Синтез и свойства новых бромпроизводных изоборнилфенолов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Определены оптимальные условия бромирования различных изоборнилфенолов с использованием молекулярного брома и N-бромсукцинимида, а также изучено их окислительное бромирование системой KBr-Oxone®. Для полученных бромпроизводных изоборнилфенолов выполнена оценка эритротоксичности, мембранопротекторной и антиоксидантной активности на моделях in vitro . Галогенпроизводные изоборнилфенолов, содержащие атом брома в пара -положении и алкильный фрагмент в орто -положении относительно фенольной гидроксильной группы, проявили высокую антиоксидантную активность на модели окислительного гемолиза эритроцитов.

Об авторах

Т. А Колегова

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук

И. Ю Чукичева

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук

Email: chukichevaiy@mail.ru

О. Г Шевченко

Институт биологии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук

А. В Кучин

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук

Список литературы

  1. Kanno K., Tsurukawa Y., Kamisuki Sh., Shibasaki H., Iguchi K., Murakami H., Uchiyama J., Kuramochi K. // J. Antibiot. 2019. Vol. 72. N 11. P. 793.
  2. Chen B., Zhao Q., Gu Yu.-Ch., Lan L., Wang Ch.-Y., Guo Y. // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20. N 2. P. 118. doi: 10.3390/md20020118
  3. Sunassee S.N., Davies-Coleman M.T. // Nat. Prod. Rep. 2012. Vol. 29. N 5. P. 513. doi: 10.1039/c2np00086e
  4. García P.A., Hernandez A.P., Feliciano A.S., Castro M.A. // Mar. Drugs. 2018. Vol. 16. N 9. P. 292. doi: 10.3390/md16090292
  5. Mollica F., Bonoldi L., Amorati R. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. N 11. P. 2142. doi: 10.3390/antiox11112142
  6. Меньщикова Е.Б., Зенков Н.К., Ланкин В.З., Бондарь И.А., Круговых Н.Ф., Труфакин В.А. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Слово, 2006. C. 553.
  7. Yuan Y.B., Nie J., Zhang Z.B., Zhou S.Y. // Chinese J. Chem. 2006. Vol. 24. N 12. P. 1692. doi: 10.1002/cjoc.200690317
  8. Zhou L., Xu B., Hua W., Yue Y., Gao Z. // Catal. Commun. 2008. Vol. 9. N 13. P. 2274. doi: 10.1016/j.catcom.2008.05.018
  9. Zhang W. Sun R., Du W., Meng N., Shao Y., Li C. // Energy Procedia. 2012. Vol. 16. P. 1090. doi: 10.1016/j.egypro.2012.01.174
  10. Ziyatdinova G.K., Gainetdinova A.A., Budnikov G.K. // J. Anal. Chem. 2010. Vol. 65. P. 929. doi: 10.1134/S1061934810090078
  11. Мазалецкая Л.И., Шелудченко Н.И., Шишкина Л.Н., Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Щукина О.В., Кучин А.В. // ЖФХ. 2022. Т. 96. № 5. С. 646. doi: 10.1134/S0036024422050211
  12. Mazaletskaya L.I., Sheludchenko N.I., Shishkina L.N., Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Shchukina O.V., and Kutchin A.V. // Russ. J. Phys. Chem. 2022. Vol. 96. N 5. P. 964. doi: 10.1134/S003602442205021
  13. Celandroni F., Mazzantini D., Calvigioni M., Ceccanti S., Vecchiani S., Battaglia S., Bigini C., Ghelardi E. // Adv. Exp. Med. Biol. 2022. Vol. 16. P. 101. doi: 10.1007/5584_2021_664
  14. Кучин А.В., Чукичева И.Ю., Федорова И.В., Шумова О.А. // Докл. АН. 2011. Т. 437. № 6. С. 776
  15. Kutchin A.V., Chukicheva I.Yu., Fedorova I.V., Shumova O.A. // Doklady Chem. 2011. Vol. 437. N 2. Р. 127. doi: 10.1134/S0012500811040124
  16. Половинкина М.А., Коляда М.Н., Осипова В.П., Берберова Н.Т., Чукичева И.Ю., Шумова О.А., Кучин А.В. // Докл. АН. 2019. Т. 484. № 5. С. 568. doi: 10.31857/S0869-56524845568-571
  17. Polovinkina M.A., Kolyada M.N., Osipova V.P., Berberova N.T., Chukicheva I.Yu., Shumova O.A. and Kuchin A.V. // Doklady Chem. 2019. Vol. 484. Pt 2. Р. 48. 10.1134/S001250081902006X
  18. Bovonsombat P., Ali R., Khan C., Leykajarakul J., Plaon K., Aphimanchindakul S., Pungcharoenpong N., Timsuea N., Arunrat A., Punpongjareorn N. // Tetrahedron. 2010. Vol. 66. P. 6928. doi: 10.1016/j.tet.2010.06.041
  19. Appa R.M., Naidu B.R., Lakshmidevi J., Vantikommu J. // SN Appl. Sci. 2019. Vol. 1. P. 1. doi: 10.1007/s42452-019-1274-x
  20. Li H.J., Wu Y.C., Dai L.H., Song Y., Cheng R., Qiao Y. // Molecules. 2014. Vol. 19. P. 3401. doi: 10.3390/molecules19033401
  21. Yousefi-Seyf J., Tajein K., Kolvai E., Koukabi N., Khazaei A., Zolfigol M.A. // Bull. Korean Chem. Soc. 2012. Vol. 33. P. 2619. doi: 10.5012/bkcs.2012.33.8.2619
  22. Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 4. С. 514
  23. Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 4. P. 520. doi: 10.1134/S1070428017040042
  24. Колегова Т.А., Чукичева И.Ю. // Бутлеровск. сообщ. 2022. Т. 71. № 8. С. 16
  25. Kolegova T.A., Chukicheva I.Yu. // Butlerov Commun. 2022. Vol. 71. N 8. P. 16. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/22-71-8-16
  26. Salmasi R., Gholizadeh M., Salimi A., Garrison J.C. // J. Iran. Chem. Soc. 2016. Vol. 13. P. 2019. doi: 10.1007/s13738-016-0919-6.
  27. Choudary B.M., Someshwar T., Venkat Reddy Ch., Lakshmi Kantam M., Jeeva Ratnam K., Sivaji L.V. // Appl. Catal. (A). 2003. Vol. 25. N 2. P. 397. doi: 10.1016/S0926-860X(03)00379-X
  28. Krishna Mohan K.V.V., Narender N., Srinivasu P., Kulkarni S.J., Raghavan K.V. // Synth Commun. 2004. Vol. 34. N 12. P. 2143. doi: 10.1081/SCC-120038491
  29. Zhao W., Feng X., Ban S., Lin W., Li Q. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 20. N 14. P. 4132. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.05.068
  30. Öztaşkın N. Kaya R., Maraş A., Şahin E., Gülcin İ., Göksu S. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 87. P. 91. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.03.010
  31. Soderberg B.C., Fields S.L. // Org. Prep. Proced. Int. 1996. Vol. 28. P. 221. doi: 10.1080/00304949609356526
  32. Venkateswarlu K., Suneel K., Das B., Nagabhushana R., Reddy T.S. // Synth. Commun. 2009. Vol. 39. P. 215. doi: 10.1080/00397910801911752
  33. Das B., Venkateswarlu K., Krishnaiah M., Holla H. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. P. 8693. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.10.029
  34. Das B., Venkateswarlu K., Majhi A., Siddaiah V., Reddy K.R. // J. Mol. Catal. (A). 2007. Vol. 267. N 1-2. P. 30. doi: 10.1016/j.molcata.2006.11.002
  35. Pramanick P.K., Hou Z.L., Yao B. // Tetrahedron. 2017. Vol. 73. N 50. P. 7105. doi: 10.1016/j.tet.2017.10.073
  36. Narender N., Srinivasu P., Ramakrishna Prasad M., Kulkarni S.J., Raghavan K. // Synth. Commun. 2002. Vol. 32. N 15. P. 2313. doi: 10.1081/SCC-120006001
  37. Naresh M., Kumar M.A., Swamy P., Reddy M.M., Nanubolu J.B., Narender N. // Synthesis. 2013. Vol. 45. P. 1497. doi: 10.1055/s-0033-1338431
  38. Чукичева И.Ю., Буравлёв Е.В., Дворникова И.А., Федорова И.В., Чернышева Г.А., Алиев О.И., Смольякова В.И., Анищенко А.М., Сидехменова А.В., Плотников М.Б., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 5. С. 993. Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Dvornikova I.A., Fedorova I.V., Chernysheva G.A., Aliev O.I., Smolґyakova V.I., Anishchenko A.M., Sidekhmenova A.V., Plotnikov M.B., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 993. doi: 10.1007/s11172-019-2509-0
  39. Кучин А.В., Федорова И.В., Логинова И.В., Чукичева И.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 1. С. 202
  40. Kutchin A.V., Fedorova I.V., Loginova I.V., Chukicheva I.Yu. // Russ Chem Bull. 2023. Vol. 72. P. 202. doi: 10.1007/s11172-023-3725-1
  41. Буравлев Е.В., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. № 1. P. 183
  42. Buravlev E.V., Shevchenko O.G., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 183. doi: 10.1007/s11172-021-3075-9
  43. Popova S.A., Shevchenko O.G., Chukicheva I.Yu. // Chem. Biol. Drug Des. 2022. Vol. 100. Р. 994. doi: 10.1111/cbdd.13955
  44. Woodring J.L., Bland N.D., Ochiana S.O., Campbell R.K., Pollastri M.P. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. N 21. P. 5971. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.08.057
  45. Колегова Т.А., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // Химия, экология и рациональное природопользование. Материалы Международной научно-практической конференции ", Махачкала, 2021. С. 58.

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах