Ацилпроизводные 2,3,6,7-тетрагидро-1,4-диазепины: синтез, строение и таутомерные превращения

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием 5,7,7,12,14,14-гексаметил-1,4,8,11-тетраазациклотетрадека-4,11-диена с хлорангидридами карбоновых кислот получен ряд N- и С-ацилзамещенных 2,3,6,7-тетрагидро-1,4-диазепинов, которые в растворах дейтерированных растворителей (СD3ОD, ДМСО- d 6) проявляют повышенную склонность к кето-енольной и имино-енаминной таутомерии. Строение полученных N- и С-ацилдиазепинов и их таутомерные превращения изучены методами спектроскопии ЯМР 1Н, 13С с использованием двумерных экспериментов 1Н-13С HMQC, HMBC, 1Н-1Н COSY.

Об авторах

Н. А. Анисимова

Российский государственный педагогический университет имени А. И. Герцена;Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна

Email: kоhrgpu@yandex.ru

Д. А. Мелькова

Российский государственный педагогический университет имени А. И. Герцена;Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна

Список литературы

  1. McKernan R.M., Rosahl, T.W., Reynolds D.C., Sur, C., Wafford K.A., Atack J.R., Farrar S., Myers J., Cook J., Ferris P., Garret L., Bristow L., Marshal G., Macaulay A., Brown N., Howell O., Moore K.W., Carling R.W., Street L.J., Castro L., Ragan C.I., Dawson J.R., Whiting P.G. // Nat. Neurosci. 2000. Vol. 3. N 6. Р. 587. doi: 10.1038/75761
  2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая Волна, 2001. Т. 1. С. 76.
  3. Leikin J.B., Krantz A.J., Zell-Kanter M., Barkin R.L., Hryhorczuk D.O. // J. Med. Toxicol. 1989. Vol. 4. N 5. Р. 325. doi: 10.1007/BF03259916
  4. Nieto C.I., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 219. N 5. Р. 39. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.10.112
  5. Horiguchi E., Shirai K., Jaung J., Furusyo M., Takagi K., Matsuoka M. // Dyes Pigm. 2001. Vol. 50. N 2. Р. 100. doi: 10.1016/S0143-7208(01)00031-6
  6. Rocha M., Gil D.M., Echeverría G.A., Piro O.E., Jios J.E., Ulic S.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 17. P. 11042. doi: 10.1021/acs.joc.9b01533
  7. Desens W., Winterberg M., Michalik D., Langer P. // Helv. Chim. Acta. 2016. Vol. 99. N 5. P. 361. doi: 10.1002/hlca.201500264
  8. Nieto, C.I., Andrade A., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // ChemistrySelect. 2017. Vol. 2. N 13. P. 3732. doi: 10.1002/slct.201700405
  9. Hamidi S. T. // J. Saudi Chem. Soc. 2014. Vol. 18. N 5. P. 404. doi: 10.1016/j.jscs.2011.08.007
  10. Semenov V.A., Samultsev D.O., Rulev A.Yu., Krivdin L.B. // Magn. Resonance Chem. 2015. Vol. 53. N 12. P. 1031. doi: 10.1002/mrc.4296
  11. Анисимова Н.А., Мелькова Д.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 1. С. 50
  12. Anisimova N.A., Melkova D.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2809. doi: 10.1134/S1070363222120313
  13. Михалкин А.П. // Усп. xим. 1995. Т. 85. № 3. С. 275
  14. Mikhalkin A. P. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. N 3. P. 259. doi: 10.1134/S1070363222120313
  15. Zelenin K.N., Ukraintzev I.V. // J. Org. Synth. 1998. Vol. 30. N 1. P. 109. doi: 10.1080/00304949809355270
  16. Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином, 2007. C. 91.
  17. Кузьмина Н.Е., Моисеев С.В., Лутцева А.И. // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2020. Т. 10. Вып. 1. С. 63. doi: 10.30895/1991-2919-2020-10-1-63-76
  18. Yoneda T., Tabata H., Nakagomi J., Tasaka T., Oshitari T., Takashi H., Narsugari H. // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 12. P. 5717. doi: 10.1021/jo5008509
  19. Анисимова Н.А., Христофорова Е.И., Тришин Ю.Г. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1499
  20. Anisimova N.A., Khristoforova E.I., Trishin Yu.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2080. doi: 10.1134/S1070363215090108
  21. Каабак Л.В., Баранов Ю.И., Калитина М.И., Орлов О.Е. Пат. RU 2078759C1 (1993).

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах