Alkylation of Adenyne with (Halomethyl)trimethylsilanes
- 作者: Lazareva N.1, Albanov A.1, Gostevsky B.1, Lazarev I.1
-
隶属关系:
- A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
- 期: 卷 94, 编号 3 (2024)
- 页面: 419-428
- 栏目: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/261510
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030128
- EDN: https://elibrary.ru/FYELSC
- ID: 261510
如何引用文章
详细
The reaction of adenine with (halomethyl)trimethylsilanes HlgCH₂SiMe3 (Hlg = Cl, I) in the presence of a strong base and under neutral conditions was studied. The structure of the reaction products was proven by NMR spectroscopy. For the first time, NMR spectroscopy methods have proven that the interaction of adenine with 1,8-diazabicycloundecene leads to the formation of an adenine anion.
全文:
作者简介
N. Lazareva
A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
编辑信件的主要联系方式.
Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
俄罗斯联邦, Irkutsk, 664033
A. Albanov
A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
俄罗斯联邦, Irkutsk, 664033
B. Gostevsky
A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
俄罗斯联邦, Irkutsk, 664033
I. Lazarev
A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
俄罗斯联邦, Irkutsk, 664033
参考
- Cardenas-Aquino M.R., Sarria-Guzm Y., Martínez-Antonio A. // Plant Sci. 2022. Vol. 319. N 111240. doi 10.1016/ j.plantsci.2022.111240
- Choi J., Choi D., Lee S., Ryu C.M., Hwang I. // Trends Plant Sci. 2011. Vol. 16. N 7. P. 388. doi 10.1016/ j.tplants.2011.03.003
- Mandal S., Ghorai M., Anand U., Roy D., Kant N., Mishra T., Mane A.B., Jha N.K., Lal M.K., Tiwari R.K., Kumar M., Radha, Ghosh A., Bhattacharjee R., Proćków J., Dey A. // Front. Genet. 2022. Vol. 13. N 883930. doi: 10.3389/fgene.2022.883930
- Mangena P. // Front. Sustain. Food Syst. 2022. Vol. 6. N 992581. doi: 10.3389/fsufs.2022.992581
- Kieber J.J., Schaller G.E. // Cytokinins. Arabidopsis Book. 2014. P. e0168. doi: 10.1199/tab.0168
- Prasad R. // Front. Genet. 2022. Vol. 13. Art. no. 883924. doi: 10.3389/fgene.2022.883924
- Voller J., Berés T., Zatloukal M., Džubák P., Hajdúch M., Doležal K., Schmülling T., Miroslav S. // Phytochem. Rev. 2019. Vol. 18. P. 1101. doi: 10.1007/s11101-019-09620-4.
- Gillingham D., Geigle S., von Lilienfeld O.A. // Chem. Soc. Rev. 2016. Vol. 45. N 9. P. 2637. doi: 10.1039/C⁵cs00271k
- De Clercq E. // Chem. Asian J. 2019. Vol. 14. N 22. P. 3962. doi: 10.1002/asia.201900841
- Груздев Д.А., Мусияк В.В., Левит Г.Л., Краснов В.П., Чарушин В.Н. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 6. С. 604; Gruzdev D.A., Musiyak V.V., Levit G.L., Krasnov V.P., Charushin V.N. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 6. P. 604. doi: 10.1070/RCR4772
- Матюгина Е.С., Кочетков С.Н., Хандажинская А.Л. // Усп. хим. 2021. Т. 90. № 11. С. 1454; Matyugina E.S., Kochetkov S.N., Khandazhinskaya A.L. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. N 11. P. 1454. doi: 10.1070/RCR5013
- Мухин Е.М., Саватеев К.В., Русинов В.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 2. С. 425; Mukhin E.M., Savateev K.V., Rusinov V.L. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 2. P. 425. doi: 10.1007/s11172-023-3810-1
- Di Iorio P., Ciccarelli R. // Cells. 2021. Vol. 10. N 1. Art. no. 188. doi: 10.3390/cells10010188
- Rohde K.H., Sorci L. // Front. Microbiol. 2021. Vol. 11. Art. no. 634640. doi: 10.3389/fmicb.2020.634640
- Jacobson K.A., Siddiqi S.M., Olah M.E., Ji X.D., Melman N., Bellamkonda K., Meshulam Ya., Stiles G.L., Kim H.O. // J. Med. Chem. 1995. Vol. 38. N 10. P. 1720. doi: 10.1021/jm00010a017
- Ilhami F.B., Alemayehu Y.A., Fan W.L., Tsai H.C., Kao C.Y., Cheng C.C. // Macromol. Biosci. 2020. Vol. 20. Art. no. 2000233. doi 0.1002/mabi.202000233
- Wong X.K., Yeong K.Y. // Curr. Med. Chem. 2021. Vol. 28. N 34. P. 7076. doi: 10.2174/0929867328666210215113828
- Krasnov V.P., Levit G.L., Musiyak V.V., Gruzdev D.A., Charushin V.N. // Pure Appl. Chem. 2020. Vol. 92. N 8. P. 1277. doi: 10.1515/pac-2019-1214
- Tsimberidou A.M., Keating M.J. // Cancer. 2009. Vol. 115. N 13. P. 2824. doi: 10.1002/cncr.24329
- Hirota K., Kazaoka K., Sajiki H. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 13. P. 2715. doi: 10.1016/s0968-0896(03)00234-7
- Зефирова О.Н., Зефиров Н.С. // Вестн. МГУ. Сер. 2. Химия. 2002. Т. 43. № 4. С. 251.
- Mehta V., Abhyankar A., Degani M.S. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 260. Art. no. 115761. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.115761
- Bredael K., Geurs S., Clarisse D., De Bosscher K., D’hooghe M. // J. Chem. Vol. 2022. Art. no. 2164558. doi: 10.1155/2022/2164558
- Cuozzo A., Daina A., Perez M.A.S., Michielin O., Zoete V. // Nucl. Acids Res. 2022. Vol. 50. P. D1382. doi: 10.1093/nar/gkab1047
- Kumari S., Carmona A.V., Tiwari A.K., Trippier P.C. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 21. P. 12290. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00530
- Subbaiah M.A.M., Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 19. P. 14046. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c01215
- Meanwell N.A. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18087. doi: 10.1021/acs.jafc.3c00765
- Zhao L.X., Peng J.F., Liu F.Y., Zou Y.L., Gao S., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 4. P. 1003. doi: 10.1021/acs.jafc.1c05210
- Cai H., Gan X., Jin Z., Hao G. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 26. P. 9973. doi: 10.1021/acs.jafc.3c00951
- Lamberth C. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18123. doi: 10.1021/acs.jafc.3c00997
- Frackenpohl J., Abel S.A.G., Alnafta N., Barber D.M., Bojack G., Brant N.Z., Helmke H., Mattison R.L. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18141. doi: 10.1021/acs.jafc.3c01809
- Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2011. Vol 54. N 10. P. 2529. doi 1021/jm1013693
- Franz A.K., Wilson S.O. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 2. P. 388. doi: 10.1021/jm3010114
- Fotie J., Matherne C.M., Wroblewski J.E. // Chem. Biol. Drug Des. 2023. Vol. 102. N 2. P. 235. doi: 10.1111/cbdd.14239
- Wei G., Huang M.-W., Wang W.-J, Wu Y., Mei S.-F., Zhou L.-M., Mei L.-C., Zhu X.-L., Yang G.-F. // J. Agric. Food Chem. 2021. Vol. 69. N 13. P. 3965. doi: 10.1021/acs.jafc.0c07322
- Zhou C., Wang X., Quan X., Cheng J., Li Z., Maienfisch P. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 36. P. 11063. doi: 10.1021/acs.jafc.2c00804
- Perez C.C., Benatti F.R., Martins Jr D.P., Silva A.A. // Rev. Virtual Quim. 2021. Vol. 13. N 4. P. 981. doi: 10.21577/1984-6835.20210023
- Bianucci A.M., Biagi G., Coi A., Giorgi I., Oreste L., Pacchini F., Scartoni V., Lucacchini A., Costa B. // Drug Development Res. 2001. Vol. 54. N 2. P. 52. doi: 10.1002/ddr.1205
- Zhang N., Jiang S., Li T., Liu Y., Zhang Y. // ACS Omega. 2023. Vol. 8. N 28. P. 25165. doi: 10.1021/acsomega.3c02243
- Алкснис Е., Лидак М., Куйевитц E. // ХГС. 1995. № 5. С. 654; Alksnis É., Lidak M., Kyjevits É. // Chem. Heterocycl. Compd. 1995. Vol. 31. N 5. P. 577. doi: 10.1007/BF01166333
- Kociok-Köhn G., Mahon M.F., Molloy K.C., Price G.J., PriorbT.J., Smitha D.R.G. // Dalton Trans. 2014. Vol. 43. N 21. P. 7734. doi: 10.1039/C⁴dt00554f
- Thibon J., Latxague L., Déléris G. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 14. P. 4635. doi: 10.1021/jo962165p
- Delord B., Guillorit M.C., Lafay J., Andréola M.L., Tharaud D., Tarrago-Litvak L., Fleury H.J.A., Déléris G. // Eur. J. Med. Chem. 1996. Vol. 31. N 2. P. 111. doi: 10.1016/0223-5234(96)80444-2
- Arrachart G., Carcel C., Moreau J.J.E., Hartmeyer G., Alonso B., Massiot D., Creff G., Bantignies J.L., Dieudonne P., Man M.W.C., Althoff G., Babonneau F., Bonhomme C. // J. Mater. Chem. 2008. Vol. 18. N 4. P. 392. doi: 10.1039/b714785f
- Stephen G. Pat. US 2009054369A1 (2009).
- Stephen G. Pat. WO 2007019221A2 (2007).
- Beasley A.E., Rasmussen M. // Aust. J. Chem. 1981. Vol. 34. N 5. P. 1107. doi: 10.1071/CH⁹811107
- Rasmussen M., Hope J.M. // Aust. J. Chem. 1982. Vol. 35. N 3. P. 525. doi: 10.1071/CH⁹820525
- Al-Harbi R.A.K., Abdel-Rahman A.A.H. // Acta Pol. Pharm. 2012. Vol. 69. N 5. P. 917.
- Skwarczynski M., Ziora Z.M., Coles D.J., Lin I.C., Toth I. // Chem. Commun. 2010. Vol. 46. N 18. P. 3140. doi: 10.1039/b924371b
- Ts’o P.O.P., Melvin I.S., Olson A.C. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 9. P. 1289 doi: 10.1021/ja00892a016
- Buyens D.M.S., Pilcher L.A., Roduner E. // Chem. Phys. Chem. 2021. Vol. 22. N 19. P. 2025. doi: 10.1002/cphc.202100098
- Iyer R.S., Voehler M.W., Harris T.M. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N 20. P. 8863. doi: 10.1021/ja00099a001
- Marek R., Krřįstkova A, Maliňáková K., Toušek J., Marek J., Hocek M., Malkina O.M., Malkin V.G. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 24. P. 6689. doi: 10.1021/jp102186r
- Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И. // ЖОХ. 2014. Т. 84. № 10. C. 1754; Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 10. P. 2055. doi: 10.1134/S1070363214100363
- Bartl T., Zacharová Z, Sečkárŏvá P., Kolehmainen E., Marek R. // Eur. J. Org. Chem. 2009. N 9. P. 1377. doi: 10.1002/ejoc.200801016
- Buyens D.M.J.S. PhD Thesis (Chem.). Pretoria, 2015.
- Dračínský M., Pohl R. // Ann. Rep. NMR Spectr. 2014. Vol. 82. P. 52. doi: 10.1016/B978-0-12-800184-4.00002-3
- Lambertucci C., Antonini I., Buccioni M., Ben D.D., Kachare D.D., Volpini R., Klotz K.-N., Cristalli G. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 7. P. 2812. doi: 10.1016/j.bmc.2009.02.030
- Brown Ripin D.H., Teager D.S., Fortunak J., Basha S.M., Bivins N., Boddy C.N., Byrn S., Catlin K.K., Houghton S.R., Jagadeesh S.T., Kumar K.A., Melton J., Muneer S., Rao L.N., Rao R.V., Ray P.C., Reddy N.G., Reddy R.M., Shekar K.C., Silverton T., Smith D.T., Stringham R.W., Subbaraju G.V., Talley F., Williams A. // Org. Proc. Res. Dev. 2010. Vol. 14. N 5. P. 1194. doi: 10.1021/op1001337
- Broo A., Holmen A. // Chem. Phys. 1996. Vol. 21. N 1–3. P. 147. doi: 10.1016/0301-0104(96)00184-X
- Guerra C.F., Bickelhaupt F.M., Saha S., Wang F. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. N 11. P. 4012. doi: 10.1021/jp057275r
- Jezuita A., Wieczorkiewicz P.A., Szatylowicz H., Krygowski T.M. // ACS Omega. 2021. Vol. 6. N 29. P. 18890. doi: 10.1021/acsomega.1c02118
- Sečkářová P., Marek R., Maliňáková K., Kolehmainen E., Hocková D., Hocek M., Sklenář V. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 33. P. 6259. doi 10.1016/ j.tetlet.2004.06.088
- Longato B., Pasquato L., Mucci A., Schenetti L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. N 1. 128. doi: 10.1002/ejic.200390013
- Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. 752 p.
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K.,Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E.,Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision E.01