Бисизоцианидные циклометаллированные комплексы платины(II): синтез, структура, фотофизические свойства и механохромное поведение

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Серия циклометаллированых комплексов платины(II) [Pt(ppy){CNAr}2]X с двумя изоцианидными лигандами (Hppy = 2-фенилпиридин, Ar = С6H2-2,4,6-Me3, С6H3-2-Cl-6-Me, С6H3-2,6-Cl2, C6H4-4-NMe2, C6H4-4-Me, C6H4-4-Cl, C6H4-4-Br, C6H4-4-I, C6H4-4-CF3, C6H4-3-CF3; X = BF4, OTf) синтезирована взаимодействием димера [{Pt(ppy)Cl}2] c изоцианидами (выход 52-70%). Структура полученных комплексов установлена с помощью масс-спектрометрии, спектроскопии ЯМР 1H, 13C{1H}, 195Pt{1H}, 1H-1H COSY, 1H-1H NOESY, 1H-13C HSQC и 1H-13C HMBC в растворе и твердотельной спектроскопии ЯМР CP/MAS 13C и 195Pt, ИК спектроскопии и рентгеноструктурного анализа в твердой фазе. Изучены фотофизические свойства полученных комплексов в твердой фазе и механохромное люминесцентное поведение. В твердой фазе все синтезированные соединения фосфоресцируют в зеленом или оранжевом диапазоне видимого света, квантовые выходы фотолюминесценции достигают 26%. Зеленые люминофоры демонстрируют обратимое механохромное изменение люминесценции, достигаемое механическим измельчением (зеленый в оранжевый) и адсорбцией растворителя (оранжевый в зеленый).

Об авторах

С. А Каткова

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: s.katkova@spbu.ru

Э. В Соколова

Санкт-Петербургский государственный университет

М. А Кинжалов

Санкт-Петербургский государственный университет

Список литературы

  1. Kinzhalov M.A., Grachova E.V., Luzyanin K.V. // Inorg. Chem. Front. 2022. Vol. 9. N 3. P. 417. doi: 10.1039/d1qi01288f
  2. Adachi C., Baldo M.A., Thompson M.E., Forrest S.R. // J. Appl. Phys. 2001. Vol. 90. N 10. P. 5048. doi: 10.1063/1.1409582
  3. Baldo M.A., Lamansky S., Burrows P.E., Thompson M.E., Forrest S.R. // Appl. Phys. Lett. 1999. Vol. 75. N 1. P. 4-6. doi: 10.1063/1.124258
  4. McGhie B.S., Aldrich-Wright J.R. // Biomedicines. 2022. Vol. 10. N 3. P. 578. doi: 10.3390/biomedicines10030578
  5. Lee L.C.-C., Lo K.K.-W. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. N 32. P. 14420. doi: 10.1021/jacs.2c03437
  6. Na H., Maity A., Morshed R., Teets T.S. // Organometallics. 2017. Vol. 36. N 15. P. 2965. doi: 10.1021/acs.organomet.7b00428
  7. Fornies J., Sicilia V., Larraz C., Camerano J.A., Martin A., Casas J.M., Tsipis A.C. // Organometallics. 2010. Vol. 29. N 6. P. 1396. doi: 10.1021/om901032v
  8. Sanning J., Stegemann L., Ewen P.R., Schwermann C., Daniliuc C.G., Zhang D., Lin N., Duan L., Wegner D., Doltsinis N.L., Strassert C.A. // J. Mater. Chem. (C). 2016. Vol. 4. N 13. P. 2560. doi: 10.1039/C6TC00093B
  9. Solomatina A.I., Aleksandrova I.O., Karttunen A.J., Tunik S.P., Koshevoy I.O. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. N 12. P. 3895. doi: 10.1039/C7DT00349H
  10. Chen Y., Lu W., Che C.-M. // Organometallics. 2013. Vol. 32. N 1. P. 350. doi: 10.1021/om300965b
  11. Paziresh S., Babadi Aghakhanpour R., Fuertes S., Sicilia V., Niroomand Hosseini F., Nabavizadeh S.M. // Dalton Trans. 2019. Vol. 48. N 17. P. 5713. doi: 10.1039/c9dt00807a
  12. Sutton G.D., Olumba M.E., Nguyen Y.H., Teets T.S. // Dalton Trans. 2021. Vol. 50. N 48. P. 17851. doi: 10.1039/D1DT03312C
  13. Katkova S.A., Luzyanin K.V., Novikov A.S., Kinzhalov M.A. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. N 6. P. 2948. doi: 10.1039/D0NJ05457G
  14. Sokolova E.V., Kinzhalov M.A., Smirnov A.S., Cheranyova A.M., Ivanov D.M., Kukushkin V.Y., Bokach N.A. // ACS Omega. 2022. Vol. 7. N 38. P. 34454. doi: 10.1021/acsomega.2c04110
  15. Solomatina A.I., Krupenya D.V., Gurzhiy V.V., Zlatkin I., Pushkarev A.P., Bochkarev M.N., Besley N.A., Bichoutskaia E., Tunik S.P. // Dalton Trans. 2015. Vol. 44. N 16. P. 7152. doi: 10.1039/c4dt03106g
  16. Yam V.W.W., Law A.S.Y. // Coord. Chem. Rev. 2020. Vol. 414. P. 213298. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213298
  17. Wang P.P., Miao X.R., Meng Y., Wang Q., Wang J., Duan H.H., Li Y.W., Li C.Y., Liu J., Cao L.P. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2020. Vol. 12. N 20. P. 22630. doi: 10.1021/acsami.0c04917
  18. Koshevoy I.O., Krause M., Klein A. // Coord. Chem. Rev. 2020. Vol. 405. P. 213094. doi: 10.1016/j.ccr.2019.213094
  19. Diez A., Fornies J., Larraz C., Lalinde E., Lopez J.A., Martin A., Moreno M.T., Sicilia V. // Inorg. Chem. 2010. Vol. 49. N 7. P. 3239. doi: 10.1021/ic902094c
  20. Martinez-Junquera M., Lara R., Lalinde E., Moreno M.T. // J. Mater. Chem. (C). 2020. Vol. 8. N 21. P. 7221. doi: 10.1039/d0tc01163k
  21. Diez A., Fornies J., Fuertes S., Lalinde E., Larraz C., Lopez J.A., Martin A., Moreno M.T., Sicilia V. // Organometallics. 2009. Vol. 28. N 6. P. 1705. doi: 10.1021/om800845c
  22. Fornies J., Sicilia V., Borja P., Casas J.M., Diez A., Lalinde E., Larraz C., Martin A., Moreno M.T. // Chem. Asian J. 2012. Vol. 7. N 12. P. 2813. doi: 10.1002/asia.201200585
  23. Shahsavari H.R., Babadi Aghakhanpour R., Hossein-Abadi M., Golbon Haghighi M., Notash B., Fereidoonnezhad M. // New J. Chem. 2017. Vol. 41. N 24. P. 15347. doi: 10.1039/C7NJ03110F
  24. Sivchik V.V., Grachova E.V., Melnikov A.S., Smirnov S.N., Ivanov A.Y., Hirva P., Tunik S.P., Koshevoy I.O. // Inorg. Chem. 2016. Vol. 55. N 7. P. 3351. doi: 10.1021/acs.inorgchem.5b02713
  25. Dobrynin M.V., Kasatkina S.O., Baykov S.V., Savko P.Y., Antonov N.S., Mikherdov A.S., Boyarskiy V.P., Islamova R.M. // Dalton Trans. 2021. Vol. 50. N 42. P. 14994. doi: 10.1039/D1DT02823E
  26. Dobrynin M.V., Sokolova E.V., Kinzhalov M.A., Smirnov A.S., Starova G.L., Kukushkin V.Y., Islamova R.M. // ACS Appl. Polymer Mater. 2021. Vol. 3. N 2. P. 857. doi: 10.1021/acsapm.0c01190
  27. Anderson C., Crespo M., Morris J., Tanski J.M. // J. Organomet. Chem. 2006. Vol. 691. N 26. P. 5635. doi: 10.1016/j.jorganchem.2006.09.012
  28. Liu J., Leung C.H., Chow A.L.F., Sun R.W.Y., Yan S.C., Che C.M. // Chem. Commun. 2011. Vol. 47. N 2. P. 719. doi: 10.1039/c0cc03641b
  29. Sun R.W.Y., Chow A.L.F., Li X.H., Yan J.J., Chui S.S.Y., Che C.M. // Chem. Sci. 2011. Vol. 2. N 4. P. 728. doi: 10.1039/c0sc00593b
  30. Sagara Y., Kato T. // Nat. Chem. 2009. Vol. 1. N 8. P. 605. doi: 10.1038/nchem.411
  31. Chi Z., Zhang X., Xu B., Zhou X., Ma C., Zhang Y., Liu S., Xu J. // Chem. Soc. Rev. 2012. Vol. 41. N 10. P. 3878. doi: 10.1039/C2CS35016E
  32. Sagara Y., Yamane S., Mitani M., Weder C., Kato T. // Adv. Mater. 2016. Vol. 28. N 6. P. 1073. doi: 10.1002/adma.201502589
  33. Huang Q., Li W., Yang Z., Zhao J., Li Y., Mao Z., Yang Z., Liu S., Zhang Y., Chi Z. // CCS Chem. 2022. Vol. 4. N 5. P. 1643. doi doi: 10.31635/ccschem.021.202100968
  34. Su M., Liu S., Zhang J., Meng C., Ni J. // Dyes Pigm. 2022. Vol. 200. P. 110139. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110139
  35. Ito S. // CrystEngComm. 2022. Vol. 24. N 6. P. 1112. doi: 10.1039/D1CE01614H
  36. Riesebeck T., Bertrams M.-S., Stipurin S., Konowski K., Kerzig C., Strassner T. // Inorg. Chem. 2022. Vol. 56. N16. P. 9391. doi: 10.1021/acs.inorgchem.2c02141
  37. Zhang H.-H., Wu S.-X., Wang Y.-Q., Xie T.-G., Sun S.-S., Liu Y.-L., Han L.-Z., Zhang X.-P., Shi Z.-F. // Dyes Pigm. 2022. Vol. 197. P. 109857. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109857
  38. Yang C.-J., Yi C., Xu M., Wang J.-H., Liu Y.-Z., Gao X.-C., Fu J.-W. // Appl. Phys. Lett. 2006. Vol. 89. N 23. P. 233506. doi: 10.1063/1.2400395
  39. Ni J., Liu G., Su M., Zheng W., Zhang J. // Dyes Pigm. 2020. Vol. 180. P. 108451. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108451
  40. Каткова С.А., Лещев А.А., Михердов А.С., Кинжалов М.А. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 4. С. 591
  41. Katkova S.A., Leshchev A.A., Mikherdov A.S., Kinzhalov M.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 4. P. 648. doi: 10.1134/s1070363220040143
  42. Каткова С.А., Михердов А.С., Новиков А.С., Старова Г.Л., Кинжалов М.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 3. С. 430
  43. Katkova S.A., Eliseev I.I., Mikherdov A.S., Sokolova E.V., Starova G.L., Kinzhalov M.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 3. P. 393. doi: 10.1134/s1070363221030099
  44. Katkova S.A., Mikherdov A.S., Sokolova E.V., Novikov A.S., Starova G.L., Kinzhalov M.A. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1253. P. 132230. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.132230
  45. Diez-Gonzalez S., Nolan S.P. // Coord. Chem. Rev. 2007. Vol. 251. N 5-6. P. 874. doi: 10.1016/j.ccr.2006.10.004
  46. Sicilia V., Fuertes S., Martin A., Palacios A. // Organometallics. 2013. Vol. 32. N 15. P. 4092. doi: 10.1021/om400159g
  47. Popov R.A., Mikherdov A.S., Boyarskiy V.P. // Eur. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 2022. N 26. P. e202200217. doi: 10.1002/ejic.202200217.
  48. Кинжалов М.А., Кашина М.В., Михердов А.С., Каткова С.А, Суслонов В.В. // ЖOX, 2018. T. 88. № 6. С. 1000
  49. Kinzhalov M.A., Kashina M.V., Mikherdov A.S., Katkova S.A., Suslonov V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1180. doi: 10.1134/S107036321806021X
  50. Кинжалов М.А., Боярский В.П. // ЖОХ. 2015. Т. 85. № 10. С. 1681
  51. Kinzhalov M.A., Boyarskii V.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 10. P. 2313. doi: 10.1134/S1070363215100175
  52. Beer H., Bresien J., Michalik D., Rölke A.-K., Schulz A., Villinger A., Wustrack R. // J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. N 22. P. 14435. doi: 10.1021/acs.joc.0c00460.
  53. Guirado A., Zapata A., Gómez J.L., Trabalón L., Gálvez J. // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N 31. P. 9631. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00509-8
  54. Pazderski L., Pawlak T., Sitkowski J., Kozerski L., Szłyk E. // Magn. Reson. Chem.. 2009. Vol. 47. N 11. P. 932. doi: 10.1002/mrc.2491
  55. Bondi A. // J. Phys. Chem. 1964. Vol. 68. N 3. P. 441. doi: 10.1021/j100785a001
  56. Fuertes S., Chueca A.J., Peralvarez M., Borja P., Torrell M., Carreras J., Sicilia V. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2016. Vol. 8. N 25. P. 16160. doi: 10.1021/acsami.6b03288
  57. Kinzhalov M.A., Katkova S.A., Doronina E.P., Novikov A.S., Eliseev I., Ilichev V.A., Kukinov A.A., Starova G.L., Bokach N.A. // Zeit. Kristallogr. Cryst. Mater. 2018. Vol. 233. N 11. P. 795. doi: 10.1515/zkri-2018-2075
  58. Shimizu M. In: Aggregation-Induced Emission. Elsevier, 2022. Ch. 8. Р. 253.
  59. Hubschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. // J. Appl. Crystallogr. 2011. Vol. 44. N 6. P. 1281. doi: 10.1107/S0021889811043202
  60. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  61. CrysAlisPro A.T., Version 1.171.36.20 (release 27-06-2012).

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах