Acyl derivatives of 2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazepines: synthesis, structure, and tautomeric transformations

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

The reaction of 5,7,7,12,14,14-hexamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-4,11-diene with carboxylic acid chlorides afforded a series of N -and C -acylsubstituted 2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazepines, which in solutions of deuterated solvents (CD3OD, DMCO) undergo keto-enol and imino-enamine tautomerism. Structure of the obtained N - and C -acyldiazepines and their tautomeric transformations were characterized by 1Н and 13С NMR spectroscopy using two-dimensional experiments 1Н-13С HMQC, HMBC, 1Н-1Н COSY.

作者简介

N. Anisimova

Herzen State Pedagogical University of Russia;St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

Email: kоhrgpu@yandex.ru

D. Melkova

Herzen State Pedagogical University of Russia;St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

参考

  1. McKernan R.M., Rosahl, T.W., Reynolds D.C., Sur, C., Wafford K.A., Atack J.R., Farrar S., Myers J., Cook J., Ferris P., Garret L., Bristow L., Marshal G., Macaulay A., Brown N., Howell O., Moore K.W., Carling R.W., Street L.J., Castro L., Ragan C.I., Dawson J.R., Whiting P.G. // Nat. Neurosci. 2000. Vol. 3. N 6. Р. 587. doi: 10.1038/75761
  2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая Волна, 2001. Т. 1. С. 76.
  3. Leikin J.B., Krantz A.J., Zell-Kanter M., Barkin R.L., Hryhorczuk D.O. // J. Med. Toxicol. 1989. Vol. 4. N 5. Р. 325. doi: 10.1007/BF03259916
  4. Nieto C.I., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 219. N 5. Р. 39. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.10.112
  5. Horiguchi E., Shirai K., Jaung J., Furusyo M., Takagi K., Matsuoka M. // Dyes Pigm. 2001. Vol. 50. N 2. Р. 100. doi: 10.1016/S0143-7208(01)00031-6
  6. Rocha M., Gil D.M., Echeverría G.A., Piro O.E., Jios J.E., Ulic S.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 17. P. 11042. doi: 10.1021/acs.joc.9b01533
  7. Desens W., Winterberg M., Michalik D., Langer P. // Helv. Chim. Acta. 2016. Vol. 99. N 5. P. 361. doi: 10.1002/hlca.201500264
  8. Nieto, C.I., Andrade A., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // ChemistrySelect. 2017. Vol. 2. N 13. P. 3732. doi: 10.1002/slct.201700405
  9. Hamidi S. T. // J. Saudi Chem. Soc. 2014. Vol. 18. N 5. P. 404. doi: 10.1016/j.jscs.2011.08.007
  10. Semenov V.A., Samultsev D.O., Rulev A.Yu., Krivdin L.B. // Magn. Resonance Chem. 2015. Vol. 53. N 12. P. 1031. doi: 10.1002/mrc.4296
  11. Анисимова Н.А., Мелькова Д.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 1. С. 50
  12. Anisimova N.A., Melkova D.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2809. doi: 10.1134/S1070363222120313
  13. Михалкин А.П. // Усп. xим. 1995. Т. 85. № 3. С. 275
  14. Mikhalkin A. P. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. N 3. P. 259. doi: 10.1134/S1070363222120313
  15. Zelenin K.N., Ukraintzev I.V. // J. Org. Synth. 1998. Vol. 30. N 1. P. 109. doi: 10.1080/00304949809355270
  16. Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином, 2007. C. 91.
  17. Кузьмина Н.Е., Моисеев С.В., Лутцева А.И. // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2020. Т. 10. Вып. 1. С. 63. doi: 10.30895/1991-2919-2020-10-1-63-76
  18. Yoneda T., Tabata H., Nakagomi J., Tasaka T., Oshitari T., Takashi H., Narsugari H. // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 12. P. 5717. doi: 10.1021/jo5008509
  19. Анисимова Н.А., Христофорова Е.И., Тришин Ю.Г. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1499
  20. Anisimova N.A., Khristoforova E.I., Trishin Yu.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2080. doi: 10.1134/S1070363215090108
  21. Каабак Л.В., Баранов Ю.И., Калитина М.И., Орлов О.Е. Пат. RU 2078759C1 (1993).

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

##common.cookie##