Селективное гидрирование производных фурфурола в присутствии Pd катализатора, нанесенного на гибридный мезопористый носитель

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Синтезирован катализатор на основе наночастиц Pd, нанесенных на мезопористый гибридный материал, состоящий из наносферического полимера и алюмосиликата. Катализатор испытан в воднофазном гидрировании фурфурола и 5-гидроксиметилфурфурола при 200°С и давлении водорода 3.0 МПа. Установлено, что катализатор характеризуется высокой селективностью по отношению к образованию циклопентанона (85%) и 3-(гидроксиметил)циклопентанона (81%) и может быть использован в процессе гидрирования фурфурола повторно без потери активности.

About the authors

M. P. Boronojev

Moscow State University named after M. V. Lomonosov, Faculty of Chemistry

Email: maxbv04@gmail.com
119991, GSP-1, Moscow, Lenin Hills, 1, bld. 3

E. A. Roldugina

Moscow State University named after M. V. Lomonosov, Faculty of Chemistry

Email: maxbv04@gmail.com
119991, GSP-1, Moscow, Lenin Hills, 1, bld. 3

I. I. Shakirov

Moscow State University named after M. V. Lomonosov, Faculty of Chemistry

Email: maxbv04@gmail.com
119991, GSP-1, Moscow, Lenin Hills, 1, bld. 3

Yu. S. Kardasheva

Moscow State University named after M. V. Lomonosov, Faculty of Chemistry

Author for correspondence.
Email: maxbv04@gmail.com
119991, GSP-1, Moscow, Lenin Hills, 1, bld. 3

References

  1. Zhang S., Ma H., Sun Y., Luo Y., Liu X., Zhang M., Gao J., Xu J. Catalytic selective hydrogenation and rearrangement of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethyl-cyclopentone over a bimetallic nickel–copper catalyst in water // Green Chem. 2019. V. 21. P. 1702–1709. https://doi.org/10.1039/C8GC04009E
  2. Zhang X., Du L., Xu Z. The effect of soft bake on adhesion property between SU-8 photoresist and Ni substrate by molecular dynamics simulation // J. Appl. Polym. Sci. 2013. V. 127. P. 4456–4462. https://doi.org/10.1002/app.38011
  3. Dutta S., Bhat N. S. Catalytic transformation of biomass-derived furfurals to cyclopentanones and their derivatives: A review // ACS Omega. 2021. V. 6. N 51. P. 35145–35172. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05861
  4. Gordillo Sierra A. R., Alper H. S. Progress in the metabolic engineering of bio-based lactams and their ω-amino acids precursors // Biotechnol. Adv. 2020. V. 43. ID 107587. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2020.107587
  5. Renz M. Ketonization of carboxylic acids by decarboxylation: Mechanism and scope // Eur. J. Org. Chem. 2005. V. 6. P. 979–988. https://doi.org/10.1002/ejoc.200400546
  6. Pat. US 5856581 A (publ. 1999). Preparation of cyclic ketones.
  7. Date N. S., Kondawar S. E., Chikate R. C., Rode C. V. Single-pot reductive rearrangement of furfural to cyclopentanone over silica-supported Pd catalysts //ACS Omega. 2018. V. 3. P. 9860–9871. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b00980
  8. Salnikova K. E., Larichev Y. V., Sulman E. M., Bykov A. V., Sidorov A. I., Demidenko G. N., Sulman M. G., Bronstein L. M., Matveeva V. G. Selective hydrogenation of biomass-derived furfural: Enhanced catalytic performance of Pd−Cu alloy nanoparticles in porous polymer // ChemPlusChem. 2020. V. 85. P. 1697–1703. https://doi.org/10.1002/cplu.202000383
  9. Duan Y., Cheng Y., Hu Z., Wang C., Sui D., Yang Y., Lu T. A comprehensive review on metal catalysts for the production of cyclopentanone derivatives from furfural and HMF // Molecules. 2023. V. 28. ID 5397. https://doi.org/10.3390/molecules28145397
  10. Бороноев М. П., Шакиров И. И., Ролдугина Е. А., Кардашева Ю. С., Кардашев С. В. Гидрирование фурфурола в присутствии Ru и Pd катализаторов, иммобилизованных на гибридных материалах на основе мезопористых фенолформальдегидных полимеров и оксида кремния // ЖПХ. 2023. T. 96. № 11. C. 857–865. https://doi.org/10.31857/S0044461823110038 [Boronoev M. P., Shakirov I. I., Roldugina E. A., Kardasheva Yu. S., Kardashev S. V. Furfural hydrogenation in the presence of Ru and Pd catalysts immobilized on hybrid materials based on mesoporous phenol–formaldehyde polymers and silica // Russ. J. Appl. Chem. 2023. V. 96. N 10. P. 944–952. https://doi.org/10.1134/S1070427223110036].
  11. Morales M. V., Conesa J. M., Campos-Castellanos E., Guerrero-Ruiz A. Rodríguez-Ramos I. Critical factors affecting the selective transformation of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethylcyclopentanone over Ni catalysts // ChemSusChem. 2024. V. 17. N 23. ID e202400559. https://doi.org/10.1002/cssc.202400559
  12. Dragoi B., Dumitriu E., Guimon C., Auroux A. Acidic and adsorptive properties of SBA-15 modified by aluminum incorporation // Micropor. Mesopor. Mater. 2009. V. 121. P. 7–17. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2008.12.023
  13. Zhang F., Liang C., Wu X., Li H. A nanospherical ordered mesoporous Lewis acid polymer for the direct glycosylation of unprotected and unactivated sugars in water // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. N 32. P. 8498–502. https://doi.org/10.1002/anie.201404353
  14. Kumaran G. M., Garg S., Soni K., Kumar M., Gupta J. K., Sharma L. D., Rao K. S. R., Dhar G. M. Synthesis and characterization of acidic properties of Al-SBA-15 materials with varying Si/Al ratios // Micropor. Mesopor. Mater. 2008. V. 114. P. 103–109. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2007.12.021
  15. Meng Y., Gu D., Zhang F., Shi Y., Yang H., Li Z., Yu C., Tu B., Zhao D. Ordered mesoporous polymers and homologous carbon frameworks: Amphiphilic surfactant templating and direct transformation // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. V. 44. N. 43. P. 7053–7059. https://doi.org/10.1002/anie.200501561
  16. Ролдугина Е. А., Бороноев М. П., Шакиров И. И., Кардашева Ю. С., Кардашев С. В. Гидрирование фурфурола, 5-гидроксиметилфурфурола и левулиновой кислоты в присутствии Pd катализатора, нанесенного на мезопористый цирконосиликат // ЖПХ. 2024. T. 97. № 1. C. 63–69. https://doi.org/10.31857/S0044461824010080
  17. Li X., Tong Z., Zhu S., Deng Q., Chen S., Wang J., Zeng Z., Zhang Y., Zou J., Deng S. Water-mediated hydrogen spillover accelerates hydrogenative ring-rearrangement of furfurals to cyclic compounds // J. Catal. 2022. V. 405. P. 363–372. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2021.12.010
  18. Ohyama J., Kanao R., Ohira Y., Satsuma A. The effect of heterogeneous acid–base catalysis on conversion of 5-hydroxymethylfurfural into a cyclopentanone derivative // Green Сhem. 2016. V. 18. N 3. P. 676–680. https://doi.org/10.1039/C5GC01723H
  19. Ohyama J., Ohira Y., Satsuma A. Hydrogenative ring-rearrangement of biomass derived 5-(hydroxymethyl)-furfural to 3-(hydroxymethyl)cyclopentanol using combination catalyst systems of Pt/SiO2 and lanthanoid oxides // Catal. Sci. Technol. 2017. V. 7. P. 2947–2953. https://doi.org/10.1039/C7CY00712D

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».