Lactonization of N-Acyl-N-(2-cyclopent-1-en-1-yl-6-methylphenyl)glycines upon Raction with Halogens

R. R. Gataullin; Гатауллин Раил Рафкатович; E. S. Meshcheryakova; Мещерякова Е. С.; L. M. Khalilov; Халилов Л. М.

doi:10.31857/S0044460X24030098

Лактонизация N-Ацил-N-(2-циклопент- 1-ен-1-ил-6-метилфенил)глицинов под действием галогенов

Авторы: Гатауллин Р.Р.¹, Мещерякова Е.С.², Халилов Л.М.²
Учреждения:
1. Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
2. Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Выпуск: Том 94, № 3 (2024)
Страницы: 385-394
Раздел: Статьи
URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/261507
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030098
EDN: https://elibrary.ru/FYURRI
ID: 261507

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Проведено исследование реакции и устойчивости продуктов галогенциклизации N-ацил-N-(2-циклопент-1-ен-1-ил-6-метилфенил)глицинов, синтезированных из N-ацил-2-(1-циклопентен-1-ил)-6-метиланилинов и метилбромацетата с последующим щелочным гидролизом полученных метилглицинатов. Показано, что при взаимодействии N-бензоил- и N-(4-нитробензоил)-N-(2-циклопент-1-ен-1-ил-6-метилфенил)глицинов с молекулярным бромом образуются 2′-бром-9-метил-N-ароил-1,2-дигидро-3H-спиро[4,1-бензоксазепин-5,1′-циклопентан]-3-оны и 8-метил-N-ароил-3,3а,6,7-тетрагидробензо[e]циклопента[g][1,4]оксазоцин-5(2H)-оны, соотношение которых в случае N-бензоильного производного составляет ≈1:4, в случае N-нитробензоильного аналога достигает ≈1:1. Спироконденсированные бензоксазепиноны, в отличие от восьмичленных гетероциклов, нестабильны. Образцы этих соединений, выделенные методом хроматографии, разлагаются с сильным потемнением в течение нескольких часов. В случае N-ацетильного гомолога образующиеся продукты галогенлактонизации не могут быть выделены из-за их быстрого разложения. Рентгеноструктурными исследованиями установлена aS*-конфигурация заместителей вдоль оси N⁷–C⁷^a и R*-конфигурация при центре хиральности C³^a N-ароилбензоксазоцинонов.

Ключевые слова

бензоксазоцин, бензоксазепин, лактонизация, глицин, циклопентен

Полный текст

Список литературы

Moghaddam F.M., Taheri S., Mirjafary Z., Saeidian H., Kiamehr M., Tafazzoli M. // Helv. Chim. Acta. 2011. Vol. 94. N 1. P. 142. doi: 10.1002/hlca.201000144
Шинкевич Е.Ю., Новиков М.С., Хлебников А.Ф., Костиков Р.Р., Kopf J., Magull J. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 7. C. 1071; Shinkevich E.Yu., Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Kostikov R.R., Kopf J., Magull J. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 7. P. 1065. doi: 10.1134/S1070428007070214
Dockendorff C., Faloon P.W., Pu J., Yu M., Johnston S., Bennion M., Penman M., Nieland T.J.F., Dandapani S., Perez J.R., Munoz B., Palmer M.A., Schreiber S.L., Krieger M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015. Vol. 25. N 10. P. 2100. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.03.073
Sanga M., Banach J., Ledvina A., Modi N.B., Mittur A. // Xenobiotica. 2016. Vol. 46. N 11. P. 1001. doi: 10.3109/00498254.2015.1136989
Prapalert W., Santiarworn D., Liawruangrath S., Liawruangrath B., Pyne S.G. // Nat. Prod. Commun. 2014. Vol. 9. N 10. P. 1433. doi: 10.1177/1934578X1400901008
Nabi A.A., Scott L.M., Furkert D.P., Sperry J. // Org. Biomol. Chem. 2021. Vol. 19. N 2. P. 416. doi: 10.1039/d0ob01995j
El-Haddad M.N., Elattar K.M. // Res. Chem. Intermed. 2013. Vol. 39. N 7. P. 3135. doi: 10.1007/s11164-012-0826-0
El-Haddad M.N., Elattar K.M. // Res. Chem. Intermed. 2015. Vol. 6. N 1. P. 105. doi: 10.1007/s40090-015-0037-9
Колотова Н.В., Козьминых В.О., Долбилкина Е.В., Козьминых Е.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. Т. 47. Вып. 11. С. 2317; Kolotova N.V., Koz’minykh V.O., Dolbilkina E.V., Koz’minykh E.N. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. N 11. P. 2246. doi: 10.1007/BF02494290
Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. Вып. 6. С. 525; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. N 6. P. 639. doi: 10.1134/S1070428023040115
Gataullin R.R. // Tetrahedron. 2021. Vol. 96. 132388. doi: 10.1016/j.tet.2021.132388
Cheng Y.A., Yu W.Z., Yeung Y.-Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. Vol. 54. N 41. P. 12102. doi: 10.1002/anie.201504724
Фролова Т.В., Ким Д.Г., Слепухин П.А. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. Вып. 9. С. 1356; Frolova T.V., Kim D.G., Slepukhin P.A. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 9. P. 1344. doi: 10.1134/S1070428016090165.
Калита Е.В., Ким Д.Г., Рахматуллина Д.А., Пыльнева М.А., Крынина Е.М. // ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 8. С. 1176; Kalita, E.V., Kim, D.G., Rakhmatullina, D.A., Pylneva M.A., Krynina E.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 8. P. 1570. doi: 10.1134/S107036321908005X
Ким Д.Г., Фролова Т.В., Петрова К.Ю., Шарутин В.В. // ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 5. С. 707; Kim D.G., Frolova T.V., Petrova K.Y., Sharutin V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 5. P. 901. doi: 10.1134/S1070363219050074
Гатауллин Р.Р., Афонькин И.С., Павлова И.В., Абдрахманов И.Б., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1999. Вып. 2. С. 398; Gataullin R.R., Afon’kin I.S., Pavlova I.V., Abdrakhmanov I.B., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 1999. Vol. 48. N 2. P. 396. doi: 10.1007/BF02494577
Гатауллин Р.Р., Афонькин И.С., Фатыхов А.А., Спирихин Л.В., Тальвинский Е.В., Абдрахманов И.Б. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. Т. 50. Вып. 4. C. 633; Gataullin R.R., Afon’kin I.S., Fatykhov A.A. , Spirikhin L.V., Tal’vinski E.V., Abdrakhmanov I.B. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. N 4. P. 659. doi: 10.1023/A:1011312912357
Nishidai Y., Kawabata T., Yubata K., Ota F., Takamiya H., Fujiwara H., Matsubara H. // Tetrahedron. 2022. Vol. 119. P. 132854. doi: 10.1016/j.tet.2022.132854
Jian X., Liu H. In: Comprehensive Organic Synthesis / Eds. P. Knȍchel, G.A. Molander, J. Johnson. Amsterdam; Heidelberg: Elsevier LTD, 2014. Vol. 4. P. 412.
Gataullin R.R., Mescheryakova E.S., Sultanov R.M., Fatykhov A.A., Khalilov L.M. // Synthesis. 2019. Vol. 51. N 18. P. 3485. doi: 10.1055/s-000000841
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218