Synthesis and some properties of new bromo derivatives of isobornylphenols
- 作者: Kolegova T.1, Chukicheva I.1, Shevchenko O.2, Kutchin A.1
-
隶属关系:
- Institute of Chemistry, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
- Institute of Biology, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
- 期: 卷 93, 编号 8 (2023)
- 页面: 1190-1205
- 栏目: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/141616
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X2308005X
- EDN: https://elibrary.ru/IXFHDE
- ID: 141616
如何引用文章
详细
We determined optimal conditions to brominate various isobornyl phenols with molecular bromine and N -bromosuccinimide as well as studied oxidative bromination of them with KBr-Oxone®. For obtained brominated derivatives, as isobornylphenols, an assessment of erythrotoxicity, membrane-protective and antioxidant activity was performed using in vitro models. Halogen derivatives of isobornylphenols containing a bromine atom in the para -position and an alkyl fragment in the ortho -position relative to the phenolic hydroxyl group showed high antioxidant activity in the model of oxidative hemolysis of erythrocytes.
作者简介
T. Kolegova
Institute of Chemistry, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
I. Chukicheva
Institute of Chemistry, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
Email: chukichevaiy@mail.ru
O. Shevchenko
Institute of Biology, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
A. Kutchin
Institute of Chemistry, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
参考
- Kanno K., Tsurukawa Y., Kamisuki Sh., Shibasaki H., Iguchi K., Murakami H., Uchiyama J., Kuramochi K. // J. Antibiot. 2019. Vol. 72. N 11. P. 793.
- Chen B., Zhao Q., Gu Yu.-Ch., Lan L., Wang Ch.-Y., Guo Y. // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20. N 2. P. 118. doi: 10.3390/md20020118
- Sunassee S.N., Davies-Coleman M.T. // Nat. Prod. Rep. 2012. Vol. 29. N 5. P. 513. doi: 10.1039/c2np00086e
- García P.A., Hernandez A.P., Feliciano A.S., Castro M.A. // Mar. Drugs. 2018. Vol. 16. N 9. P. 292. doi: 10.3390/md16090292
- Mollica F., Bonoldi L., Amorati R. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. N 11. P. 2142. doi: 10.3390/antiox11112142
- Меньщикова Е.Б., Зенков Н.К., Ланкин В.З., Бондарь И.А., Круговых Н.Ф., Труфакин В.А. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Слово, 2006. C. 553.
- Yuan Y.B., Nie J., Zhang Z.B., Zhou S.Y. // Chinese J. Chem. 2006. Vol. 24. N 12. P. 1692. doi: 10.1002/cjoc.200690317
- Zhou L., Xu B., Hua W., Yue Y., Gao Z. // Catal. Commun. 2008. Vol. 9. N 13. P. 2274. doi: 10.1016/j.catcom.2008.05.018
- Zhang W. Sun R., Du W., Meng N., Shao Y., Li C. // Energy Procedia. 2012. Vol. 16. P. 1090. doi: 10.1016/j.egypro.2012.01.174
- Ziyatdinova G.K., Gainetdinova A.A., Budnikov G.K. // J. Anal. Chem. 2010. Vol. 65. P. 929. doi: 10.1134/S1061934810090078
- Мазалецкая Л.И., Шелудченко Н.И., Шишкина Л.Н., Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Щукина О.В., Кучин А.В. // ЖФХ. 2022. Т. 96. № 5. С. 646. doi: 10.1134/S0036024422050211
- Mazaletskaya L.I., Sheludchenko N.I., Shishkina L.N., Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Shchukina O.V., and Kutchin A.V. // Russ. J. Phys. Chem. 2022. Vol. 96. N 5. P. 964. doi: 10.1134/S003602442205021
- Celandroni F., Mazzantini D., Calvigioni M., Ceccanti S., Vecchiani S., Battaglia S., Bigini C., Ghelardi E. // Adv. Exp. Med. Biol. 2022. Vol. 16. P. 101. doi: 10.1007/5584_2021_664
- Кучин А.В., Чукичева И.Ю., Федорова И.В., Шумова О.А. // Докл. АН. 2011. Т. 437. № 6. С. 776
- Kutchin A.V., Chukicheva I.Yu., Fedorova I.V., Shumova O.A. // Doklady Chem. 2011. Vol. 437. N 2. Р. 127. doi: 10.1134/S0012500811040124
- Половинкина М.А., Коляда М.Н., Осипова В.П., Берберова Н.Т., Чукичева И.Ю., Шумова О.А., Кучин А.В. // Докл. АН. 2019. Т. 484. № 5. С. 568. doi: 10.31857/S0869-56524845568-571
- Polovinkina M.A., Kolyada M.N., Osipova V.P., Berberova N.T., Chukicheva I.Yu., Shumova O.A. and Kuchin A.V. // Doklady Chem. 2019. Vol. 484. Pt 2. Р. 48. 10.1134/S001250081902006X
- Bovonsombat P., Ali R., Khan C., Leykajarakul J., Plaon K., Aphimanchindakul S., Pungcharoenpong N., Timsuea N., Arunrat A., Punpongjareorn N. // Tetrahedron. 2010. Vol. 66. P. 6928. doi: 10.1016/j.tet.2010.06.041
- Appa R.M., Naidu B.R., Lakshmidevi J., Vantikommu J. // SN Appl. Sci. 2019. Vol. 1. P. 1. doi: 10.1007/s42452-019-1274-x
- Li H.J., Wu Y.C., Dai L.H., Song Y., Cheng R., Qiao Y. // Molecules. 2014. Vol. 19. P. 3401. doi: 10.3390/molecules19033401
- Yousefi-Seyf J., Tajein K., Kolvai E., Koukabi N., Khazaei A., Zolfigol M.A. // Bull. Korean Chem. Soc. 2012. Vol. 33. P. 2619. doi: 10.5012/bkcs.2012.33.8.2619
- Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 4. С. 514
- Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 4. P. 520. doi: 10.1134/S1070428017040042
- Колегова Т.А., Чукичева И.Ю. // Бутлеровск. сообщ. 2022. Т. 71. № 8. С. 16
- Kolegova T.A., Chukicheva I.Yu. // Butlerov Commun. 2022. Vol. 71. N 8. P. 16. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/22-71-8-16
- Salmasi R., Gholizadeh M., Salimi A., Garrison J.C. // J. Iran. Chem. Soc. 2016. Vol. 13. P. 2019. doi: 10.1007/s13738-016-0919-6.
- Choudary B.M., Someshwar T., Venkat Reddy Ch., Lakshmi Kantam M., Jeeva Ratnam K., Sivaji L.V. // Appl. Catal. (A). 2003. Vol. 25. N 2. P. 397. doi: 10.1016/S0926-860X(03)00379-X
- Krishna Mohan K.V.V., Narender N., Srinivasu P., Kulkarni S.J., Raghavan K.V. // Synth Commun. 2004. Vol. 34. N 12. P. 2143. doi: 10.1081/SCC-120038491
- Zhao W., Feng X., Ban S., Lin W., Li Q. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 20. N 14. P. 4132. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.05.068
- Öztaşkın N. Kaya R., Maraş A., Şahin E., Gülcin İ., Göksu S. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 87. P. 91. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.03.010
- Soderberg B.C., Fields S.L. // Org. Prep. Proced. Int. 1996. Vol. 28. P. 221. doi: 10.1080/00304949609356526
- Venkateswarlu K., Suneel K., Das B., Nagabhushana R., Reddy T.S. // Synth. Commun. 2009. Vol. 39. P. 215. doi: 10.1080/00397910801911752
- Das B., Venkateswarlu K., Krishnaiah M., Holla H. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. P. 8693. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.10.029
- Das B., Venkateswarlu K., Majhi A., Siddaiah V., Reddy K.R. // J. Mol. Catal. (A). 2007. Vol. 267. N 1-2. P. 30. doi: 10.1016/j.molcata.2006.11.002
- Pramanick P.K., Hou Z.L., Yao B. // Tetrahedron. 2017. Vol. 73. N 50. P. 7105. doi: 10.1016/j.tet.2017.10.073
- Narender N., Srinivasu P., Ramakrishna Prasad M., Kulkarni S.J., Raghavan K. // Synth. Commun. 2002. Vol. 32. N 15. P. 2313. doi: 10.1081/SCC-120006001
- Naresh M., Kumar M.A., Swamy P., Reddy M.M., Nanubolu J.B., Narender N. // Synthesis. 2013. Vol. 45. P. 1497. doi: 10.1055/s-0033-1338431
- Чукичева И.Ю., Буравлёв Е.В., Дворникова И.А., Федорова И.В., Чернышева Г.А., Алиев О.И., Смольякова В.И., Анищенко А.М., Сидехменова А.В., Плотников М.Б., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 5. С. 993. Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Dvornikova I.A., Fedorova I.V., Chernysheva G.A., Aliev O.I., Smolґyakova V.I., Anishchenko A.M., Sidekhmenova A.V., Plotnikov M.B., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 993. doi: 10.1007/s11172-019-2509-0
- Кучин А.В., Федорова И.В., Логинова И.В., Чукичева И.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 1. С. 202
- Kutchin A.V., Fedorova I.V., Loginova I.V., Chukicheva I.Yu. // Russ Chem Bull. 2023. Vol. 72. P. 202. doi: 10.1007/s11172-023-3725-1
- Буравлев Е.В., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. № 1. P. 183
- Buravlev E.V., Shevchenko O.G., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 183. doi: 10.1007/s11172-021-3075-9
- Popova S.A., Shevchenko O.G., Chukicheva I.Yu. // Chem. Biol. Drug Des. 2022. Vol. 100. Р. 994. doi: 10.1111/cbdd.13955
- Woodring J.L., Bland N.D., Ochiana S.O., Campbell R.K., Pollastri M.P. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. N 21. P. 5971. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.08.057
- Колегова Т.А., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // Химия, экология и рациональное природопользование. Материалы Международной научно-практической конференции ", Махачкала, 2021. С. 58.