Высокоэффективный однореакторный электрокаталитический метод трансформации спиртов в нитрилы
- Авторы: Шубина Е.Н1,2, Кашпарова В.П2, Букурова В.С1, Катария Я.В2, Жукова И.Ю1
-
Учреждения:
- Донской государственный технический университет
- Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М. И. Платова
- Выпуск: Том 93, № 10 (2023)
- Страницы: 1563-1574
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247195
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23100037
- EDN: https://elibrary.ru/PLXYDP
- ID: 247195
Цитировать
Аннотация
Разработан однореакторный электрокаталитический метод окислительной трансформации спиртов в нитрилы в двухфазной водно-органической среде: хлористый метилен-водный раствор гидрокарбоната натрия. В предлагаемых условиях каталитическая система 4-ацетиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил-пиридиновое основание при участии иодида аммония позволяет превратить широкий спектр спиртов в нитрилы с выходом 81-99% без применения катализаторов на основе токсичных металлов, опасных реагентов и/или окислителей. В синтезе иодид аммония одновременно является источником азота и иода, а также выполняет функцию компонента фонового электролита.
Ключевые слова
Об авторах
Е. Н Шубина
Донской государственный технический университет;Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М. И. Платова
В. П Кашпарова
Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М. И. Платова
Email: kashparova2013@mail.ru
В. С Букурова
Донской государственный технический университет
Я. В Катария
Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М. И. Платова
И. Ю Жукова
Донской государственный технический университет
Email: iyuzh@mail.ru
Список литературы
- Kumar S., Dixit S.K., Awasthi S.K. // Tetrahedron Letters. 2014. Vol. 55. N 28. P. 3802. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.05.050
- Mukherjee A., Srimani D., Chakraborty S., Ben-David Y., Milstein D. // J. Am. Chem. Soc. 2015. Vol. 137. N 28. P. 8888. doi: 10.1021/jacs.5b04879
- Battilocchio C., Hawkins J.M., Ley S.V. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. P. 1060. doi: 10.1021/ol403591c
- Kamitanaka T., Yamamoto K., Matsuda T., Harada T. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 5699. doi: 10.1016/j.tet.2008.04.029
- Fatiadi A.J. Preparation and Synthetic Applications of Cyano Compounds. New York: Wiley, 1983. Р. 1057. doi: 10.1002/9780470771709.ch9
- Anbarasan P., Schareina T., Beller M. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. N 10. P. 5049. doi: 10.1039/C1CS15004A
- Ragab F.A., Abdel Gawad N.M., Georgey H.H., Said M.F. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 63. P. 645. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.03.005
- Bini L., Muller C., Wilting J., Chrzanowski L., Spek A.L., Vogt D. // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol. 129. N 42. P. 12622. doi: 10.1021/ja074922e
- Yang S.H., Chang S. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. N 26. P. 4209. doi: 10.1021/ol0168768
- Beletskaya I.P., Sigeev A.S., Peregudov A.S., Petrovskii P.V. // J. Organomet. Chem. 2004. Vol. 689. N 23. P. 3810. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.07.019
- Schareina T., Zapf A., Mägerlein W., Muller N., Beller M. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 7. P. 1087. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.12.087
- Prasad P.K., Sudalai A. // Adv. Synth. Catal. 2014. Vol. 356. N 10. P. 2231. doi: 10.1002/adsc.201301155
- Sundermeier M., Zapf A., Beller M., Sans J. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 38. P. 6707. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01390-9
- Rajender R.K, Uma Maheswari C., Venkateshwar M. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. N 18. P. 2050. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.02.057
- Zolfigol M.A., Hajjami M., Ghorbani-Choghamarani A. // Bull. Korean. Chem. Soc. 2011. Vol. 32. P. 4191. doi: 10.5012/bkcs.2011.32.12.4191
- Zhongquan F., Chen Ch., Zhenlu Sh., Meichao L. // Chem. J. Chinese Univ. 2018. Vol. 39. N 1. P.78. doi: 10.7503/cjcu20170245
- Zhongquan F., Xianjing Y., Chen Ch., Zhenlu Sh., Meichao L. // J. Electrochem. Soc. 2017. V.ol 164. N 4. G54. doi: 10.1149/2.1561704jes
- Zhu C., Ji L., Wei Y. // Synthesis. 2010. Vol. 18. P. 3121. doi: 10.1055/s-0030-1258162.
- Enthaler S., Weidauer M., Schröder F. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N 7. P. 882. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.12.036
- Sridhar M., Reddy M.K.K., Sairam V.V. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N 27. P. 3421. doi org/10.1016/j.tetlet.2012.04.057
- Rodrigues R.M., Thadathil D.A., Ponmudi K., George A., Varghese A. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. N 12. P. e202200081. doi: 10.1002/slct.202200081
- Dong F., Chen H., Malapit Ch.A., Prater M.B., Li M., Yuan M., Lim K., Minteer Sh.D. // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. N 18. P. 8374. doi: 10.1021/jacs.0c01890
- Francke R., Little R.D. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. N 8. P. 2492. doi: 10.1039/C3CS60464K
- Cao Q., Dornan L.M., Rogan L., Louise Hughes N., Muldoon M.J. // Chem. Commun. 2014. Vol. 50. P. 4524. doi: 10.1039/C3CC47081D
- Ciriminna R., Pagliaro M. // Org. Proc. Res. Dev. 2010. Vol. 14. P. 245. doi: 10.1021/op900059x
- Chen Q.G., Fang C.J., Shen Z.L., Li M.C. // Electrochem. Commun. 2016. Vol. 64. P. 51. doi: 10.1016/j.elecom.2016.01.011
- Yang X., Fan Zh., Shen Zh., Li M. // Electrochim. Acta. 2017. Vol. 226. P.53. doi: 10.1016/j.electacta.2016.12.168
- Каган Е.Ш., Кашпарова В.П., Жукова И.Ю., Кашпаров И.И. // ЖПХ. 2010. Т.83. Вып. 4. С. 693
- Kagan E.S., Kashparova V.P., Zhukova I.Yu., Kashparov I.I. // Russ. J. Appl. Chem. 2010. Vol. 83. N 4. P. 745. doi: 10.1134/S1070427210040324
- Кашпарова В.П, Шубина Е.Н., Жукова И.Ю., Ильчибаева И.Б., Смирнова Н.В., Каган Е.Ш. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2019. Т. 62. № 9. С. 33. doi: 10.6060/ivkkt.20196209.5923
- Кашпарова В.П., Шубина Е.Н., Ильчибаева И.Б., Кашпаров И.И., Жукова И.Ю., Каган Е.Ш. // Электрохимия. 2020. T. 56. № 5. С. 446. doi: 10.31857/S0424857020050059
- Kashparova V.P., Shubina E.N., Il'chibaeva I.B., Kashparov I.I., Zhukova I.Yu., Kagan E.Sh. // Russ. J. Electrochem. 2020. Vol. 56. P. 422. doi: 10.1134/S1023193520050055
- Vatèle J.-M. // Synlett. 2014. Vol. 25. N 9. P. 1275. doi: 10.1055/s-0033-1341124
- Fan Z., Yang X., Chen C., Shen Z., Li M. // J. Electrochem. Soc. 2017. Vol. 164. N 4. P. 54. doi: 10.1149/2.1561704jes
- Kashparova V.P., Klushin V.A., Leontyeva D.V., Smirnova N.V., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. // Chem Asian J. 2016. Vol. 11. N 18. P. 2578. doi org/10.1002/asia.201600801
- Semmelhack M.F., Chou C.S., Cortes D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. N 13. P. 4492. doi: 10.1021/ja00351a070
- Bobbitt J.M., BrüCkner C., Merbouh N. // Org. React. 2009. P. 103. doi: 10.1002/0471264180.or074.02
- Ciriminna R., Pandarus V., Béland F., Xu Y.-J., Pagliaro M. // Org. Proc. Res. Develop. 2015. Vol. 19. N 11. P. 1554. doi: 10.1021/acs.oprd.5b00204
- Bobbitt J.M., Bartelson A.L., Bailey W.F., Hamlin T.A., Kelly C.B. // J. Org. Chem. 2014. N 79. P. 1055. doi: 10.1021/jo402519m
- Sandford C., Edwards M.A., Klunder K., Hickey D.P., Li M., Barman K., Sigman M.S., White H.S., Minteer, S.D. // Chem. Sci. 2019. Vol. 10. P. 6404. doi: 10.1039/c9sc01545k
- Яралиев Я.А. // Усп. хим. 1982. № 6. С. 990
- Yaraliev Y.A. // Russ. Chem. Rev. 1982. Vol. 51. N 6. P. 566. doi: 10.1070/RC1982v051n06ABEH002866
- Kolthoff I.M., Jordan J. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. Р. 1571. doi: 10.1023/A:1016626006594
- Bernal-Uruchurtu M.I., Kerenskaya G., Janda K.C. // Int. Rev. Phys. Chem. 2009. Vol. 28. N 2. P. 223. doi: 10.1080/01442350903017302
- Алукер Н.Л., Herrmann M. // Опт. и спектр. 2021. Т. 129. Вып. 5. С. 659. doi: 10.21883/OS.2021.05.50895.303-20
- Gardner J.M., Abrahamsson M., Farnum B.H., Meyer G.J. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. N 44. P. 16206. doi: 10.1021/ja905021c
- Кашпарова В.П., Леонтьева Д.В., Клушин В.А., Жукова И.Ю., Смирнова Н.В. // Инженерный вестник Дона. 2016. № 4.
- Ward J.S., Gomila R.M., Frontera A., Rissanen K. // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 8674. doi: 10.1039/d2ra01390h
- Verhoef J.C., Barendrecht E. // Electrochim. Acta. 1978. Vol. 23. N 5. P. 433. doi: 10.1016/0013-4686(78)87042-X
- Talukdar S., Hsu J.L, Chou T.C. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 1103. doi: 10.1016/S0040-4039(00)02195-X
- Qu Q., Gao X., Gao J., Yuan G. // Sci. China Chem. 2015. Vol. 58. N 4. P. 747. doi: 10.1007/s11426-015-5331-z
- Kashparova V.P., Klushin V.A., Zhukova I.Yu., Kashparov I.S., Chernysheva D.V., Il'chibaeva I.B., Smirnova N.V., Kagan E.Sh., Chernyshev V.M. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 36. P. 3517. doi: 10.1016/J.TETLET.2017.07.088
- Hayness W.M., Lide D.R., Bruno T.J. Handbook of chemistry and physics. New York: CRC Press Taylor & Francis Group, 2014. 2666 p.
- Kim J., Stahl S.S. // ACS Catal. 2013. Vol. 3. N 7. P. 1652. doi: 10.1021/cs400360e; http://pubs.acs.org
- OdanChem. https://www.odanchem.org