shchur I.V., Shchegolkov E.V., Burgart Ya.S. et al. // Polyhedron. 2020. № 177. P. 114279.
  37. Shchegolkov E.V., Shchur I.V., Burgart Ya.S. et al. // Polyhedron. 2021. № 194. P. 114900.
  38. Saloutin V.I., Burgart Ya.S., Edilova Yu.O. et al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 5. P. 839.
  39. Козьминых В.О., Муковоз П.П., Кириллова Е.А. и др. // Вестн. Оренбург. гос. ун-та. 2009. № 1. С. 128.
  40. Козьминых В.О., Кириллова Е.А., Виноградов А.Н. и др. // Вестн. Оренбург. гос. ун-та. 2009. № 4. С. 135.
  41. Кунавина Е.А., Козьминых В.О, Сизенцов А.Н. и др. // Журн. общ. химии. 2019. Т. 89. № 1. С. 78.
  42. Андрейчиков Ю.С., Милютин А.В., Крылова И.В. и др. // Хим.-фарм. журн. 1990. Т. 24. № 7. С. 33 (Andreychikov Yu.S., Milutin A.V., Krylova I.V. et al. // Pharm. Chem. J. 1990. V. 24. P. 473).
  43. Милютин А.В., Амирова Л.Р., Назаметдинов Ф.Я. и др. // Хим.-фарм. журн. 1996. Т. 30. № 6. С. 47 (Andreychikov Yu.S., Milutin A.V., Krylova I.V. et al. // Pharm. Chem. J. 1996. V. 30. P. 332).
  44. Козьминых В.О., Милютин А.В., Махмудов Р.Р. и др. // Хим.-фарм. журн. 2004. Т. 38. № 12. С. 21 (Kozminykh V.O., Milutin A.V., Makhmudov R.R. et al. // Pharm. Chem. J. 2004. V. 38. P. 665).
  45. Пулина Н.А., Залесов В.В., Юшков В.В. и др. // Вопр. биол. мед. фарм. химии. 2008. № 2. С. 37.
  46. Пулина Н.А., Юшкова Т.А., Краснова А.И. и др. // Фармация. 2009. № 7. С. 36.
  47. Пулина Н.А., Краснова А.И., Собин Ф.В. и др. // Бюл. сиб. мед. 2011. № 5. С. 86.
  48. Пулина Н.А., Собин Ф.В., Юшкова Т.А. и др. // Хим.-фарм. журн. 2014. Т. 48. № 8. С. 20 (Pulina N.A., Sobin F.V., Yushkova T.A. et al. // Pharm. Chem. J. 2014. № 8. Р. 505).
  49. Пулина Н.А., Залесов В.В., Мокин П.А. // Баш. хим. журн. 2007. № 3. С. 52.
  50. Пулина Н.А., Мокин П.А., Юшков В.В. и др. // Хим.-фарм. журн. 2008. Т. 42. № 7. С. 14 (Pulina N.A., Mokin P.A., Yushkov V.V. et al. // Pharm. Chem. J. 2008. № 7. P. 389).
  51. Пулина Н.А., Собин Ф.В., Одегова Т.Ф. и др. // Вопр. биол. мед. фарм. химии. 2010. № 10. С. 40.
  52. Пулина Н.А., Собин Ф.В., Краснова А.И. и др. // Хим.-фарм. журн. 2011. Т. 45. № 5. С. 18 (Pulina N.A., Sobin F.V., Krasnova A.I. et al. // Pharm. Chem. J. 2011. № 5. P. 275).
  53. Пулина Н.А., Краснова А.И., Юшкова Т.А. и др. // Вопр. биол. мед. фарм. химии. 2013. № 4. С. 26.
  54. Пулина Н.А., Собин Ф.В., Коньшина Т.М. // Медицина и образование в Сибири. 2011. № 5. С. 19.
  55. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / Под ред. Хабриева Р.У. М.: Медицина, 2005. 828 с.
  56. Гацура В.В. Методы первичных фармакологических исследований биологически активных веществ. М.: Медицина, 1974. 39 с.
  57. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. Миронова А.Н. М.: Гриф и К, 2012. 944 с.
  58. Юрасова А.А., Макарова А.С., Скобелев Д.О. // Токсикол. вест. 2011. № 1. С. 2.
  59. Пулина Н.А., Юшков В.В., Собин Ф.В. и др. Пат. РФ 2396263 C2 // Б.И. 2010. № 22. 7 с.
  60. Пулина Н.А., Юшкова Т.А., Краснова А.И. и др. Пат. РФ 2432355 C2 // Б.И. 2011. № 30. 7 с.
  61. Пулина Н.А., Юшков В.В., Мокин П.А. и др. Пат. РФ 2342364 C1 // Б.И. 2008. № 36. 5 с.
  62. Пулина Н.А., Юшков В.В., Юшкова Т.А. и др. Пат. РФ 2364591 C1 // Б.И. 2009. № 23. 6 с.
  63. Краснова А.И. Дисс. канд. фарм. наук. Пермь: Перм. гос. фарм. акад., 2011.
  64. Пулина Н.А., Юшкова Т.А., Краснова А.И. и др. // Вест. РУДН. Сер. Медицина. 2010. № 4. С. 423.
  65. Пулина Н.А., Юшкова Т.А., Краснова А.И. // Хим.-фарм. журн. 2015. Т. 49. № 7. С. 29 (Pulina N.A., Yushkova T.A., Krasnova A.I. // Pharm. Chem. J. 2015. № 7. Р. 459).
  66. Юшкова Т.А., Краснова А.И., Пулина Н.А. // Росс. иммунол. журн. 2014. № 3. С. 58.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (75KB)
Indexing metadata
3.

Download (236KB)
Indexing metadata
4.

Download (136KB)
Indexing metadata
5.

Download (138KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 Н.А. Пулина, Ф.В. Собин, А.И. Краснова

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».