Синтез 5,5′-динитро- И 5,5′-диаминобис(циклопента[b]индолов), связанных по атомам N4,N4′ диоксоалкановым спейсером

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Конденсацией 2 экв. 3R*,3aR*,8bS*-3-иод-7-метил-1,2,3,3а,4,8b-гексагидроциклопента[b]индола с 1 экв. дихлорангидрида глутаровой или декандикарбоновой кислоты синтезированы {N4,N4′-ди-(3R*,3aR*, 8bS*,3′R*,3a′R*,8b′S*)- и N4,N4′-ди-(3aR*,3aR*,8bS*,3′S*,3a′S*,8b′R*)-3-иод-7-метил-1,2,3,3а,4,8b-гексагидроциклопента[b]индолил}алкандиамиды.

Дидегидроиодирование их до 3aR*,8bR*,3a′R*,8b′R*- и 3aS*,8bS*,3a′R*,8b′R*-1,3а,4,8b-тетрагидроаналогов проведено кипячением дииодидов в пиперидине. Показано наличие ротамерии в продуктах дегидрогалогенирования, которое проявляется удвоением сигналов в спектрах ЯМР в разных соотношениях. Нитрованием последних трифторацетилнитратом в CH2Cl2 получены их 5,5′-динитроаналоги, при взаимодействии которых свежеприготовленным гидроксидом двухвалентного железа наряду с 5,5′-аминопроизводными выделены также 5-амино-5′-нитрозамещенные продукты неполного восстановления. При появлении нитрогруппы или аминогруппы при углеродных атомах С5 и С5′ циклопента[b]индольных фрагментов удвоение сигналов в спектрах ЯМР исчезает. Взаимодействием 5,5′-диаминопроизводного (n = 8) с дихлорангидридом декандикарбоновой кислоты получено соединение с 30 атомами в макроциклическом кольце.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Р. Р. Гатауллин

Уфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: gataullin@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-3269-2729
Россия, Уфа

Д. А. Складчиков

Уфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук

Email: gataullin@anrb.ru
Россия, Уфа

Список литературы

  1. Horiuchi T., Miura H., Uchida S. // Chem. Commun. 2003. N 24. P. 3036. doi: 10.1039/b307819a
  2. Dentani T., Kubota Y., Funabiki K., Jin J., Yoshida T., Minoura H., Miura H., Matsui M. // New J. Chem. 2009. Vol. 33. N 1. P. 93. doi: 10.1039/B808959K
  3. Higashijima S., Miura H., Fujita T., Kubota Y., Funabiki K., Yoshida T., Matsui M. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 34. P. 6289. doi: 10.1016/j.tet.2011.06.016
  4. Akhtaruzzaman Md., Seya Y., Asao N., Islam A., Kwon E., El-Shafei A., Hanc L., Yamamoto Y. // J. Mater. Chem. 2012. Vol. 22. N 21. P. 10771. doi: 10.1039/C2JM30978E
  5. Qu S., Qin C., Islam A., Hua J., Chen H., Tian H., Han L. // Chem. Asian J. 2012. Vol. 7. N 12. P. 2895. doi: 10.1002/asia.201200648
  6. Springer J.P., Clardy J., Wells J.M., Cole R.J., Kirksey J.W. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol 16. N 30. P. 2531. doi: 10.1016/S0040-4039(00)75170-7
  7. Clark S.J., Myatt J., Wilson C., Roberts L., Walshe N. // Chem. Commun. 2003. N 13. P. 1546. doi: 10.1039/B302105J
  8. Fehr Th., Acklin W. // Helv. Chim. Acta. 1966. Vol. 49. N 6. P. 1907. doi: 10.1002/hlca.19660490626
  9. Nozawa K., Yuyama M., Nakajima S., Kawai K. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1988. N 8. P. 2155. doi: 10.1039/P19880002155
  10. Gallagher R.T., Finer J., Clardy J., Leutwiler A., Weibel F., Acklin W., Arigoni D. // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. N 3. P. 235. doi: 10.1016/S0040-4039(00)71177
  11. Smith A.B., Kingery-Wood J., Leenay T.L., Nolen E.G., Sunazuka T. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 4. P. 1438. doi: 10.1021/ja00030a046
  12. Третьякова Е.В., Флехтер О.Б., Галин Ф.З., Спирихин Л.В., Толстиков Г.А. // ХПС. 2002. № 3. C. 206; Tret’yakova E.V., Flekhter O.B., Galin F.Z., Spirikhin L.V., Tolstikov G.A. // Chem. Natural Compd. 2002. Vol. 38. N 3. P. 246. doi: 10.1023/A:1020427926979
  13. Singh S.B., Ondeyka J.G., Jayasuriya H., Zink D.L., Ha S.N., Dahl-Roshak A., Greene J., Kim J.A., Smith M.M., Shoop W., Tkacz J.S. // J. Nat. Prod. 2004. Vol. 67. N 9. P. 1496. doi: 10.1021/np0498455
  14. Roll D.M., Barbieri L.R., Bigelis R., McDonald L.A., Arias D.A., Chang L.P., Singh M.P., Luckman S.W., Berrodin T.J., Yudt M.R. // J. Nat. Prod. 2009. Vol. 72. N 11. P. 1944. doi: 10.1021/np9004882
  15. Лихачева Н.А., Корлюков А.А., Гатауллин P.P. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 3. C. 406; Likhacheva N.A., Korlyukov A.A., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. N 3. 394. doi: 10.1134/S1070428009030075
  16. Гатауллин Р.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2023. Т. 66. № 2. С. 6. doi: 10.6060/ivkkt.20236602.6720
  17. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 3. С. 335; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. N 3. P. 321. doi: 10.1134/S1070428009030014
  18. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 165; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 2. P. 151. doi: 10.1134/S1070428013020012
  19. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 9. С. 1239; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 9. P. 1227. doi: 10.1134/S1070428016090013
  20. Haak E. // Synlett. 2019. Vol. 30. N 3. P. 245. doi: 10.1055/s-0037-1610336
  21. Sturino C.F., O’Neill G., Lachance M., Boyd M., Berthelette C., Labelle M., Li L., Roy В., Scheigetz J., Tsou N., Aubin Y., Bateman K.P., Chauret N., Day S.H., Levesque J.F., Seto C., Silva J.H., Trimble L.A., Carriere M.C., Denis D., Greig G., Kargman S., Lamontagne S., Mathieu M.C., Sawyer N., Slipetz D., Abraham W.M., Jones Т., McAuliffe M., Piechuta H., Nicoll-Griffith D.A., Wang Z., Zamboni R., Young R.N., Metters K.M. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 4. P. 794. doi: 10.1021/jm0603668
  22. Ratni H., Blum-Kaelin D., Dehmlow H., Hartman P., Jablonski P., Masciadri R., Maugeais C., Patiny-Adam A., Panday N., Wright M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. N 6. P. 1654. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.01.109
  23. Gudmundsson K.S., Sebahar P.R., Richardson L.D.’A., Catalano J.G., Boggs S.D., Spaltenstein A., Sethna P.B., Brown K.W., Harvey R., Romines K.R. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. N 13. P. 3489. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.05.003
  24. Han B., Xiao Y.-C., Yao Y., Chen Y.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. Vol. 49. N 52. P. 10189. doi: 10.1002/anie.201005296
  25. Lanter J.C., Fiordeliso J.J., Alford V.C., Zhang X., Wells K.M., Russell R.K., Allan F., Lai M.-T., Linton O., Lundeen S., Sui Z. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 9. P. 2545. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.02.014
  26. Li L., Beaulieu C., Carriere M.-C., Denis D., Greig G., Guay D., O’Neill G., Zamboni R., Wang Z. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. N 24. P. 7462. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.10.018
  27. Mittapalli G.K., Jackson A., Zhao F., Lee H., Chow S., McKelvy J., Wong-Staal F., Macdonald J.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 22. P. 6852. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.09.019
  28. Campos K.R., Journet M., Lee S., Grabowski E.J.J., Tillyer R.D. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. No 1. P. 268. doi: 10.1021/jo048305+
  29. Jiang Q., Yang T., Li Q., Liang G.-M., Liu Y., He C.-Y., Chu W.-D., Liu Q.-Z. // Org. Lett. 2023. Vol. 25. N 18. P. 3184. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00192
  30. Abozeid M.A., Sairenji S., Takizawa S., Fujita M., Sasai H. // Chem. Commun. 2017. Vol. 53. N 51. P. 6887. doi: 10.1039/c7cc03199h
  31. Schiffner A., Machotta A.B., Oestreich M.A. // Synlett. 2008. N 15. P. 2271. doi: 10.1055/s-2008-1078271
  32. Vivekanand T., Satpathi B., Bankara S.K., Ramasastry S.S.V. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 33. P. 18576. doi: 10.1039/C8RA03480J
  33. Kandukuri S.R., Jiao L.-Y., Machotta A.B., Oestreich M. // Adv. Synth. Catal. 2014. Vol. 356. N 7. P. 1597. doi: 10.1002/adsc.201301108
  34. Kotha S., Gunta R. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. N 16. P. 8527. doi: 10.1021/acs.joc.7b01299
  35. Гатауллин Р.Р., Лихачева Н.А., Супоницкий К.Ю., Абдрахманов И.Б. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 9. С. 1316; Gataullin R.R., Likhacheva N.A., Suponitskii K.Yu., Abdrakhmanov I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 9. P. 1310. doi: 10.1134/S1070428007090096
  36. Складчиков Д.А., Фатыхов А.А., Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 1. С. 55; Skladchikov D.A., Fatykhov A.A., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 1. P. 48. doi: 10.1134/s1070428014010096
  37. Складчиков Д.А., Супоницкий К.Ю., Абдрахманов И.Б., Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. № 7. С. 962; Skladchikov D.A., Suponitskii K.Yu., Abdrakhmanov I.B., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. N 7. P. 957. doi: 10.1134/S1070428012070123
  38. Складчиков Д.А., Буранбаева Р.С., Фатыхов А.А., Иванов С.П., Гатуллин Р.Р. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. № 12. С. 1579; Skladchikov D.A., Buranbaeva R.S., Fatykhov A.A., Ivanov S.P., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. N 12. P. 1550. doi: 10.1134/S1070428012120093
  39. Гатауллин Р.Р., Складчиков Д.А., Фатыхов А.А. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 280; Gataullin R.R., Skladchikov D.A., Fatykhov A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 1. P. 272. doi: 10.1134/S1070428013020152
  40. Хуснитдинов Р.Н., Гатауллин Р.Р. // ХГС. 2015. Т. 51. № 9. С. 814; Khusnitdinov R.N., Gataullin R.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51. N 9. P. 814. doi: 10.1007/s10593-015-1780-8
  41. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Шутова М.А., Муслухов Р.Р., Толстиков А.Г. // Макрогетероциклы. 2014. Т. 7. № 4. С. 391; Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Shutova M.A., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. // Macroheterocycles. 2014. Vol. 7. N 4. P. 391. doi: 10.6060/mhc140598y
  42. Кувшинова Е.М., Горнухина О.В., Семейкин А.С., Вершинина И.А., Сырбу С.А. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2020. Т. 63. № 9. С. 49. doi: 10.6060/ivkkt.20206309.6218
  43. Kataev V.E., Khaybullin R.N., Strobykina I.Yu. // Rev. J. Chem. 2011. Vol. 1. N 2. P. 93. doi: 10.1134/S2079978011010043
  44. Петров О.А., Садовская И.Н. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2017. Т. 60. № 3. С. 36. doi: 10.6060/tcct.2017603.5543
  45. Gunther H. NMR Spectroscopy − An Introduction. New York: John Wiley & Sons, 1980.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (322KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (112KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Область сигналов протонов Н8b, Н3a, Н2, Н3 и Н8b′, Н3a′, Н2′, Н3′ в спектре ЯМР 1H соединения 3a, снятого в CDCl3. Соотношение интегральных интенсивностей удвоенных сигналов составляет ≈ 3.7:1

Скачать (246KB)
Метаданные
5. Схема 3

Скачать (117KB)
Метаданные
6. Рис. 2. Область сигналов протонов Н8b,8b′, Н3a,3a′, Н2 2′ и Н3,3′ в спектре ЯМР 1H соединения 4a, снятого в CDCl3

Скачать (222KB)
Метаданные
7. Схема 4

Скачать (169KB)
Метаданные
8. Рис. 3. Область сигналов протонов Н8b,8b′, Н3a,3a′, Н2 2′, Н3,3′ и 5,5′-NH2 в спектре ЯМР 1H соединения 5, снятого в CDCl3

Скачать (251KB)
Метаданные
9. Схема 5

Скачать (111KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах