Гетерогенные фосфинсодержащие катализаторы гидроформилирования на основе модифицированных пористых органических каркасов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Получена серия гетерогенных фосфинсодержащих родиевых катализаторов гидроформилирования на основе модифицированных пористых ароматических каркасов (PAF). Наилучшей стабильностью при многократных использованиях в гидроформилировании гексена-1 обладали катализаторы PAF-30- MDEA-TPPTS-Rh (TPPTS - трифенилфосфин-3,3ʹ,3ʺ-трисульфоновой кислоты тринатриевая соль, MDEA - метилдиэтаноламиновый фрагмент) и PAF-30-Im-TPPTS-Rh (Im - имидазольный фрагмент). Катализатор PAF-30-MDEA-TPPTS-Rh до и после применения в гидроформилировании охарактеризован методами элементного C,N,H,S-анализа, атомно-абсорбционной спектроскопии с индуктивно связанной плазмой, низкотемпературной адсорбции-десорбции азота, просвечивающей электронной микроскопии, ИК-спектроскопии и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии. Изучено влияние температуры, давления, а также природы растворителя на протекание гидроформилирования в присутствии PAF-30-MDEA-TPPTS-Rh. Катализатор активен в гидроформилировании ряда непредельных соединений, включая функционализированные субстраты и олефины с внутренней двойной связью.

Об авторах

Ханлинь Ван

Московский государственный университет им . М . В . Ломоносова

Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
119991, Moscow, Russia

М. В. Ненашева

Московский государственный университет им . М . В . Ломоносова

Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
119991, Moscow, Russia

Л. А. Куликов

Московский государственный университет им . М . В . Ломоносова

Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
119991, Moscow, Russia

А. В. Акопян

Московский государственный университет им . М . В . Ломоносова

Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
119991, Moscow, Russia

Д. Н. Горбунов

Московский государственный университет им . М . В . Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
119991, Moscow, Russia

Список литературы

  1. Franke R., Selent D., Börner A. Applied hydroformylation // Chem. Rev. 2012. V. 112. N 11. P. 5675-5732. https://doi.org/10.1021/cr3001803
  2. Горбунов Д. Н., Волков А. В., Кардашева Ю. С., Максимов А. Л., Караханов Э. А. Гидроформилирование в нефтехимии и органическом синтезе: реализация процесса и решение проблемы рециркуляции гомогенных катализаторов (обзор) // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 6. С. 443-459. https://doi.org/10.7868/S0028242115060040
  3. Жучков Д. П., Ненашева М. В., Теренина М. В., Кардашева Ю. С., Горбунов Д. Н., Караханов Э. А. Полимерные гетерогенные катализаторы в гидроформилировании непредельных соединений (обзор) // Нефтехимия. 2021. Т. 61. № 1. С. 5-20. https://doi.org/10.31857/S0028242121010019
  4. Liu B., Wang Y., Huang N., Lan X., Xie Z., Chen J. G., Wang T. Heterogeneous hydroformylation of alkenes by Rh-based catalysts // Chem. 2022. V. 8. N 10. P. 2630-2658. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2022.07.020
  5. Amsler J., Sarma B. B., Agostini G., Prieto G., Plessow P. N., Studt F. Prospects of heterogeneous hydroformylation with supported single atom catalysts //j. Am. Chem. Soc. 2020. V. 142. N 11. P. 5087- 5096. https://doi.org/10.1021/jacs.9b12171
  6. Hanf S., Alvarado Rupflin L., Gläser R., Schunk S. Current state of the art of the solid Rh-based catalyzed hydroformylation of short-chain olefins // Catalysts. 2020. V. 10. N 5. ID 510. https://doi.org/10.3390/catal10050510
  7. Feng S., Jiang M., Song X., Qiao P., Yan L., Cai Y., Li B., Li C., Ning L., Liu S., Zhang W., Wu G., Yang J., Dong W., Yang X., Jiang Z., Ding Y. Sulfur poisoning and self-recovery of single-site Rh 1/рorous organic polymer catalysts for olefin hydroformylation // Angew. Chemie. 2023. V. 135. N 30. ID e202304282. https://doi.org/10.1002/ange.202304282
  8. Tian Y., Zhu G. Porous aromatic frameworks (PAFs) // Chem. Rev. 2020. V. 120. N 16. P. 8934-8986. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00687
  9. Terenina M. V., Kardasheva Y. S., Kulikov L. A., Sinikova N. A., Karakhanov E. A. Rhodium-containing mesoporous aromatic frameworks as catalysts for hydroformylation of unsaturated compounds // Petrol. Chem. 2022. V. 62. N 11. P. 1321-1327. https://doi.org/10.1134/S0965544122040089
  10. Варшавский Ю. С., Черкасова T. Г. Простой способ получения ацетилацетонатодикарбонила родия // ЖНХ. 1967. Т. 12. С. 1709-1711
  11. Акопян А. В., Есева Е. А., Лукашов М. А., Куликов Л. А. Молибденсодержащие катализаторы на основе пористых ароматических каркасов в качестве катализаторов окисления серосодержащих соединений // Нефтехимия. 2023. Т. 63. № 1. С. 20-31. https://www.elibrary.ru/twrvsq
  12. Yoneda N., Nakagawa Y., Mimami T. Hydroformylation catalyzed by immobilized rhodium complex to polymer support // Catal. Today. 1997. V. 36. N 3. P. 357-364. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(96)00223-4
  13. Sharma S. K., Parikh P. A., Jasra R. V. Hydroformylation of alkenes using heterogeneous catalyst prepared by intercalation of HRh(CO) (TPPTS)3 complex in hydrotalcite //j. Mol. Catal. A. Chem. 2010. V. 316. N 1-2. P. 153-162. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2009.10.014
  14. Gorbunov D., Safronova D., Kardasheva Y., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. New heterogeneous Rh-containing catalysts immobilized on a hybrid organic-inorganic surface for hydroformylation of unsaturated compounds // ACS Appl. Mater.Interfaces. 2018. V. 10. N 31. P. 26566- 26575. https://doi.org/10.1021/acsami.8b02797
  15. Zhang J., Song X., Chen Z.-C., Du W., Chen Y.-C. Phosphine-catalysed intermolecular cyclopropanation reaction between benzyl bromides and activated alkenes // New J. Chem. 2022. V. 46. N 34. P. 16382-16386. https://doi.org/10.1039/D2NJ03417D
  16. Nguyen V. C., Do V. H., Truong D. D., Pham T. T., Dinh P. K., Vu T. L., Garcia-Suarez E. J., Riisager A., Fehrmann R., Le M. T. The influence of triphenylphosphine trisulfonate (TPPTS) ligands on the catalytic activity of the supported ionic liquid- phase catalysts for the hydroformylation of ethylene // Res. Chem.Intermed. 2023. V. 49. N 6. P. 2383-2398. https://doi.org/10.1007/s11164-023-05007-5
  17. Liu Y., Liu Z., Hui Y., Wang L., Zhang J., Yi X., Chen W., Wang C., Wang H., Qin Y., Song L., Zheng A., Xiao F.-S. Rhodium nanoparticles supported on silanol-rich zeolites beyond the homogeneous Wilkinsonʹs catalyst for hydroformylation of olefins // Nat.Commun. 2023. V. 14. N 1. ID 2531. https://doi.org/10.1038/s41467-023-38181-6
  18. Ji G., Li C., Lin X., Wu X.-F., Yan L., Ding Y. Fabrication of the microenvironment and active structure of single-Rh-site catalysts for efficient hydroformylation of olefins //ACS Sustain. Chem. Eng. 2022. V. 10. N 47. P. 15467-15479. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.2c04674
  19. Qi L., Das S., Zhang Y., Nozik D., Gates B. C., Bell A. T. Ethene hydroformylation catalyzed by rhodium dispersed with zinc or cobalt in silanol nests of dealuminated zeolite beta //j. Am. Chem. Soc. 2023. V. 145. N 5. P. 2911-2929. https://doi.org/10.1021/jacs.2c11075

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах