Комплексы меди(II) с 2-гидрокcи-5-этилфенилфосфоновой кислотой: синтез, строение, цитотоксичность и накоплениe в клетках HeLa

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

С целью исследования физико-химических и биологических свойств координационных соединений ионов биоактивных металлов с производными 2-гидроксифенилфосфоновой кислоты впервые изучено взаимодействие 2-гидрокси-5-этилфенилфосфоновой кислоты (Н3L1) с перхлоратом, сульфатом, нитратом и ацетатом меди(II) в воде. Установлено, что вне зависимости от соотношения реагентов в случае перхлората, сульфата и нитрата меди(II) с высоким выходом образуется комплекс состава [Cu(H2L1)2(Н2О)2], в то время как в при использовании ацетата меди(II) образуется комплекс [Cu(HL1)(H2O)2], состав которого установлен на основании совокупности данных элементного анализа, ИК и электронной спектроскопии. Впервые выполнены квантово-химические расчеты для комплексов [Cu(H2L1)2(Н2О)2] и [Cu(HL1)(H2O)2] методом теории функционала плотности (DFT). Исследованы цитотоксические свойства кислоты Н3L1 и комплексов меди(II) состава [Cu(HL1)(H2O)2] и [Cu(H2L1)2(Н2О)2] по отношению к опухолевым клеткам HeLa - аденокарциномы шейки матки человека. Методом лазерной конфокальной микроскопии доказано накопление полученных комплексов меди(II) в клетках HeLa.

Об авторах

Ю. И Рогачева

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

М. А Лапшина

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

В. Е Баулин

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: mager1988@gmail.com

Список литературы

  1. Zhang C., Lippard S. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2003. Vol. 7. P. 481. doi: 10.1016/s1367-5931(03)00081-4
  2. Hambley T. // Science. 2007. Vol. 318. P. 1392. doi: 10.1126/science.1150504
  3. Barry N., Sadler P. // ACS Nano. 2013. Vol. 7. P. 5654. doi: 10.1021/nn403220e.
  4. Patra M., Gasser G. // Chem. Bioсhem. 2012. Vol. 13. P. 1232. doi: 10.1002/cbic.201200159
  5. Yu G., Jiang M., Huang F., Chen X. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2021. Vol. 61. P. 19. doi: 10.1016/j.cbpa.2020.08.0076
  6. Pöthig A., Casini A. // Theranostics. 2019. Vol. 9. P. 3150. doi: 10.7150/thno.31828-6
  7. Mehrotra R., Bohra R., Gaur D. Metal β-diketonates and allied derivatives. London; New York: Academic Press, 1978. P. 382.
  8. Solomon E., Heppner D., Johnston E., Ginsbach J., Cirera J., Qayyum M., Kieber-Emmons M., Kjaergaard C., Hadt R., Tian L. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. P. 3659. doi: 10.1021/cr400327t
  9. Hussain A., AlAjmi M., Rehman M., Rehman M., Amir S., Husain F., Alsalme A., Siddiqui M., AlKhedhairy A., Khan R. // Sci. Rep. 2019. Vol. 9. P. 5237. doi: 10.1038/s41598-019-41063-x
  10. Iakovidis I., Delimaris I., Piperakis S. // Mol. Biol. Int. 2011. P. 594529. doi: 10.4061/2011/594529
  11. Tabti1 R., Tounsi N., Gaiddon C., Bentouhami E., Désaubry L. // Med. Chem. 2017. Vol. 75. P. 875. doi: 10.4172/2161-0444.1000445
  12. Dalecki A., Crawford C., Wolschendorf F. // Rev. Adv. Microb. Physiol. 2017. Vol. 70. P. 193. doi: 10.1016/bs.ampbs.2017.01.007
  13. Arredondo M., Nunez M. // Mol. Aspects Med. 2005. Vol. 26. N 4-5. P. 313. doi: 10.1016/j.mam.2005.07.010
  14. Uriu-Adams J., Keen C. // Mol. Aspects Med. 2005. Vol. 26. N 4-5. P. 268. doi: 10.1016/j.mam.2005.07.015
  15. Crisponi G., Nurchi V., Fanni D., Gerosa C., Nemolato S., Faa G. // Coord Chem Rev. 2010. Vol. 254 P. 876. doi: 10.1016/j.ccr.2009.12.018
  16. Weder J., Dillon C., Hambley T., Kennedy T., Lay B., Biffin P., Regtop J., Davies H. // Coord Chem Rev. 2002. Vol. 232. P. 95. doi: 10.1016/s0010-545(02)00086-3.
  17. Muñoz C., López M., Olivares M., Pizarro F., Arredondo M., Araya M. // Eur. Cytokine Netw. 2005. Vol. 16. N 4. P. 261.
  18. Ott I, Gust R. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2007. Vol. 340. N 3. P. 117. doi: 10.1002/ardp.200600151
  19. González-Vílchez F., Vilaplana R. Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents. The Use of Metals in Medicine. New York: John Wiley & Sons, Ltd., 2005. P. 219. doi: 10.1002/0470864052.ch12
  20. Szymański P., Frączek T., Markowicz M., Mikiciuk-Olasik Е. // Biometals. 2012. Vol. 25. P. 1089. doi: 10.1007/s10534-012-9578-y
  21. Орлов А.П., Трофимова Т.П., Орлова М.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 415
  22. Orlov A.P., Trofimova T.P., Orlova M.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. Р. 415. doi: 10.1007/s11172-022-3429-y
  23. Ekinciz D., Senturk M., Kufrevioglu O. // Expert Opin Ther Pat. 2011. Vol. 21. N 12. P. 1831. doi: 10.1517/13543776.2011.636354
  24. Amann R., Peskar B. // Eur. J. Pharmacol. 2002. Vol. 447. P. 1. doi: 10.1016/s0014-2999(02)01828-9
  25. Egorova K., Gordeev E., Ananikov V. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. P. 7132. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00562
  26. Rodriguez-Aller M., Guillarme D., Veuthey J.-L., Gurny R. // J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2015. Vol. 30. P. 342. doi: 10.1016/j.jddst.2015.05.009
  27. Баулин В.Е., Калашникова И.П., Вихарев Ю.Б., Вихарева Е.А., Баулин Д.В., Цивадзе А.Ю. // ЖОХ. 2018. № 9. C. 1438
  28. Baulin V.Е., Kalashnikova I.Р., Vikharev Yu.В., Vikharevа Е.А., Baulin D.V., Tsivadze A.Yu. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 9. P. 1786. doi: 10.1134/S0044460X18090044
  29. Иванова И.С., Цебрикова Г.С., Лапшина М.А., Рогачева Ю.И., Илюхин А.Б, Соловьев В.П., Пятова Е.Н., Баулин В.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 11. C. 2365
  30. Ivanova I.S., Tsebrikova G.S., Lapshina M.А., Rogacheva Yu.I., Ilyukhin A.B., Solov'ev V.P., Pyatova E.N., Baulin V.E. // Russ. Chem. Bulletin. Vol. 71. N 11. Р. 2365. doi: 10.1007/s11172-022-3664-2
  31. Иванова И.С., Цебрикова Г.С., Рогачева Ю.И., Илюхин А.Б., Соловьев В.П., Пятова Е.Н., Баулин В.Е. // ЖНХ. 2021. Т. 66. № 12. С. 1723
  32. Ivanova I.S., Tsebrikova G.S., Rogacheva Yu. I., Ilyukhin A.B., Solov'ev V.P., Pyatova E.N., Baulin V.E. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. Vol. 66. N 12. P. 1846. doi: 10.1134/S0036023621120068

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».