Гидрирование фурфурола, 5-гидроксиметилфурфурола и левулиновой кислоты в присутствии Pd катализатора, нанесенного на мезопористый цирконосиликат
- Autores: Ролдугина Е.1, Бороноев М.1, Шакиров И.1, Кардашева Ю.1
-
Afiliações:
- Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
- Edição: Volume 97, Nº 1 (2024)
- Páginas: 63-69
- Seção: Органический синтез и технология органических производств
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-4618/article/view/259636
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044461824010080
- EDN: https://elibrary.ru/TLECKT
- ID: 259636
Citar
Resumo
Синтезирован катализатор на основе наночастиц Pd, нанесенных на мезопористый цирконосиликат. Катализатор испытан в гидрировании фурфурола, 5-гидроксиметилфурфурола и левулиновой кислоты при температурах 150–250°С и давлении водорода 5 МПа. Установлено, что температура процесса оказывает существенное влияние на распределение продуктов гидрирования фурфурола и 5-гидроксиметилфурфурола. Гидрирование левулиновой кислоты проходит селективно с образованием γ-валеролактона, конверсия значительно возрастает с ростом температуры.
Palavras-chave
Texto integral
Sobre autores
Екатерина Ролдугина
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Autor responsável pela correspondência
Email: maxbv04@gmail.com
ORCID ID: 0000-0002-9194-1097
Химический факультет, к.х.н.
Rússia, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3Максим Бороноев
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Email: maxbv04@gmail.com
ORCID ID: 0000-0001-6129-598X
Химический факультет, к.х.н.
Rússia, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3Искандер Шакиров
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Email: maxbv04@gmail.com
ORCID ID: 0000-0003-2029-693X
Rússia, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3
Юлия Кардашева
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Email: maxbv04@gmail.com
ORCID ID: 0000-0002-6580-1082
Химический факультет, к.х.н.
Rússia, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3Bibliografia
- Šivec R., Grilc M., Huš M., Likozar B. Multiscale modeling of (hemi) cellulose hydrolysis and cascade hydrotreatment of 5-hydroxymethylfurfural, furfural, and levulinic acid // Ind. Eng. Chem. Res. 2019. V. 58. N 35. P. 16018–16032. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.9b00898
- Bozell J. J., Petersen G. R. Technology development for the production of diobased products from biorefinery carbohydrates — the US Department of Energyʹs «Top 10» revisited // Green Chem. 2010. V. 12. N 4. P. 539–554. https://doi.org/10.1039/B922014C
- Ivanchikova I. D., Zalomaeva O. V., Maksimchuk N. V., Stonkus O. A., Glazneva T. S., Chesalov Y. A., Shmakov A. N., Guidotti M., Kholdeeva O. A. Alkene epoxidation and thioether oxidation with hydrogen peroxide catalyzed by mesoporous zirconium-silicates // Catalysts. 2022. V. 12. N 7. ID 742. https://doi.org/10.3390/catal12070742
- Vasudevan S. V., Cai J., Bu Q., Mao H. Ordered mesoporous zirconium silicates as a catalyst for biofuel precursors synthesis // Mol. Catal. 2021. V. 516. ID 112003. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2021.112003
- Kuwahara Y., Magatani Y., Yamashita H. Ru nanoparticles confined in Zr-containing spherical mesoporous silica containers for hydrogenation of levulinic acid and its esters into γ-valerolactone at ambient conditions // Catal. Today. 2015. V. 258. P. 262–269. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2015.01.015
- Zhu H., Maheswari R., Ramanathan A., Subramaniam B. Evaporation-induced self-assembly of mesoporous zirconium silicates with tunable acidity and facile catalytic dehydration activity // Micropor. Mesopor. Mater. 2016. V. 223. P. 46–52. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2015.10.026
- Karpinski Z., Gandhi S. N., Sachtler W. M. H. Neopentane conversion catalyzed by Pd in L-zeolite: Effects of protons, ions, and zeolite structure // J. Catal. 1993. V. 141. N 2. P. 337–346. https://doi.org/10.1006/jcat.1993.1144
- Teranishi T., Miyake M. Size control of palladium nanoparticles and their crystal structures // Chem. Mater. 1998. V. 10. N 2. P. 594–600. https://doi.org/10.1021/cm9705808
- Choy J. H., Yoon J. B., Jung H., Park J. H. Zr K-Edge XAS and 29 Si MAS NMR studies on hexagonal mesoporous zirconium silicate // J. Porous Mater. 2004. V. 11. P. 123–129. https://doi.org/10.1023/B:JOPO.0000038007.82949.e1
- Gao X., Ding Y., Peng L., Yang D., Wan X., Zhou C., Liu W., Dai Y., Yang Y. On the effect of zeolite acid property and reaction pathway in Pd–catalyzed hydrogenation of furfural to cyclopentanone // Fuel. 2022. V. 314. ID 123074. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2021.123074
- Piutti C., Quartieri F. The Piancatelli rearrangement: New applications for an intriguing reaction // Molecules. 2013. V. 18. N 10. P. 12290–12312. https://doi.org/10.3390/molecules181012290
- Nieto Faza O., Silva López C., Álvarez R., de Lera Á. R. Theoretical study of the electrocyclic ring closure of hydroxypentadienyl cations // Chem. Eur. J. 2004. V. 10. N 17. P. 4324–4333. https://doi.org/10.1002/chem.200400037
- Ohyama J., Kanao R., Ohira Y., Satsuma A. The effect of heterogeneous acid–base catalysis on conversion of 5-hydroxymethylfurfural into a cyclopentanone derivative // Green Chem. 2016. V. 18. N 3. P. 676–680. https://doi.org/10.1039/C5GC01723H
- Tong Z., Gao R., Li X., Guo L., Wang J., Zeng Z., Deng Q., Deng S. Highly controllable hydrogenative ring rearrangement and complete hydrogenation of biobased furfurals over Pd/La2B2O7 (B = Ti, Zr, Ce) // ChemCatChem. 2021. V. 13. N 21. P. 4549–4556. https://doi.org/10.1002/cctc.202101063
- Dutta S., Bhat N. S. Catalytic transformation of biomass-derived furfurals to cyclopentanones and their derivatives: A review // ACS Omega. 2021. V. 6. N 51. P. 35145–35172. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05861
- Nishimura S., Ohmatsu S., Ebitani K. Selective synthesis of 3-methyl-2-cyclopentenone via intramolecular aldol condensation of 2, 5-hexanedione with γ-Al2O3/AlOOH nanocomposite catalyst // Fuel Process. Technol. 2019. V. 196. ID 106185. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2019.106185
- Upare P. P., Lee J.-M., Hwang D. W., Halligudi S. B., Hwang Y. K., Chang J.-S. Selective hydrogenation of levulinic acid to γ-valerolactone over carbon-supported noble metal catalysts // J. Ind. Eng. Chem. 2011. V. 17. N 2. P. 287–292. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2011.02.025
- Yan Z.-P., Lin L., Liu S. Synthesis of γ-valerolactone by hydrogenation of biomass-derived levulinic acid over Ru/C catalyst // Energy Fuels. 2009. V. 23. N 8. P. 3853–3858. https://doi.org/10.1021/ef900259h
- Wright W. R., Palkovits R. Development of heterogeneous catalysts for the conversion of levulinic acid to γ-valerolactone // ChemSusChem. 2012. V. 5. N 9. P. 1657–1667. https://doi.org/10.1002/cssc.201200111
- Alonso D. M., Wettstein S. G., Dumesic J. A. Gamma-valerolactone, a sustainable platform molecule derived from lignocellulosic biomass // Green Chem. 2013. V. 15. N 3. P. 584–595. https://doi.org/10.1039/C3GC37065H