Copper(II) сomplexes with 2-hydrохy-5-ethylphenylphosphosphonic acid: synthesis, structure, cytotoxicity, and accumulation in HeLa cells

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

In order to study the physicochemical and biological properties of the coordination compounds of bioactive metal ions with 2-hydroxyphenylphosphonic acid derivatives, the reaction of 2-hydroxy-5-ethylphenylphosphonic acid (Н3L1) with copper(II) perchlorate, sulfate, nitrate, and acetate in water was studied for the first time. It has been established that, regardless of the ratio of reagents, in the case of copper(II) perchlorate, sulfate, and nitrate, a complex of the composition [Cu(H2L1)2(Н2О)2] is formed in high yield, while in the case of using copper(II) acetate a complex [Cu(HL1)(H2O)2] is formed, the composition of which is established on the basis of a combination of elemental analysis data, IR and electronic spectra. Quantum-chemical calculations of the structure of [Cu(H2L1)2(H2O)2] and [Cu(HL1)(H2O)2] complexes were performed for the first time by the density functional theory (DFT) method. The cytotoxic properties of H3L1 acid and copper complexes [Cu(HL1)(H2O)2] and [Cu(H2L1)2(H2O)2] with respect to HeLa tumor cells of human cervical adenocarcinoma were studied. The accumulation of the resulting copper(II) complexes in HeLa cells was proved by laser confocal microscopy.

Авторлар туралы

Yu. Rogacheva

Institute of Physiologically Active Substances of the Federal Research Center for Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

M. Lapshina

Institute of Physiologically Active Substances of the Federal Research Center for Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

V. Baulin

Institute of Physiologically Active Substances of the Federal Research Center for Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: mager1988@gmail.com

Әдебиет тізімі

  1. Zhang C., Lippard S. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2003. Vol. 7. P. 481. doi: 10.1016/s1367-5931(03)00081-4
  2. Hambley T. // Science. 2007. Vol. 318. P. 1392. doi: 10.1126/science.1150504
  3. Barry N., Sadler P. // ACS Nano. 2013. Vol. 7. P. 5654. doi: 10.1021/nn403220e.
  4. Patra M., Gasser G. // Chem. Bioсhem. 2012. Vol. 13. P. 1232. doi: 10.1002/cbic.201200159
  5. Yu G., Jiang M., Huang F., Chen X. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2021. Vol. 61. P. 19. doi: 10.1016/j.cbpa.2020.08.0076
  6. Pöthig A., Casini A. // Theranostics. 2019. Vol. 9. P. 3150. doi: 10.7150/thno.31828-6
  7. Mehrotra R., Bohra R., Gaur D. Metal β-diketonates and allied derivatives. London; New York: Academic Press, 1978. P. 382.
  8. Solomon E., Heppner D., Johnston E., Ginsbach J., Cirera J., Qayyum M., Kieber-Emmons M., Kjaergaard C., Hadt R., Tian L. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. P. 3659. doi: 10.1021/cr400327t
  9. Hussain A., AlAjmi M., Rehman M., Rehman M., Amir S., Husain F., Alsalme A., Siddiqui M., AlKhedhairy A., Khan R. // Sci. Rep. 2019. Vol. 9. P. 5237. doi: 10.1038/s41598-019-41063-x
  10. Iakovidis I., Delimaris I., Piperakis S. // Mol. Biol. Int. 2011. P. 594529. doi: 10.4061/2011/594529
  11. Tabti1 R., Tounsi N., Gaiddon C., Bentouhami E., Désaubry L. // Med. Chem. 2017. Vol. 75. P. 875. doi: 10.4172/2161-0444.1000445
  12. Dalecki A., Crawford C., Wolschendorf F. // Rev. Adv. Microb. Physiol. 2017. Vol. 70. P. 193. doi: 10.1016/bs.ampbs.2017.01.007
  13. Arredondo M., Nunez M. // Mol. Aspects Med. 2005. Vol. 26. N 4-5. P. 313. doi: 10.1016/j.mam.2005.07.010
  14. Uriu-Adams J., Keen C. // Mol. Aspects Med. 2005. Vol. 26. N 4-5. P. 268. doi: 10.1016/j.mam.2005.07.015
  15. Crisponi G., Nurchi V., Fanni D., Gerosa C., Nemolato S., Faa G. // Coord Chem Rev. 2010. Vol. 254 P. 876. doi: 10.1016/j.ccr.2009.12.018
  16. Weder J., Dillon C., Hambley T., Kennedy T., Lay B., Biffin P., Regtop J., Davies H. // Coord Chem Rev. 2002. Vol. 232. P. 95. doi: 10.1016/s0010-545(02)00086-3.
  17. Muñoz C., López M., Olivares M., Pizarro F., Arredondo M., Araya M. // Eur. Cytokine Netw. 2005. Vol. 16. N 4. P. 261.
  18. Ott I, Gust R. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2007. Vol. 340. N 3. P. 117. doi: 10.1002/ardp.200600151
  19. González-Vílchez F., Vilaplana R. Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents. The Use of Metals in Medicine. New York: John Wiley & Sons, Ltd., 2005. P. 219. doi: 10.1002/0470864052.ch12
  20. Szymański P., Frączek T., Markowicz M., Mikiciuk-Olasik Е. // Biometals. 2012. Vol. 25. P. 1089. doi: 10.1007/s10534-012-9578-y
  21. Орлов А.П., Трофимова Т.П., Орлова М.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 415
  22. Orlov A.P., Trofimova T.P., Orlova M.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. Р. 415. doi: 10.1007/s11172-022-3429-y
  23. Ekinciz D., Senturk M., Kufrevioglu O. // Expert Opin Ther Pat. 2011. Vol. 21. N 12. P. 1831. doi: 10.1517/13543776.2011.636354
  24. Amann R., Peskar B. // Eur. J. Pharmacol. 2002. Vol. 447. P. 1. doi: 10.1016/s0014-2999(02)01828-9
  25. Egorova K., Gordeev E., Ananikov V. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. P. 7132. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00562
  26. Rodriguez-Aller M., Guillarme D., Veuthey J.-L., Gurny R. // J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2015. Vol. 30. P. 342. doi: 10.1016/j.jddst.2015.05.009
  27. Баулин В.Е., Калашникова И.П., Вихарев Ю.Б., Вихарева Е.А., Баулин Д.В., Цивадзе А.Ю. // ЖОХ. 2018. № 9. C. 1438
  28. Baulin V.Е., Kalashnikova I.Р., Vikharev Yu.В., Vikharevа Е.А., Baulin D.V., Tsivadze A.Yu. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 9. P. 1786. doi: 10.1134/S0044460X18090044
  29. Иванова И.С., Цебрикова Г.С., Лапшина М.А., Рогачева Ю.И., Илюхин А.Б, Соловьев В.П., Пятова Е.Н., Баулин В.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 11. C. 2365
  30. Ivanova I.S., Tsebrikova G.S., Lapshina M.А., Rogacheva Yu.I., Ilyukhin A.B., Solov'ev V.P., Pyatova E.N., Baulin V.E. // Russ. Chem. Bulletin. Vol. 71. N 11. Р. 2365. doi: 10.1007/s11172-022-3664-2
  31. Иванова И.С., Цебрикова Г.С., Рогачева Ю.И., Илюхин А.Б., Соловьев В.П., Пятова Е.Н., Баулин В.Е. // ЖНХ. 2021. Т. 66. № 12. С. 1723
  32. Ivanova I.S., Tsebrikova G.S., Rogacheva Yu. I., Ilyukhin A.B., Solov'ev V.P., Pyatova E.N., Baulin V.E. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. Vol. 66. N 12. P. 1846. doi: 10.1134/S0036023621120068

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».