Отправить статью по E-mail Синтез бисгидразонов ароматического ряда: новые грани старой реакции
- Авторы: Епишина М.А.1, Куликов А.С.1, Ферштат Л.Л.1
-
Учреждения:
- Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук
- Выпуск: Том 93, № 11 (2023)
- Страницы: 1643-1649
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247204
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X2311001X
- EDN: https://elibrary.ru/PBOZXJ
- ID: 247204
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Аннотация
В работе проведено переосмысление давно известной реакции конденсации 1,2-дикетонов с арилгидразинами в синтезе соответствующих бисгидразонов. Показано, что результат реакции значительно зависит от природы заместителя в ароматическом кольце арилгидразина. Кроме того, получены редко встречающиеся в литературе представители несимметрично замещенных бисгидразонов. Предложенный подход отличается простотой в проведении и выделении целевых бисгидразонов, что открывает путь к получению различных азотсодержащих молекулярных систем на их основе.
Ключевые слова
Об авторах
М. А. Епишина
Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук
А. С. Куликов
Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук
Л. Л. Ферштат
Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук
Email: fershtat@ioc.ac.ru
Список литературы
- Popiolek L. // Med. Chem. Res. 2017. Vol. 26. P. 287. doi: 10.1007/s00044-016-1756-y
- Popiolek L. // Biomed. Pharmacother. 2023. Vol. 163. P. 114853. doi: 10.1016/j.biopha.2023.114853
- K�lmel D.K., Kool E.T. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. P. 10358. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00090
- Bystrov D.M., Ananyev I.V., Fershtat L.L., Makhova N.N. // J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. P. 15466. doi: 10.1021/acs.joc.0c02243
- Kulikov A.S., Epishina M.A., Churakov A.I., Anikina L.V., Fershtat L.L., Makhova N.N. // Mendeleev Commun. 2018. Vol. 28. P. 623. doi: 10.1016/j.mencom.2018.11.020
- Butler R.N., Cunningham D., McArdle P., O'Halloran G.A. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. Vol. 3. P. 232. doi: 10.1039/C39880000232
- Butler R.N., Evans A.M., McNeela E.M., O'Halloran G.A., O'Shea P.D., Cunningham D., McArdle P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990. P. 2527. doi: 10.1039/P19900002527
- Wu Z.-C., Boger D.L. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. P. 16388. doi: 10.1021/jacs.9b07744
- Wu Z.-C., Boger D.L. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 16829. doi: 10.1021/acs.joc.2c02687
- Japp F.R., Klingemann F. // Lieb. Ann. Chem. 1888. Vol. 247. P. 190. doi: 10.1002/jlac.18882470208
- Butler R.N., O'Shea D.F. // Heterocycles. 1994. Vol. 37. P. 571. doi: 10.3987/REV-93-SR1
- Tabbiche A., Bouchama A., Chafai N., Zaidi F., Chiter C., Yahiaoui M., Abiza A. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1261. P. 132865. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.132865
- Butler R.N., Hanniffy J.M., Stephens J.C., Burke L.A. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. P. 1354. doi: 10.1021/jo702423z
- Nagaraj K., Singh A., Shetty A.N., Trivedi D.R. // Supramol. Chem. 2021. Vol. 33. P. 534. doi: 10.1080/10610278.2022.2087524
