Pseudo-three-component spiro[dihydrofuran-2,3′-oxindoles] synthesis: in situ generation of diazooxindole
- Authors: Topanov P.A.1,2, Dmitriev M.V.2, Balandina S.Y.2, Shklyaev Y.V.1, Mashevskaya I.V.2, Maslivets A.N.2
-
Affiliations:
- Institute of Technical Chemistry, Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
- Perm State University
- Issue: Vol 93, No 11 (2023)
- Pages: 1680-1689
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247208
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23110057
- EDN: https://elibrary.ru/PBZNCM
- ID: 247208
Cite item
Abstract
About the authors
P. A. Topanov
Institute of Technical Chemistry, Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences;Perm State University
M. V. Dmitriev
Perm State University
S. Yu. Balandina
Perm State University
Y. V. Shklyaev
Institute of Technical Chemistry, Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
I. V. Mashevskaya
Perm State University
A. N. Maslivets
Perm State University
Email: koh2@psu.ru
References
- Boddy A.J., Bull J.A. // Org. Chem. Front. 2021. Vol. 8. N 5. P. 1026. doi: 10.1039/d0qo01085e
- Santos M.M.M. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 52. P. 9735. doi: 10.1016/j.tet.2014.08.005
- Xia M., Ma R.Z. // J. Heterocycl. Chem. 2014. Vol. 51. N 3. P. 539. doi: 10.1002/jhet.1114
- Cheng D., Ishihara Y., Tan B., Barbas III C.F. // ACS Catal. 2014. Vol. 4. N 3. P. 743. doi: 10.1021/cs401172r
- Gasperi T., Miceli M., Campagne J.M., Marcia de Figueiredo R. // Molecules. 2017. Vol. 22. N 10. P. 1636. doi: 10.3390/molecules22101636
- Pavlovska T.L., Redkin R.G., Lipson V.V., Atamanuk D.V. // Mol. Divers. 2016. Vol. 20. P. 299. doi: 10.1007/s11030-015-9629-8
- Nasri S., Bayat M., Mirzaei F. // Top. Curr. Chem. 2021. Vol. 379. P. 1. doi: 10.1007/s41061-021-00337-7
- Zhou L.M., Qu R.Y., Yang G.F. // Expert Opin. Drug Discov. 2020. Vol. 15. N 5. P. 603. doi: 10.1080/17460441.2020.1733526
- Prata-Sena M., Ramos A.A., Buttachon S., Castro-Carvalho B., Marques P., Dethoup T., Kijjoa A., Rocha E. // Phytother. Res. 2016. Vol. 30. N 11. P. 1862. doi: 10.1002/ptr.5696
- Riedinger C., McDonnell J. M. // Future Med. Chem. 2009. Vol. 1. N. 6. P. 1075. doi: 10.4155/fmc.09.75
- Zak K., Pecak A., Rys B., Wladyka B., Doemling A., Weber L., Holak T.A., Dubin G. // Expert Opin. Ther. Pat. 2013. Vol. 23. N. 4. P. 425. doi: 10.1517/13543776.2013.765405
- Babu S.A., Padmavathi R., Aslam N.A., Rajkumar V. // Stud. Nat. Prod. Chem. 2015. Vol. 46. P. 227. doi: 10.1016/B978-0-444-63462-7.00008-7
- Yu, B., Zheng, Y. C., Shi, X. J., Qi, P. P., & Liu, H. M. // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2016. Vol. 16. N. 10. P. 1315. doi: 10.2174/1871520615666151102093825
- Hügel H.M., de Silva N.H., Siddiqui A., Blanch E., Lingham A. // Bioorg. Med. Chem. 2021. Vol. 43. P. 116270. doi: 10.1016/j.bmc.2021.116270
- Bhatia R., Kumar B. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 247. P. 115020. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.115020
- Konovalova V.V., Shklyaev Y.V., Maslivets A.N. // Arkivoc. 2015. Vol. 2015. P. 48. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.889
- Konovalova V.V., Maslivets A.N. // Mini-Rev. Org. Chem. 2019. Vol. 16. N 2. P. 173. doi: 10.2174/1570193x15666180712115204
- Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Куслина Л.В., Мокрушин И.Г., Шуров С.Н., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2011. № 45. Т. 11. С. 12
- Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Kuslina L.V., Mokrushin I.G., Shurov S.N., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2012. Vol. 45. P. 660. doi: 10.1007/s11094-012-0697-0
- Сучкова Н.В., Махмудов Р.Р., Машевская И.В., Куслина Л.В., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2013. № 47. Т. 9. С. 18
- Suchkova N.V., Makhmudov R.R., Mashevskaya I.V., Kuslina L.V., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. P. 470. doi: 10.1007/s11094-013-0982-6
- Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Александрова Г.А., Дувалов А.В., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2001. № 35. Т. 2. С. 11
- Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Aleksandrova G.A., Duvalov A.V., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2001. Vol. 35. P. 69. doi: 10.1023/A:1010464619724
- Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Александрова Г.А., Кудинова О.С., Кольцова С.В., Голенева А.Ф., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2000. № 34. Т. 12. С. 13
- Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Aleksandrova G.A., Kudinova O.S., Kol'tsova S.V., Goleneva A.F., Maslivets, A.N. // Pharm. Chem. J. 2000. Vol. 34. P. 640. doi: 10.1023/A:1010443516455
- Topanov P.A., Maslivets A.A., Dmitriev M.V., Mashevskaya I.V., Shklyaev Y.V., Maslivets A.N. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. Vol. 18. N 1. P. 1532. doi: 10.3762/bjoc.18.162
- Боздырева К.С., Смирнова И.В., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 17. С. 1101
- Bozdyreva K.S., Smirnova I.V., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 7. P. 1081. doi: 10.1007/s11178-005-0296-6
- Машевская И.В., Мокрушин И.Г., Боздырева К.С., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 2. С. 261
- Mashevskaya I.V., Mokrushin I.G., Bozdyreva K.S., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 2. P. 253. doi: 10.1134/S1070428011020151
- Yang Q., Dai G.L., Yang Y.M., Luo Z., Tang Z.Y. // J. Org. Chem. 2018.Vol. 83. N 12. P. 6762. doi: 10.1021/acs.joc.8b00737
- Marek L., Kolman L., Váňa J., Svoboda J., Hanusek J. // Beilstein J. Org. Chem. 2021. Vol. 17. N 1. P. 527. doi: 10.3762/bjoc.17.47
- Zhai C., Xing D., Jing C., Zhou J., Wang C., Wang D., Hu W. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. N 11. P. 2934. doi: 10.1021/ol5010752
- CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33.
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
- Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
- Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 509 с.