Циклизация дипептида l-лейцил-l-валин в кристаллической фазе в неизотермических условиях

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Термическая обработка линейных дипептидов, находящихся в твердой фазе, позволяет получать их циклические аналоги с высоким выходом и без дополнительных затрат. Вместе с тем, такие реакции, протекающие в условиях ограничений кристаллической решетки с участием молекул, находящихся в цвиттер-ионной форме, изучены недостаточно. В настоящей работе изучена реакция циклизации дипептида L-лейцил-L-валин в кристаллической фазе при нагревании. С использованием подходов изоконверсионной кинетики определена кинетическая модель, описывающая этот процесс, рассчитаны кинетические параметры, включая энергию активации, множитель Аррениуса и порядок реакции. Оценена энантиомерная чистота образующегося циклического продукта. Изучена самосборка линейного и циклического дипептидов на твердой подложке. Результаты исследования будут полезны для установления механизма реакции циклизации дипептидов в твердой фазе, а также могут быть использованы при разработке эффективных и экономически выгодных способов получения циклических дипептидов.

Об авторах

Р. А. Ларионов

Химический институт имени А.М. Бутлерова, Казанский (Приволжский) федеральный университет

С. А. Зиганшина

Химический институт имени А.М. Бутлерова, Казанский (Приволжский) федеральный университет;Казанский физико-технический институт имени Е. К. Завойского Федерального исследовательского центра «Казанский научный центр Российской академии наук»

А. Е. Климовицкий

Химический институт имени А.М. Бутлерова, Казанский (Приволжский) федеральный университет

Х. Р. Хаяров

Химический институт имени А.М. Бутлерова, Казанский (Приволжский) федеральный университет

О. Б. Бабаева

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Федерального исследовательского центра «Казанский научный центр Российской академии наук»

В. В. Горбачук

Химический институт имени А.М. Бутлерова, Казанский (Приволжский) федеральный университет

М. А. Зиганшин

Химический институт имени А.М. Бутлерова, Казанский (Приволжский) федеральный университет;Академия наук Республики Татарстан

Email: marat.ziganshin@kpfu.ru

Список литературы

  1. Zhao K., Xing R., Yan X. // Peptide Sci. 2021. Vol. 113. Article ID e24202. doi: 10.1002/pep2.24202
  2. Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Ya.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Yu., Zakharova L.Ya., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L., Mamardashvili N.Zh., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Yu., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. N 8. P. 895. doi: 10.1070/RCR5011
  3. Manchineella S., Govindaraju T. // ChemPlusChem. 2017. Vol. 82. P. 88. doi: 10.1002/cplu.201600450
  4. Zhu X., Su H., Liu H., Sun B. // Anal. Chim. Acta. 2023. Vol. 1255. Article ID 341124. doi: 10.1016/j.aca.2023.341124
  5. Tao K., Xue B., Li Q., Hu W., Shimon L.J.W., Makam P., Si M., Yan X., Zhang M., Cao Y., Yang R., Li J., Gazit E. // Mater Today. 2019. Vol. 30. P. 10. doi: 10.1016/j.mattod.2019.04.002
  6. Wang Y.-M., Zeng Q., He L., Yin P., Sun Y., Hu W., Yang R. // iScience. 2021. Vol. 24. Article ID 102274. doi: 10.1016/j.isci.2021.102274
  7. Yang M., Yuan C., Shen G., Chang R., Xing R., Yan X. // J. Colloid Interface Sci. 2019. Vol. 557. P. 458. doi: 10.1016/j.jcis.2019.09.049
  8. Yang M., Xing R., Shen G., Yuan C., Yan X. // Colloids Surf. (A). 2019. Vol. 572. P. 259. doi: 10.1016/j.colsurfa.2019.04.020
  9. Chen Y., Tao K., Ji W., Makam P., Rencus-Lazar S., Gazit E. // Protein Peptide Lett. 2020. Vol. 27. P. 688. doi: 10.2174/0929866527666200212123542
  10. Tao K., Hu W., Xue B., Chovan D., Brown N., Shimon L.J.W., Maraba O., Cao Y., Tofail S.A.M., Thompson D., Li J., Yang R., Gazit E. // Adv. Mater. 2019. Vol. 31. P. 1807481. doi: 10.1002/adma.201807481
  11. Tao K., Fan Z., Sun L., Makam P., Tian Z., Ruegsegger M., Shaham-Niv S., Hansford D., Aizen R., Pan Z., Galster S., Ma J., Yuan F., Si M., Qu S., Zhang M., Gazit E., Li J. // Nat. Commun. 2018. Vol. 9. Article ID 3217. doi: 10.1038/s41467-018-05568-9
  12. Kleinsmann A.J., Nachtsheim B.J. // Org. Biomol. Chem. 2020. Vol. 18. P. 102. doi: 10.1039/C9OB02198A
  13. Santos D., Baptista R.M.F., Handa A., Almeida B., Rodrigues P.V., Torres A.R., Machado A., Belsley M., de Matos Gomes E. // Materials. 2023. Vol. 16. Article ID 2477. doi: 10.3390/ma16062477
  14. Safiullina A.S., Ziganshina S.A., Lyadov N.M., Klimovitskii A.E., Ziganshin M.A., Gorbatchuk V.V. // Soft Matter. 2019. Vol. 15. P. 3595. doi: 10.1039/c9sm00465c.
  15. Scarel M., Marchesan S. // Molecules. 2021. Vol. 26. Article ID 3376. doi: 10.3390/molecules26113376.
  16. Karanam G., Arumugam M. K. // Mol. Biol. Rep. 2020. Vol. 47. N 5. P. 3347. doi: 10.1007/s11033-020-05407-5
  17. Zhang H.-H., Yu W.-Y., Li L., Wu F., Chen Q., Yang Y., Yu C.-H. // J. Ethnopharmacol. 2018. Vol. 215. P. 156. doi: 10.1016/j.jep.2018.01.005
  18. Ye G., Huang C., Li J., Chen T., Tang J., Liu W., Long Y. // Mar. Drugs. 2021. Vol. 19. N 7. Article ID 402. doi: 10.3390/md19070402.
  19. Poonia B.K., Sidhu A., Sharma A.B. // J. Agr. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 7. P. 2160. doi: 10.1021/acs.jafc.1c07659
  20. Winyakul C., Phutdhawong W., Tamdee P., Sirirak J., Taechowisan T., Phutdhawong W.S. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 13. Article ID 4200. doi: 10.3390/molecules27134200
  21. Song Z., Hou Y., Yang Q., Li X., Wu S. // Mar. Drugs, 2021. Vol. 19. N 8. Article ID 403. doi: 10.3390/md19080403
  22. Kumar N., Mohandas C., Nambisan B., Kumar D.R.S., Lankalapalli R.S. // World J. Microbiol. Biotechnol. 2013. Vol. 29. P. 355. doi: 10.1007/s11274-012-1189-9
  23. Borthwick D. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 3641. doi.org/10.1021/cr200398y
  24. Kurbasic M., Semeraro S., Garcia A.M., Kralj S., Parisi E., Deganutti C., De Zorzi R., Marchesan S. // Synthesis. 2019. Vol. 51. P. 2839. doi: 10.1055/s-0037-1612376
  25. Basiuk V.A., Gromovoy T.Y., Chuiko A.A., Soloshonok V.A., Kukhar V.P. // Synthesis. 1992. Vol. 05. P. 449. doi: 10.1055/s-1992-26131
  26. Ziganshin M.A., Safiullina A.S., Gerasimov A.V., Ziganshina S.A., Klimovitskii A.E., Khayarov K.R., Gorbatchuk V.V. // J. Phys. Chem. (B). 2017. Vol. 121. P. 8603. doi: 10.1021/acs.jpcb.7b06759
  27. Smith J., Ali F.I., Soldatov D.V. // CrstEngComm. 2014. Vol. 16. P. 7196. doi: 10.1039/c4ce00630e
  28. Pérez-Mellor A., Le Barbu-Debus K., Zehnacker A. // Chirality. 2020. Vol. 32. P. 693. doi: 10.1002/chir.23195
  29. Ziganshin M.A., Gerasimov A.V., Ziganshina S.A., Gubina N.S., Abdullina G.R., Klimovitskii A.E. // J. Therm. Anal. Calorim. 2016. Vol. 125. P. 905. doi: 10.1007/s10973-016-5458-y
  30. Ziganshin M.A., Larionov R.A., Gerasimov A.V., Ziganshina S.A., Klimovitskii A.E., Khayarov K.R., Mukhametzyanov T.A., Gorbatchuk V.V. // J. Pept. Sci. 2019. Vol. 25. Article ID e3177. doi: 10.1002/psc.3177
  31. Safiullina A.S., Buzyurov A.V., Ziganshina S.A., Gerasimov A.V., Schick C., Gorbatchuk V.V., Ziganshin M.A. // Thermochim. Acta. 2020. Vol. 692. Article ID 178748. doi: 10.1016/j.tca.2020.178748
  32. Carlini L., Chiarinelli J., Mattioli G., Castrovilli M.C., Valentini V., De Stefanis A., Bauer E.M., Bolognesi P., Avaldi L. // J. Phys. Chem. (B). 2022. Vol. 126. N 16. P. 2968. doi: 10.1021/acs.jpcb.1c10736
  33. Ларионов Р.А., Ахметшин Ш.Р., Герасимов А.В., Морозова А.С., Зиганшина С.А., Хаяров Х.Р., Горбачук В.В., Зиганшин М.А. // ЖОpХ. 2022. Т. 58. Вып. 8. С. 787. doi: 10.31857/S051474922208002X
  34. Larionov R.A., Akhmetshin S.R., Gerasimov A.V., Morozova A.S., Ziganshina S.A., Khayarov K.R., Gorbatchuk V.V., Ziganshin M.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 8. P. 1076. doi: 10.1134/S1070428022080024
  35. Do H.T., Chua Y.Z., Habicht J., Klinksiek M., Hallermann M., Zaitsau D., Schick C., Held C. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 32722. doi: 10.1039/C9RA05730G
  36. Görbitz C.H. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P.1022. doi: 10.1002/chem.200601427
  37. Ziganshin M.A., Gerasimov A.V., Gorbatchuk V.V., Gubaidullin A.T. // J. Therm. Anal. Calorim. 2015. Vol. 119. P. 1811. doi: 10.1007/s10973-014-4279-0
  38. Perov I.A., Ziganshina S.A., Larionov R.A., Gerasimov A.V., Gorbatchuk V.V., Ziganshin M.A. // Thermochimica Acta. 2021. V.700. Article ID 178937. doi: 10.1016/j.tca.2021.178937.
  39. Ye F., Cai M.H., Chen B., Xiao W., Li X.W., Guo, Y.W. // Chem. Nat. Compd. Vol. 54. P. 821. doi: 10.1007/s10600-018-2488-7
  40. Bellamy L.J. The Infra-red Spectra of Complex Molecules. New York: Wiley, 1975. doi: 10.1007/978-94-011-6017-9
  41. Akhmetshin S.R., Larionov R.A., Klimovitskii A.E., Skvortsova P.V., Akhmadiyarov A.A., Ziganshina S.A., Gorbatchuk V.V., Ziganshin M.A. // J. Mol. Liq. 2023. Vol. 387. Article ID 122613. doi: 10.1016/j.molliq.2023.122613
  42. Vyazovkin S., Burnham A.K., Criado J.M., Pérez-Maqueda L.A., Popescu C., Sbirrazzuoli N. // Thermochim Acta. 2011. Vol. 520. P. 1. doi: 10.1016/j.tca.2011.03.034
  43. Vyazovkin S., Chrissafis K., Di Lorenzo M.R., Koga N., Pijolat M., Roduit B., Sbirrazzuoli N., Suñol J.J. // Thermochim Acta. 2014. Vol. 590. P. 1. doi: 10.1016/j.tca.2014.05.036
  44. Friedman H.L. // J. Polym. Sci. (A). 1964. Vol. 6. P. 183. doi: 10.1002/polc.5070060121
  45. Ozawa T. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1965. Vol. 38. P.1881. doi: 10.1246/bcsj.38.1881
  46. Ozawa T. // Thermochim Acta. 1992. Vol. 203. P. 159. doi: 10.1016/0040-6031(92)85192-X
  47. Flynn J.H., Wall L.A. // J. Res. Natl. Bur. Stand. 1966. Vol. 70. P. 478. doi: 10.6028/jres.070A.043
  48. Logvinenko V.A., Dybtsev D.N., Bolotov V.A., Fedin V.P. // J. Therm. Anal. Calorim. 2015. Vol. 121. P. 491. doi: 10.1007/s10973-015-4430-6

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах