Alkylation of Adenyne with (Halomethyl)trimethylsilanes

N. F. Lazareva; Лазарева Н. Ф.; A. I. Albanov; Албанов А. И.; B. A. Gostevsky; Гостевский Б. А.; I. M. Lazarev; Лазарев И. М.

doi:10.31857/S0044460X24030128

Алкилирование аденина (галогенметил)триметилсиланами

Авторы: Лазарева Н.Ф.¹, Албанов А.И.¹, Гостевский Б.А.¹, Лазарев И.М.¹
Учреждения:
1. Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Выпуск: Том 94, № 3 (2024)
Страницы: 419-428
Раздел: Статьи
URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/261510
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030128
EDN: https://elibrary.ru/FYELSC
ID: 261510

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Изучено взаимодействие аденина с (галогенметил)триметилсиланами HlgCH₂SiMe₃ (Hlg = Cl, I) в присутствии сильного основания и в нейтральных условиях. Строение продуктов реакции доказано методами спектроскопии ЯМР. Впервые методами ЯМР спектроскопии доказано, что взаимодействие аденина с 1,8-диазабицикло-ундеценом приводит к образованию аниона аденина.

Ключевые слова

денин, (галогенметил)триметилсиланы, 1,8-диазабицикло-ундецен (DBU), анион аденина

Полный текст

Список литературы

Cardenas-Aquino M.R., Sarria-Guzm Y., Martínez-Antonio A. // Plant Sci. 2022. Vol. 319. N 111240. doi 10.1016/ j.plantsci.2022.111240
Choi J., Choi D., Lee S., Ryu C.M., Hwang I. // Trends Plant Sci. 2011. Vol. 16. N 7. P. 388. doi 10.1016/ j.tplants.2011.03.003
Mandal S., Ghorai M., Anand U., Roy D., Kant N., Mishra T., Mane A.B., Jha N.K., Lal M.K., Tiwari R.K., Kumar M., Radha, Ghosh A., Bhattacharjee R., Proćków J., Dey A. // Front. Genet. 2022. Vol. 13. N 883930. doi: 10.3389/fgene.2022.883930
Mangena P. // Front. Sustain. Food Syst. 2022. Vol. 6. N 992581. doi: 10.3389/fsufs.2022.992581
Kieber J.J., Schaller G.E. // Cytokinins. Arabidopsis Book. 2014. P. e0168. doi: 10.1199/tab.0168
Prasad R. // Front. Genet. 2022. Vol. 13. Art. no. 883924. doi: 10.3389/fgene.2022.883924
Voller J., Berés T., Zatloukal M., Džubák P., Hajdúch M., Doležal K., Schmülling T., Miroslav S. // Phytochem. Rev. 2019. Vol. 18. P. 1101. doi: 10.1007/s11101-019-09620-4.
Gillingham D., Geigle S., von Lilienfeld O.A. // Chem. Soc. Rev. 2016. Vol. 45. N 9. P. 2637. doi: 10.1039/C⁵cs00271k
De Clercq E. // Chem. Asian J. 2019. Vol. 14. N 22. P. 3962. doi: 10.1002/asia.201900841
Груздев Д.А., Мусияк В.В., Левит Г.Л., Краснов В.П., Чарушин В.Н. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 6. С. 604; Gruzdev D.A., Musiyak V.V., Levit G.L., Krasnov V.P., Charushin V.N. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 6. P. 604. doi: 10.1070/RCR4772
Матюгина Е.С., Кочетков С.Н., Хандажинская А.Л. // Усп. хим. 2021. Т. 90. № 11. С. 1454; Matyugina E.S., Kochetkov S.N., Khandazhinskaya A.L. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. N 11. P. 1454. doi: 10.1070/RCR5013
Мухин Е.М., Саватеев К.В., Русинов В.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 2. С. 425; Mukhin E.M., Savateev K.V., Rusinov V.L. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 2. P. 425. doi: 10.1007/s11172-023-3810-1
Di Iorio P., Ciccarelli R. // Cells. 2021. Vol. 10. N 1. Art. no. 188. doi: 10.3390/cells10010188
Rohde K.H., Sorci L. // Front. Microbiol. 2021. Vol. 11. Art. no. 634640. doi: 10.3389/fmicb.2020.634640
Jacobson K.A., Siddiqi S.M., Olah M.E., Ji X.D., Melman N., Bellamkonda K., Meshulam Ya., Stiles G.L., Kim H.O. // J. Med. Chem. 1995. Vol. 38. N 10. P. 1720. doi: 10.1021/jm00010a017
Ilhami F.B., Alemayehu Y.A., Fan W.L., Tsai H.C., Kao C.Y., Cheng C.C. // Macromol. Biosci. 2020. Vol. 20. Art. no. 2000233. doi 0.1002/mabi.202000233
Wong X.K., Yeong K.Y. // Curr. Med. Chem. 2021. Vol. 28. N 34. P. 7076. doi: 10.2174/0929867328666210215113828
Krasnov V.P., Levit G.L., Musiyak V.V., Gruzdev D.A., Charushin V.N. // Pure Appl. Chem. 2020. Vol. 92. N 8. P. 1277. doi: 10.1515/pac-2019-1214
Tsimberidou A.M., Keating M.J. // Cancer. 2009. Vol. 115. N 13. P. 2824. doi: 10.1002/cncr.24329
Hirota K., Kazaoka K., Sajiki H. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 13. P. 2715. doi: 10.1016/s0968-0896(03)00234-7
Зефирова О.Н., Зефиров Н.С. // Вестн. МГУ. Сер. 2. Химия. 2002. Т. 43. № 4. С. 251.
Mehta V., Abhyankar A., Degani M.S. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 260. Art. no. 115761. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.115761
Bredael K., Geurs S., Clarisse D., De Bosscher K., D’hooghe M. // J. Chem. Vol. 2022. Art. no. 2164558. doi: 10.1155/2022/2164558
Cuozzo A., Daina A., Perez M.A.S., Michielin O., Zoete V. // Nucl. Acids Res. 2022. Vol. 50. P. D1382. doi: 10.1093/nar/gkab1047
Kumari S., Carmona A.V., Tiwari A.K., Trippier P.C. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 21. P. 12290. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00530
Subbaiah M.A.M., Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 19. P. 14046. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c01215
Meanwell N.A. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18087. doi: 10.1021/acs.jafc.3c00765
Zhao L.X., Peng J.F., Liu F.Y., Zou Y.L., Gao S., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 4. P. 1003. doi: 10.1021/acs.jafc.1c05210
Cai H., Gan X., Jin Z., Hao G. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 26. P. 9973. doi: 10.1021/acs.jafc.3c00951
Lamberth C. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18123. doi: 10.1021/acs.jafc.3c00997
Frackenpohl J., Abel S.A.G., Alnafta N., Barber D.M., Bojack G., Brant N.Z., Helmke H., Mattison R.L. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18141. doi: 10.1021/acs.jafc.3c01809
Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2011. Vol 54. N 10. P. 2529. doi 1021/jm1013693
Franz A.K., Wilson S.O. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 2. P. 388. doi: 10.1021/jm3010114
Fotie J., Matherne C.M., Wroblewski J.E. // Chem. Biol. Drug Des. 2023. Vol. 102. N 2. P. 235. doi: 10.1111/cbdd.14239
Wei G., Huang M.-W., Wang W.-J, Wu Y., Mei S.-F., Zhou L.-M., Mei L.-C., Zhu X.-L., Yang G.-F. // J. Agric. Food Chem. 2021. Vol. 69. N 13. P. 3965. doi: 10.1021/acs.jafc.0c07322
Zhou C., Wang X., Quan X., Cheng J., Li Z., Maienfisch P. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 36. P. 11063. doi: 10.1021/acs.jafc.2c00804
Perez C.C., Benatti F.R., Martins Jr D.P., Silva A.A. // Rev. Virtual Quim. 2021. Vol. 13. N 4. P. 981. doi: 10.21577/1984-6835.20210023
Bianucci A.M., Biagi G., Coi A., Giorgi I., Oreste L., Pacchini F., Scartoni V., Lucacchini A., Costa B. // Drug Development Res. 2001. Vol. 54. N 2. P. 52. doi: 10.1002/ddr.1205
Zhang N., Jiang S., Li T., Liu Y., Zhang Y. // ACS Omega. 2023. Vol. 8. N 28. P. 25165. doi: 10.1021/acsomega.3c02243
Алкснис Е., Лидак М., Куйевитц E. // ХГС. 1995. № 5. С. 654; Alksnis É., Lidak M., Kyjevits É. // Chem. Heterocycl. Compd. 1995. Vol. 31. N 5. P. 577. doi: 10.1007/BF01166333
Kociok-Köhn G., Mahon M.F., Molloy K.C., Price G.J., PriorbT.J., Smitha D.R.G. // Dalton Trans. 2014. Vol. 43. N 21. P. 7734. doi: 10.1039/C⁴dt00554f
Thibon J., Latxague L., Déléris G. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 14. P. 4635. doi: 10.1021/jo962165p
Delord B., Guillorit M.C., Lafay J., Andréola M.L., Tharaud D., Tarrago-Litvak L., Fleury H.J.A., Déléris G. // Eur. J. Med. Chem. 1996. Vol. 31. N 2. P. 111. doi: 10.1016/0223-5234(96)80444-2
Arrachart G., Carcel C., Moreau J.J.E., Hartmeyer G., Alonso B., Massiot D., Creff G., Bantignies J.L., Dieudonne P., Man M.W.C., Althoff G., Babonneau F., Bonhomme C. // J. Mater. Chem. 2008. Vol. 18. N 4. P. 392. doi: 10.1039/b714785f
Stephen G. Pat. US 2009054369A1 (2009).
Stephen G. Pat. WO 2007019221A2 (2007).
Beasley A.E., Rasmussen M. // Aust. J. Chem. 1981. Vol. 34. N 5. P. 1107. doi: 10.1071/CH⁹811107
Rasmussen M., Hope J.M. // Aust. J. Chem. 1982. Vol. 35. N 3. P. 525. doi: 10.1071/CH⁹820525
Al-Harbi R.A.K., Abdel-Rahman A.A.H. // Acta Pol. Pharm. 2012. Vol. 69. N 5. P. 917.
Skwarczynski M., Ziora Z.M., Coles D.J., Lin I.C., Toth I. // Chem. Commun. 2010. Vol. 46. N 18. P. 3140. doi: 10.1039/b924371b
Ts’o P.O.P., Melvin I.S., Olson A.C. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 9. P. 1289 doi: 10.1021/ja00892a016
Buyens D.M.S., Pilcher L.A., Roduner E. // Chem. Phys. Chem. 2021. Vol. 22. N 19. P. 2025. doi: 10.1002/cphc.202100098
Iyer R.S., Voehler M.W., Harris T.M. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N 20. P. 8863. doi: 10.1021/ja00099a001
Marek R., Krřįstkova A, Maliňáková K., Toušek J., Marek J., Hocek M., Malkina O.M., Malkin V.G. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 24. P. 6689. doi: 10.1021/jp102186r
Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И. // ЖОХ. 2014. Т. 84. № 10. C. 1754; Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 10. P. 2055. doi: 10.1134/S1070363214100363
Bartl T., Zacharová Z, Sečkárŏvá P., Kolehmainen E., Marek R. // Eur. J. Org. Chem. 2009. N 9. P. 1377. doi: 10.1002/ejoc.200801016
Buyens D.M.J.S. PhD Thesis (Chem.). Pretoria, 2015.
Dračínský M., Pohl R. // Ann. Rep. NMR Spectr. 2014. Vol. 82. P. 52. doi: 10.1016/B978-0-12-800184-4.00002-3
Lambertucci C., Antonini I., Buccioni M., Ben D.D., Kachare D.D., Volpini R., Klotz K.-N., Cristalli G. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 7. P. 2812. doi: 10.1016/j.bmc.2009.02.030
Brown Ripin D.H., Teager D.S., Fortunak J., Basha S.M., Bivins N., Boddy C.N., Byrn S., Catlin K.K., Houghton S.R., Jagadeesh S.T., Kumar K.A., Melton J., Muneer S., Rao L.N., Rao R.V., Ray P.C., Reddy N.G., Reddy R.M., Shekar K.C., Silverton T., Smith D.T., Stringham R.W., Subbaraju G.V., Talley F., Williams A. // Org. Proc. Res. Dev. 2010. Vol. 14. N 5. P. 1194. doi: 10.1021/op1001337
Broo A., Holmen A. // Chem. Phys. 1996. Vol. 21. N 1–3. P. 147. doi: 10.1016/0301-0104(96)00184-X
Guerra C.F., Bickelhaupt F.M., Saha S., Wang F. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. N 11. P. 4012. doi: 10.1021/jp057275r
Jezuita A., Wieczorkiewicz P.A., Szatylowicz H., Krygowski T.M. // ACS Omega. 2021. Vol. 6. N 29. P. 18890. doi: 10.1021/acsomega.1c02118
Sečkářová P., Marek R., Maliňáková K., Kolehmainen E., Hocková D., Hocek M., Sklenář V. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 33. P. 6259. doi 10.1016/ j.tetlet.2004.06.088
Longato B., Pasquato L., Mucci A., Schenetti L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. N 1. 128. doi: 10.1002/ejic.200390013
Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. 752 p.
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K.,Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E.,Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision E.01