Синтез и свойства 4-{4-[трис(4-октилоксифенил)метил]фенокси}фталонитрила и фталоцианинатов меди, никеля и кобальта на его основе

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложен метод синтеза 4-{4-[трис(4-октилоксифенил)метил]фенокси}фталонитрил, включающий О-алкилирование фенола 1-бромоктаном, алкилирование октилоксибензола тетрахлорметаном, алкилирование фенола трис(4-октилоксифенил)метанолом и нуклеофильное замещение нитрогруппы в 4-нитрофталонитриле остатком трис-(4-октилоксифенил)-4-гидроксифенилметаном. Взаимодействием его с ацетатами меди(II), никеля(II) и кобальта(II) в присутствии мочевины получены соответствующие металлофталоцианины. Исследованы спектральные свойства полученных соединений. Полученные фталоцианины не ассоциированы в хлороформе при концентрациях до ~ 4×10-5 моль/л. Они не проявляют мезоморфных свойств, но при охлаждении после нагревания комплексы меди и никеля переходят в застеклованное состояние.

Об авторах

В. А Ивакин

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: vlad.ivakin.00@mail.ru

Т. А Румянцева

Ивановский государственный химико-технологический университет

Н. Е Галанин

Ивановский государственный химико-технологический университет

Список литературы

  1. Znoiko S.A., Elizarova A.P., Kustova T.V., Nakonechnaya A.N. // Chem. Chem. Tech. 2021. Vol. 64. N 4. P. 42. doi: 10.6060/ivkkt.20216404.6380
  2. de la Torre G., Claessens C.G., Torres T. // Chem. Commun. 2007. N 20. P. 2000. doi: 10.1039/B614234F
  3. Perry J.W., Mansour K., Lee I.Y.S., Wu X.L., Bedworth P.V., Chen C.T., Ng D., Marder S.R, Miles P., Wada T., Tian M., Sasabe H. // Science. 1996. Vol. 273. N 5281. P. 1533. doi: 10.1126/science.273.5281.153
  4. Durmus M., Yesilot S., Ahsen V. // New J. Chem. 2006. Vol. 30. N 5. P. 675. doi: 10.1039/B600196C
  5. Baygu Y., Capan R, Erdogan M., Ozkaya C., Acikbas Y., Kabay N., Gök Y. // Synth. Met. 2021. Vol. 280. 116870. doi: 10.1016/j.synthmet.2021.116870
  6. Sahin Z., Meunier-Prest R., Dumoulin F., Kumar A., Isci Ü., Bouvet M. // Sens. Actuators (B). 2021. Vol. 332. 129505. doi: 10.1016/j.snb.2021.129505
  7. Lo P.-C., Rodriguez-Morgade M.S., Pandey R.K., Ng D.K.P., Torres T., Dumoulin F. // Chem. Soc. Rev. 2020. Vol. 49. N 4. P. 1041. doi: 10.1039/C9CS00129H
  8. Cakir V., Arslan T. // Inorg. Chim. Acta. 2022. Vol. 530. 120678. doi: 10.1016/j.ica.2021.120678
  9. Solgun D.G., Horoz S., Agirtas M.S. // Inorg. Nano-Met. Chem. 2018. Vol. 48. N 10. P. 508. doi: 10.1080/24701556.2019.1572624
  10. Usol'tseva N., Bykova V., Ananjeva G., Zharnikova N., Kudrik E. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004. Vol. 411. N 1. P. 329. doi: 10.1080/15421400490435350
  11. Zharnikova N., Usol'tseva N., Kudrik E., Thelakkat M. // J. Mater. Chem. 2009. Vol. 19. N 20. P. 3161. doi: 10.1039/b821306b
  12. Nakamura H., Sugiyama K., Ohta K., Yasutake M. // J. Mater. Chem. (C). 2017. Vol. 5. N 29. P. 7297. doi: 10.1039/c7tc01197k
  13. Usol‘tseva N.V., Kazak AV., Luk‘yanov I.Yu., Sotsky V.V., Smirnova A.I., Yudin S.G., Shaposhnikov G.P. // Phase Trans. 2014. Vol. 87. N. 8. P. 801. doi: 10.1080/01411594.2014.893343
  14. Usol'tseva N.V., Smirnova A.I., Kazak A.V., Giricheva N.I., Galanin N.E., Shaposhnikov G.P., Bodnarchuk V.V., Yablonskii S.V. // Opto-Electronics Rev. 2017. Vol. 25. N 2. P. 127. doi: 10.1016/j.opelre.2017.03.003
  15. Брагина Н.А., Федулова И.Н., Новиков Н.В., Крутикова Е.С., Миронов А.Ф., Быкова В.В., Ананьева Г.А., Усольцева Н.В. // Макрогетероциклы. 2009. Т. 2. № 3-4. С. 228.
  16. Галанин Н.Е., Шапошников Г. П. // ЖОрХ. 2015. Т. 51. Вып. 5. С. 743
  17. Galanin N.E., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. N 5. P. 727. doi: 10.1134/S1070428015050243
  18. Mohan K.T.M., Achar B.N. // J. Phys. Chem. Solids. 2006. Vol. 67. N 11. P. 2282. doi: 10.1016/j.jpcs.2006.05.005
  19. Тихомирова Т.В., Пеледина А.А., Майзлиш В.Е., Вашурин А.С., Шапошников Г.П. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 4. С. 662
  20. Tikhomirova T.V., Peledina A.A., Maizlish V.E., Vashurin A.S., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4. Р. 742. doi: 10.1134/S1070363218040199

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах