Acyl derivatives of 2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazepines: synthesis, structure, and tautomeric transformations
- 作者: Anisimova N.1,2, Melkova D.1,2
-
隶属关系:
- Herzen State Pedagogical University of Russia
- St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design
- 期: 卷 93, 编号 11 (2023)
- 页面: 1650-1663
- 栏目: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247205
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23110021
- EDN: https://elibrary.ru/PBQPYC
- ID: 247205
如何引用文章
详细
The reaction of 5,7,7,12,14,14-hexamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-4,11-diene with carboxylic acid chlorides afforded a series of N -and C -acylsubstituted 2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazepines, which in solutions of deuterated solvents (CD3OD, DMCO) undergo keto-enol and imino-enamine tautomerism. Structure of the obtained N - and C -acyldiazepines and their tautomeric transformations were characterized by 1Н and 13С NMR spectroscopy using two-dimensional experiments 1Н-13С HMQC, HMBC, 1Н-1Н COSY.
作者简介
N. Anisimova
Herzen State Pedagogical University of Russia;St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design
Email: kоhrgpu@yandex.ru
D. Melkova
Herzen State Pedagogical University of Russia;St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design
参考
- McKernan R.M., Rosahl, T.W., Reynolds D.C., Sur, C., Wafford K.A., Atack J.R., Farrar S., Myers J., Cook J., Ferris P., Garret L., Bristow L., Marshal G., Macaulay A., Brown N., Howell O., Moore K.W., Carling R.W., Street L.J., Castro L., Ragan C.I., Dawson J.R., Whiting P.G. // Nat. Neurosci. 2000. Vol. 3. N 6. Р. 587. doi: 10.1038/75761
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая Волна, 2001. Т. 1. С. 76.
- Leikin J.B., Krantz A.J., Zell-Kanter M., Barkin R.L., Hryhorczuk D.O. // J. Med. Toxicol. 1989. Vol. 4. N 5. Р. 325. doi: 10.1007/BF03259916
- Nieto C.I., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 219. N 5. Р. 39. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.10.112
- Horiguchi E., Shirai K., Jaung J., Furusyo M., Takagi K., Matsuoka M. // Dyes Pigm. 2001. Vol. 50. N 2. Р. 100. doi: 10.1016/S0143-7208(01)00031-6
- Rocha M., Gil D.M., Echeverría G.A., Piro O.E., Jios J.E., Ulic S.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 17. P. 11042. doi: 10.1021/acs.joc.9b01533
- Desens W., Winterberg M., Michalik D., Langer P. // Helv. Chim. Acta. 2016. Vol. 99. N 5. P. 361. doi: 10.1002/hlca.201500264
- Nieto, C.I., Andrade A., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // ChemistrySelect. 2017. Vol. 2. N 13. P. 3732. doi: 10.1002/slct.201700405
- Hamidi S. T. // J. Saudi Chem. Soc. 2014. Vol. 18. N 5. P. 404. doi: 10.1016/j.jscs.2011.08.007
- Semenov V.A., Samultsev D.O., Rulev A.Yu., Krivdin L.B. // Magn. Resonance Chem. 2015. Vol. 53. N 12. P. 1031. doi: 10.1002/mrc.4296
- Анисимова Н.А., Мелькова Д.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 1. С. 50
- Anisimova N.A., Melkova D.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2809. doi: 10.1134/S1070363222120313
- Михалкин А.П. // Усп. xим. 1995. Т. 85. № 3. С. 275
- Mikhalkin A. P. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. N 3. P. 259. doi: 10.1134/S1070363222120313
- Zelenin K.N., Ukraintzev I.V. // J. Org. Synth. 1998. Vol. 30. N 1. P. 109. doi: 10.1080/00304949809355270
- Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином, 2007. C. 91.
- Кузьмина Н.Е., Моисеев С.В., Лутцева А.И. // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2020. Т. 10. Вып. 1. С. 63. doi: 10.30895/1991-2919-2020-10-1-63-76
- Yoneda T., Tabata H., Nakagomi J., Tasaka T., Oshitari T., Takashi H., Narsugari H. // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 12. P. 5717. doi: 10.1021/jo5008509
- Анисимова Н.А., Христофорова Е.И., Тришин Ю.Г. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1499
- Anisimova N.A., Khristoforova E.I., Trishin Yu.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2080. doi: 10.1134/S1070363215090108
- Каабак Л.В., Баранов Ю.И., Калитина М.И., Орлов О.Е. Пат. RU 2078759C1 (1993).
![](/img/style/loading.gif)