Ацилпроизводные 2,3,6,7-тетрагидро-1,4-диазепины: синтез, строение и таутомерные превращения
- Авторы: Анисимова Н.А.1,2, Мелькова Д.А.1,2
-
Учреждения:
- Российский государственный педагогический университет имени А. И. Герцена
- Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна
- Выпуск: Том 93, № 11 (2023)
- Страницы: 1650-1663
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247205
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23110021
- EDN: https://elibrary.ru/PBQPYC
- ID: 247205
Цитировать
Аннотация
Взаимодействием 5,7,7,12,14,14-гексаметил-1,4,8,11-тетраазациклотетрадека-4,11-диена с хлорангидридами карбоновых кислот получен ряд N- и С-ацилзамещенных 2,3,6,7-тетрагидро-1,4-диазепинов, которые в растворах дейтерированных растворителей (СD3ОD, ДМСО- d 6) проявляют повышенную склонность к кето-енольной и имино-енаминной таутомерии. Строение полученных N- и С-ацилдиазепинов и их таутомерные превращения изучены методами спектроскопии ЯМР 1Н, 13С с использованием двумерных экспериментов 1Н-13С HMQC, HMBC, 1Н-1Н COSY.
Об авторах
Н. А. Анисимова
Российский государственный педагогический университет имени А. И. Герцена;Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна
Email: kоhrgpu@yandex.ru
Д. А. Мелькова
Российский государственный педагогический университет имени А. И. Герцена;Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна
Список литературы
- McKernan R.M., Rosahl, T.W., Reynolds D.C., Sur, C., Wafford K.A., Atack J.R., Farrar S., Myers J., Cook J., Ferris P., Garret L., Bristow L., Marshal G., Macaulay A., Brown N., Howell O., Moore K.W., Carling R.W., Street L.J., Castro L., Ragan C.I., Dawson J.R., Whiting P.G. // Nat. Neurosci. 2000. Vol. 3. N 6. Р. 587. doi: 10.1038/75761
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая Волна, 2001. Т. 1. С. 76.
- Leikin J.B., Krantz A.J., Zell-Kanter M., Barkin R.L., Hryhorczuk D.O. // J. Med. Toxicol. 1989. Vol. 4. N 5. Р. 325. doi: 10.1007/BF03259916
- Nieto C.I., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 219. N 5. Р. 39. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.10.112
- Horiguchi E., Shirai K., Jaung J., Furusyo M., Takagi K., Matsuoka M. // Dyes Pigm. 2001. Vol. 50. N 2. Р. 100. doi: 10.1016/S0143-7208(01)00031-6
- Rocha M., Gil D.M., Echeverría G.A., Piro O.E., Jios J.E., Ulic S.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 17. P. 11042. doi: 10.1021/acs.joc.9b01533
- Desens W., Winterberg M., Michalik D., Langer P. // Helv. Chim. Acta. 2016. Vol. 99. N 5. P. 361. doi: 10.1002/hlca.201500264
- Nieto, C.I., Andrade A., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // ChemistrySelect. 2017. Vol. 2. N 13. P. 3732. doi: 10.1002/slct.201700405
- Hamidi S. T. // J. Saudi Chem. Soc. 2014. Vol. 18. N 5. P. 404. doi: 10.1016/j.jscs.2011.08.007
- Semenov V.A., Samultsev D.O., Rulev A.Yu., Krivdin L.B. // Magn. Resonance Chem. 2015. Vol. 53. N 12. P. 1031. doi: 10.1002/mrc.4296
- Анисимова Н.А., Мелькова Д.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 1. С. 50
- Anisimova N.A., Melkova D.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2809. doi: 10.1134/S1070363222120313
- Михалкин А.П. // Усп. xим. 1995. Т. 85. № 3. С. 275
- Mikhalkin A. P. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. N 3. P. 259. doi: 10.1134/S1070363222120313
- Zelenin K.N., Ukraintzev I.V. // J. Org. Synth. 1998. Vol. 30. N 1. P. 109. doi: 10.1080/00304949809355270
- Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином, 2007. C. 91.
- Кузьмина Н.Е., Моисеев С.В., Лутцева А.И. // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2020. Т. 10. Вып. 1. С. 63. doi: 10.30895/1991-2919-2020-10-1-63-76
- Yoneda T., Tabata H., Nakagomi J., Tasaka T., Oshitari T., Takashi H., Narsugari H. // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 12. P. 5717. doi: 10.1021/jo5008509
- Анисимова Н.А., Христофорова Е.И., Тришин Ю.Г. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1499
- Anisimova N.A., Khristoforova E.I., Trishin Yu.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2080. doi: 10.1134/S1070363215090108
- Каабак Л.В., Баранов Ю.И., Калитина М.И., Орлов О.Е. Пат. RU 2078759C1 (1993).