Псевдотрехкомпонентный синтез спиро[фуран-2,3′-оксиндольный] : генерирование диазооксиндола in situ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Установлено, что гидразон изатина при взаимодействии с N-замещенными пирролохиноксалинтрионами окисляется до диазооксиндола и вступает в формальную реакцию [4+1] циклоприсоединения с N-замещенными пирролохиноксалинтрионами с образованием соединений, содержащих спиро[фуран-2,3′-оксиндольный] фрагмент, интересный с точки зрения медицинской химии. При взаимодействии диазооксиндолов с N-незамещенными пирролохиноксалинтрионами образуются аналогичные замещенные спиро[фуран-2,3′-оксиндолы]. Полученные соединения обладают умеренной противомикробной активностью.

Об авторах

П. А. Топанов

Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук - филиал «Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук»;Пермский государственный национальный исследовательский университет

М. В. Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

С. Ю. Баландина

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Ю. В. Шкляев

Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук - филиал «Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук»

И. В. Машевская

Пермский государственный национальный исследовательский университет

А. Н. Масливец

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: koh2@psu.ru

Список литературы

  1. Boddy A.J., Bull J.A. // Org. Chem. Front. 2021. Vol. 8. N 5. P. 1026. doi: 10.1039/d0qo01085e
  2. Santos M.M.M. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 52. P. 9735. doi: 10.1016/j.tet.2014.08.005
  3. Xia M., Ma R.Z. // J. Heterocycl. Chem. 2014. Vol. 51. N 3. P. 539. doi: 10.1002/jhet.1114
  4. Cheng D., Ishihara Y., Tan B., Barbas III C.F. // ACS Catal. 2014. Vol. 4. N 3. P. 743. doi: 10.1021/cs401172r
  5. Gasperi T., Miceli M., Campagne J.M., Marcia de Figueiredo R. // Molecules. 2017. Vol. 22. N 10. P. 1636. doi: 10.3390/molecules22101636
  6. Pavlovska T.L., Redkin R.G., Lipson V.V., Atamanuk D.V. // Mol. Divers. 2016. Vol. 20. P. 299. doi: 10.1007/s11030-015-9629-8
  7. Nasri S., Bayat M., Mirzaei F. // Top. Curr. Chem. 2021. Vol. 379. P. 1. doi: 10.1007/s41061-021-00337-7
  8. Zhou L.M., Qu R.Y., Yang G.F. // Expert Opin. Drug Discov. 2020. Vol. 15. N 5. P. 603. doi: 10.1080/17460441.2020.1733526
  9. Prata-Sena M., Ramos A.A., Buttachon S., Castro-Carvalho B., Marques P., Dethoup T., Kijjoa A., Rocha E. // Phytother. Res. 2016. Vol. 30. N 11. P. 1862. doi: 10.1002/ptr.5696
  10. Riedinger C., McDonnell J. M. // Future Med. Chem. 2009. Vol. 1. N. 6. P. 1075. doi: 10.4155/fmc.09.75
  11. Zak K., Pecak A., Rys B., Wladyka B., Doemling A., Weber L., Holak T.A., Dubin G. // Expert Opin. Ther. Pat. 2013. Vol. 23. N. 4. P. 425. doi: 10.1517/13543776.2013.765405
  12. Babu S.A., Padmavathi R., Aslam N.A., Rajkumar V. // Stud. Nat. Prod. Chem. 2015. Vol. 46. P. 227. doi: 10.1016/B978-0-444-63462-7.00008-7
  13. Yu, B., Zheng, Y. C., Shi, X. J., Qi, P. P., & Liu, H. M. // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2016. Vol. 16. N. 10. P. 1315. doi: 10.2174/1871520615666151102093825
  14. Hügel H.M., de Silva N.H., Siddiqui A., Blanch E., Lingham A. // Bioorg. Med. Chem. 2021. Vol. 43. P. 116270. doi: 10.1016/j.bmc.2021.116270
  15. Bhatia R., Kumar B. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 247. P. 115020. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.115020
  16. Konovalova V.V., Shklyaev Y.V., Maslivets A.N. // Arkivoc. 2015. Vol. 2015. P. 48. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.889
  17. Konovalova V.V., Maslivets A.N. // Mini-Rev. Org. Chem. 2019. Vol. 16. N 2. P. 173. doi: 10.2174/1570193x15666180712115204
  18. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Куслина Л.В., Мокрушин И.Г., Шуров С.Н., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2011. № 45. Т. 11. С. 12
  19. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Kuslina L.V., Mokrushin I.G., Shurov S.N., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2012. Vol. 45. P. 660. doi: 10.1007/s11094-012-0697-0
  20. Сучкова Н.В., Махмудов Р.Р., Машевская И.В., Куслина Л.В., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2013. № 47. Т. 9. С. 18
  21. Suchkova N.V., Makhmudov R.R., Mashevskaya I.V., Kuslina L.V., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. P. 470. doi: 10.1007/s11094-013-0982-6
  22. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Александрова Г.А., Дувалов А.В., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2001. № 35. Т. 2. С. 11
  23. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Aleksandrova G.A., Duvalov A.V., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2001. Vol. 35. P. 69. doi: 10.1023/A:1010464619724
  24. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Александрова Г.А., Кудинова О.С., Кольцова С.В., Голенева А.Ф., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2000. № 34. Т. 12. С. 13
  25. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Aleksandrova G.A., Kudinova O.S., Kol'tsova S.V., Goleneva A.F., Maslivets, A.N. // Pharm. Chem. J. 2000. Vol. 34. P. 640. doi: 10.1023/A:1010443516455
  26. Topanov P.A., Maslivets A.A., Dmitriev M.V., Mashevskaya I.V., Shklyaev Y.V., Maslivets A.N. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. Vol. 18. N 1. P. 1532. doi: 10.3762/bjoc.18.162
  27. Боздырева К.С., Смирнова И.В., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 17. С. 1101
  28. Bozdyreva K.S., Smirnova I.V., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 7. P. 1081. doi: 10.1007/s11178-005-0296-6
  29. Машевская И.В., Мокрушин И.Г., Боздырева К.С., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 2. С. 261
  30. Mashevskaya I.V., Mokrushin I.G., Bozdyreva K.S., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 2. P. 253. doi: 10.1134/S1070428011020151
  31. Yang Q., Dai G.L., Yang Y.M., Luo Z., Tang Z.Y. // J. Org. Chem. 2018.Vol. 83. N 12. P. 6762. doi: 10.1021/acs.joc.8b00737
  32. Marek L., Kolman L., Váňa J., Svoboda J., Hanusek J. // Beilstein J. Org. Chem. 2021. Vol. 17. N 1. P. 527. doi: 10.3762/bjoc.17.47
  33. Zhai C., Xing D., Jing C., Zhou J., Wang C., Wang D., Hu W. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. N 11. P. 2934. doi: 10.1021/ol5010752
  34. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33.
  35. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  36. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  37. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  38. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 509 с.

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах