Synthesis, Structure, and Properties of the Iron Nitrosyl Complex with 2-Ethyl-4-pyridinecarbothioamide

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The synthesis and data on the physicochemical characteristics and biological activity of the new
iron nitrosyl complex (Q+)2[Fe2(S2O3)2(NO)4]2– (I), where Q+ is protonated 2-ethyl-4-pyridinecarbothioamide
(C8H11N2S), are presented. The structure and properties of the complex were studied by X-ray diffraction,
elemental analysis, IR and Mössbauer spectroscopy, and amperometry. The complex showed antibacterial
activity and efficiently inhibited cyclic guanosine monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE),
which may suggest its antihypertensive, anti-aggregation, and vasodilator activities.

Авторлар туралы

N. Sanina

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia; Research and Education Center “Medicinal Chemistry” in Chernogolovka, State University of Education,
Mytishchi, Moscow oblast, Russia; Moscow State University, Moscow, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка; Россия, Мытищи; Россия, Москва

G. Shilov

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

N. Ovanesyan

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

V. Mumyatova

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

A. Balakina

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

A. Terent’ev

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia; Research and Education Center “Medicinal Chemistry” in Chernogolovka, State University of Education,
Mytishchi, Moscow oblast, Russia; Moscow State University, Moscow, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка; Россия, Мытищи; Россия, Москва

O. Pokidova

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

S. Aldoshin

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

Әдебиет тізімі

  1. Benencia F., Courreges M.C. // Immunology.1999. V. 98. № 3. P. 363.
  2. Mehta D.R., Ashkar A.A., Mossman K.L. // PLoS One. 2012. V. 7. № 2. Art. e31688.
  3. McMullin B.B., Chittock D.R., Roscoe D.L. et al. // Respiratory Care. 2005. V. 50. № 11. P. 1451.
  4. Jones-Carson J., Zweifel A.E., Tapscott T. et al. // PLoS Negl. Trop. Dis. 2014. V. 8. № 8. Art. e3079.
  5. Fang F.C. // J. Clin. Invest. 1997. V. 99. № 12. P. 2818.
  6. De Groote M.A., Fang F.C. // Clin. Infect. Dis. 1995. V. 21. № 2. P. S162.
  7. Schairer D.O., Chouake J.S., Nosanchuk J.D. et al. // Virulence. 2012. V. 3. P. 271.
  8. Jones M.L., Ganopolsky J.G., Labbe A. et al. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010. V. 88. № 2. P. 401.
  9. Jones M.L., Ganopolsky J.G., Labbe A. et al. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010. V. 87. № 2. P. 509.
  10. Fox S., Wilkinson T.S., Wheatley P.S. et al. // Acta Biomater. 2010. V. 6. № 4. P. 1515.
  11. Narin G., Albayrak C.B., Ulku S. // Appl. Clay Sci. 2010. V. 50. № 4. P. 560.
  12. Weller R., Ormerod A.D., Hobson R.P. et al. // J. Am. Acad. Dermatol. 1998. V. 38. № 4. P. 559.
  13. Ormerod A.D., White M.I., Shah S.A. et al. // Br. J. Dermatol. 1999. V. 41. № 6. P. 1051.
  14. Phillips R., Adjei O., Lucas S. et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 2004. V. 48. № 8. P. 2866.
  15. Ormerod A.D., Shah A.A., Li H. et al. // BMC Res. Notes. 2011. V. 4. P. 458.
  16. Davidson R.N., Yardley V., Croft S.L. et al. // Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2000. V. 94. № 3. P. 319.
  17. Daiber A., Wenzel P., Oelze M. et al. // Clin. Res. Cardiol. 2008. V. 97. № 1. P. 12.
  18. Deupree S.M., Schoenfisch M.H. // Acta Biomater. 2009. V. 5. № 5. P. 1405.
  19. Schairer D.O., Chouake J.S., Nosanchuk J.D., Friedman A.J. // Virulence. 2012. V. 3. № 3. P. 271.
  20. Cariello A.J., Bispo P.J., de Souza et al. // Clin. Ophthalmol. 2012. V. 6. P. 1907.
  21. Williams D.L.H. // Acc. Chem. Res. 1999. V. 32. № 10. P. 869.
  22. Laver J.R., Stevanin T.M., Messenger S.L. et al. // FASEB J. 2010. V. 24. № 1. P. 286.
  23. Jaouen G., Salmain M. The Bioorganometalic Chemistry: Applications in Drug Discovery, Biocatalysis and Imaging. Weinheim: Wiley-VCH, 2014. 424 p.
  24. Hsiao H., Chung C., Santos et al. // Dalton Trans. 2019. V. 48. P. 9431.
  25. Gould N., Doulias P.-T., Tenopoulou M. et al. // J. Biol. Chem. 2013. V. 288. № 37. P. 26473.
  26. Stupina T.S., Antonova N.O., Balalaeva et al. // Intern. Sci. J. Med. Biol. Sci. 2014. V. 1. № 1. P. 23.
  27. Григорьев А.И., Владимиров Ю.А. Фундаментальные науки – медицине: Биофизические медицинские технологии. M.: МАКС Пресс, 2015. 448 с.
  28. Санина Н.A., Козуб Г.И., Кондратьева T.A. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 9. С. 1706.
  29. Мумятова В.А., Козуб Г.И., Кондратьева Т.А. и др. // Изв. АH. Сер. хим. 2019. № 5. С. 1025.
  30. Санина Н.А., Мумятова В.А., Терентьев А.А. и др. // Изв. РАН. Сер. хим. 2019. № 12. С. 2225.
  31. Hanoulle X., Wieruszeski J.M., Rouseelot-Pailley P. et al. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005. V. 331. P. 452.
  32. Vilchèze C., Weisbrod T.R., Chen B. et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 2005. V. 49. P. 708.
  33. Yu K.L., Torri A.F., Luo G. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. V. 12. № 23. P. 3379.
  34. Hitotsuyanagi Y., Hasuda T., Matsumoto Y. et al. // Chem. Commun. 2000. № 17. P. 1633.
  35. Nakagawa Y., Irie K., Ohigashi H. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. V. 10. № 18. P. 2087.
  36. Wei Q.L., Zhang S.S., Gao J. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2006. V. 14. № 21. P. 7146.
  37. Wentland M.P., Sun X., Bu Y. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. V. 15. № 10. P. 2547.
  38. Krinková J., Doležal M., Hartl J. et al. // Il Farmaco. 2002. V. 57. № 1. P. 71.
  39. Yu K.L., Torri A.F., Luo G. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. V. 12. № 23. P. 3379.
  40. Davies D.J., Faust R., Garratt P.J. et al. // Bioorg Chem. 2004. V. 32. № 1. P. 1.
  41. Boström J., Olsson R.I., Tholander J. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. V. 20. № 2. P. 479.
  42. Thanigaimalai P., Sharma V.K., Lee K.C. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. V. 20. № 16. P. 4771.
  43. Brunhofer G., Studenik C., Ecker G.F. et al. // Eur. J. Pharm. Sci. 2011. V. 42. № 1–2. P. 37.
  44. Shimotori Y., Hoshi M., Ogawa N. et al. // Heterocycl. Commun. 2020. V. 26. P. 84.
  45. Регистр лекарственных средств России: Энциклопедия лекарств. Вып. 29 / Под ред. Вышковского Г.Л. Москва: Веданта, 2021.
  46. Mahantaa N., Szantai-Kisc M., Peterssonc E.J. et al. // ACS Chem. Biol. 2019. V. 14. № 2. P. 142.
  47. Vale N., Gomes P., Santos H. // Curr. Drug Metab. 2013. V. 14. № 1. P. 151.
  48. Mills III, T., Roberson J.C. Instrumental Data for Drug Analysis. V. 2. N.Y.: Elsevier, 1992. 1577 p.
  49. Eccles K.S., Morrison R.E., Maguire A.R. et al. // Cryst. Growth Des. 2014. V. 14. P. 2753.
  50. Wysokinski R., Michalska D., Bienko D.C. et al. // J. Mol. Struct. 2006. V. 791. № 1–3. P. 70.
  51. Vale N., Makila E., Salonen J. et al. // Eur. J. Pharm. Biopharm. 2012. V. 81. P. 314.
  52. Sanina N.A., Starostina A.A., Utenyshev A.N. et al. // Molecules. 2022. V. 27. P. 6886.
  53. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. 408 с.
  54. Sanina N.A., Aldoshin S.M., Rudneva T.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2005. V. 31. № 5. P. 301. https://doi.org/10.1007/s11173-005-0093-3
  55. Weissberger A., Proskauer E., Riddick J.A. et al. Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification. N.Y.: Intercscience Publishers Inc., 1955. 1344 p.
  56. Agilent. CrysAlis PRO. Yarnton–Oxfordshire (England): Agilent Technologies UK Ltd., 2011.
  57. Sheldrick G.M. SHELXTL. Version 6.14. Structure Determination Software Suite. Madison (WI, USA): Bruker AXS, 2000.
  58. МУК 4.2.1890–04. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам. Методические указания: дата введения 2014-03-04. М.: Федеральный центр госсанэпиднадзора Минздрава России, 2004. 91 с.
  59. Либинзон Р.Е., Щеколдина Т.Г., Батолкина О.Е. и др. // Вопросы медицинской химии. 1977. 23. № 4. С. 526.
  60. Татьяненко Л.В., Котельников А.И., Доброхотова О.В. и др. // Хим.-фарм. журн. 2009. Т. 43. № 9. С. 45.
  61. Березин И.В., Клесов А.А. Практический курс химической и ферментативной кинетики. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1976. 324 с.
  62. Glidewell C., Hursthouse M.B., Lambert R.J. et al. // Dalton Trans. 1989. P. 2061.
  63. Sanina N.A., Rakova O.A., Aldoshin S.M. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2001. V. 27. № 3. P. 179. https://doi.org/10.1023/A:1009598228585
  64. Sanina N.A., Emel’yanova N.S., Chekhlov A.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2010. V. 59. P. 1126.
  65. Sanina N.A., Sulimenkov I.V., Rudneva T.N. et al. // Dokl. Chem. 2009. V. 425. Pt 1. P. 60.
  66. Chan C., Hardin T.C., Smart J.I. // Future Microbiol. 2015. V. 10. P. 1325.
  67. Omori K., Kotera J. // Circ. Res. 2007. V. 100. P. 309.
  68. Hardman J.G., Robison G.A., Sutherland E.W. // Annu. Rev. Physiol. 1971. V. 33. P. 311.
  69. Padda I.S., Tripp J. Phosphodiesterase Inhibitors. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing LLC, 2022.
  70. Baillie G.S., Tejeda G.S., Kelly M.P. // Nat. Rev. Drug Discov. 2019. V. 18. P. 770.
  71. Miller M.S. // J. Receptor, Ligand Channel Res. 2015. V. 8. P. 19.

© Н.А. Санина, Г.В. Шилов, Н.С. Ованесян, В.А. Мумятова, А.А. Балакина, А.А. Терентьев, О.В. Покидова, С.М. Алдошин, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».