1,2,3-триазолсодержащие 1,5,6,7-тетрагидро-4н-индазол-4-оны и 6,7-дигидробензо[d]изоксазол-4(5h)-оны: синтез и биологическая активность

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Триазолсодержащие 1,5,6,7-тетрагидро-4 Н -индазол-4-оны и 6,7-дигидробензо[ d ]изоксазол-4(5 H )-оны синтезированы циклоконденсацией 2-[(1 Н -1,2,3-триазол-1-ил)ацетил]циклогексан-1,3-дионов с фенилгидразином (4-фторфенилгидразином) или гидроксиламином, соответственно. Строение и состав полученных соединений подтверждены методами спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, 19F и данными элементного анализа. Изучена цитотоксическая и цитостатическая активность ряда полученных соединений in vitro в отношении клеток гепатокарциномы человека HepG2, аденокарциномы молочной железы человека MCF-7 и карциномы гортани человека Hep2.

Об авторах

Т. С Хлебникова

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Email: khlebnicova@iboch.by

В. Г Зинович

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Ю. А Пивень

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

А. В Барановский

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Ф. А Лахвич

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Р. Е Трифонов

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Ю. А Голубева

Институт неорганической химии имени А. В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук;Научно-исследовательский институт молекулярной биологии и биофизики, Федеральный исследовательский центр фундаментальной и трансляционной медицины

Л. С Клюшова

Научно-исследовательский институт молекулярной биологии и биофизики, Федеральный исследовательский центр фундаментальной и трансляционной медицины

Е. В Лидер

Институт неорганической химии имени А. В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук

Список литературы

  1. Kumar S., Khokra S.L., Yadav A. // Future J. Pharm. Sci. 2021. Vol. 7. P. 106. doi: 10.1186/s43094-021-00241-3
  2. Kumar S., Sharma B., Mehra V., Kumar V. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 212. P. 113069. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.113069
  3. Dheer D., Behera C., Singh D., Abdullaha M., Chashoo G., Sandip B. Bharate S.B., Gupta P.N., Shankar R. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 207. P. 112813. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112813
  4. Zhang S., Xu Z., Gao C., Ren Q.-C., Chang L., Lv Z.-S., Shun Feng L.-S. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 138. P. 501. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.06.051
  5. Uppulapu S.K., Alam M.J., Kumar S., Banerjee S.K. // Curr. Topics Med. Chem. 2022. Vol. 22. N 14. P. 1177. doi: 10.2174/1568026621666211214151534
  6. Pal D., Sahu P. // Curr. Topics Med. Chem. 2022. Vol. 22. N 14. P. 1136. doi: 10.2174/1568026622666220225152443
  7. Shang C., Hou Y., Meng T., Shi M., Cui G. // Curr. Top. Med. Chem. 2021. Vol. 21. N 5. P. 363. doi: 10.2174/1568026620999201124154231
  8. Lee J.C., Hong K.H., Becker A., Tash J.S., Schönbrunn E., Georg G.I. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 214. P. 113232. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113232
  9. Popova G., Ladds M.J.G.W., Johansson L., Saleh A., Larsson J., Sandberg L., Sahlberg S.H., Qian W., Gullberg H., Garg N., Gustavsson A.-L., Haraldsson M., Lane D., Yngve U., Lain S. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N. 8. P. 3915. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01658
  10. Rakesh K.P., Shantharam C.S., Sridhara M.B., Manukumar H.M., Qin H.-L. // Med. Chem. Commun. 2017. Vol. 8. N. 11. P. 2023. doi: 10.1039/c7md00449d
  11. Piven Yu.A., Scherbakov A.M., Yastrebova M.A., Sorokin D.V., Shchegolev Yu.Yu., Matous A.E., Zinovich V.G., Khlebnicova T.S., Lakhvich F.A. // Org. Biomol. Chem. 2021. Vol. 19. N 47. P. 10432. doi: 10.1039/d1ob01614h
  12. Piven Yu.A., Yastrebova M.A., Khamidullina A.I., Scherbakov A.M., Tatarskiy V.V., Rusanova Ju.A., Baranovsky A.V., Zinovich V.G., Khlebnicova T.S., Lakhvich F.A. // Bioorg. Med. Chem. 2022. Vol. 53. P. 16521. doi: 10.1016/j.bmc.2021.116521
  13. Matin M.M., Matin P., Rahman Md.R., Hadda T.B., Almalki F.A., Mahmud S., Ghoneim M.M., Alruwaily M., Alshehri S. // Front. Mol. Biosci. 2022. Vol. 9. P. 864286. doi: 10.3389/fmolb.2022.864286
  14. Cao Ya., Luo C., Yang P., Li. P., Wu C. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N. 3. P. 501. doi: 10.1007/s00044-020-02665-7
  15. Uto Yo. // Expert Opin. Ther. Pat. 2015. Vol. 25. N 6. P. 643. doi: 10.1517/13543776.2015.1027192
  16. Gutierrez M., Guo R., Giaccone G., Liu S.V., Hao Z., Hilton C., Hinson Ir. J.M., Kris M.G., Orlemans E.O., Drilon A. // Lung Cancer. 2021. Vol. 162. N 12. P. 23. doi: 10.1016/j.lungcan.2021.10.001
  17. Bozorov K., Zhao J., Aisa H.A. // Bioorg. Med. Chem. 2019. Vol. 27. N 16. P. 3511. doi: 10.1016/j.bmc.2019.07.005
  18. Xu Z., Zhao S.-J., Liu Y. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 183. P. 111700. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.111700
  19. Raut S., Tidke A., Dhotre B., Arif P.M. // Mini Rev. Org. Chem. 2020. Vol. 17. N 4. P. 363. doi: 10.2174/1570193X16666190430160324
  20. Shastri R.A. // Chem. Sci. Transact. 2016. Vol. 5. N 1. P. 8. doi: 10.7598/cst2016.1120
  21. Reber K.P., Burdge H. // Org. Prep. Proc. Int. 2018. Vol. 50. N 1. P. 2. doi: 10.1080/00304948.2018.1405332
  22. Rubinov D.B., Rubinova I.L., Akhrem A.A. // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. N 4. P. 1047. doi: 10.1021/cr9600621
  23. Хлебникова Т.С., Зинович В.Г., Пивень Ю.А., Барановский А.В., Лахвич Ф.А., Трифонов Р.Е. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 8. С. 1159
  24. Khlebniсova T.S., Zinovich V.G., Piven Yu.A., Baranovsky A.V., Lakhvich F.A., Trifonov R.E. // Rus. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 8. P. 1438. doi: 10.1134/S1070363221080028
  25. Кузьмина Н.Е., Моисеев С.В., Лутцева А.И. // ХФЖ. 2021. Т. 55. № 4. С. 60. Kuz'mina N.E., Moiseev S.V., Luttseva A.I. // Pharm. Chem. J. 2021. V. 55. N 4. P. 396. doi: 10.1007/s11094-021-02434-9
  26. Хлебникова Т.С., Зинович В.Г., Пивень Ю.А., Барановский А.В., Лахвич Ф.А., Трифонов Р.Е., Голубева Ю.А., Лидер Е.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 3. С. 405
  27. Khlebniсova T.S., Zinovich V.G., Piven Yu.A., Baranovsky A.V., Lakhvich F.A., Trifonov R.E., Golubeva Yu.A., Lider E.V. // Rus. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 3. P. 359. doi: 10.1134/S1070363222030045
  28. Хлебникова Т.С., Исакова В.Г., Барановский А.В., Лахвич Ф.А. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 10. С. 1718
  29. Khlebnikova T.S., Isakova V.G., Baranovskii A.V., Lakhvich F.A. // Rus. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 10. P. 1954. doi: 10.1134/S1070363208100241
  30. Хлебникова Т.С., Пивень Ю.А., Исакова В.Г., Барановский А.В., Лахвич Ф.А. // Химия гетероцикл. соед. 2017. Т. 53. № 11. С. 1254
  31. Khlebnicova T.S., Piven' Yu.A., Isakova V.G., Baranovskii A.V., Lakhvich F.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. N 11. P. 1254. doi: 10.1007/s10593-018-2198-x
  32. Khlebnicova T.S., Piven' Yu.A., Isakova V.G., Baranovskii A.V., Lakhvich F.A., Sorochinsky A.E., Gerus I.I. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 7. P. 1791. doi: 10.1002/jhet.3218
  33. Maisonial A., Serafin P., Traïkia M., Debiton E., Théry V., Aitken D.J., Lemoine P., Viossat B., Gautier A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. N 2. P. 298. doi: 10.1002/ejic.200700849
  34. Sabbah M., Fontaine F., Grand L., Boukraa M., Efrit M.L., Doutheau A., Soulиre L., Queneau Yv. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. N 15. P. 4727. doi: 10.1016/j.bmc.2012.06.007

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах