Iodomethylation of S-Silylorganyl Mercaptoazole Derivatives with α-Iodoketones

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The iodomethylation of 2/3-[dimethyl(phenyl)silylmethylthio]-1,3-benzoimidazoles or -1,2,4-triazole with α-iodoketones of the aliphatic and aromatic series in the absence of basic media and solvents leads to formation of unknown salts based on 2/3-mercaptoazolium cations. Reaction of 2-[dimethyl(phenyl)silylmethylthio]-1,3-benzoxazole with α-iodoketones afforded bis(benzoxazol-2-yl)disulfonium derivatives.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

N. Yarosh

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: lara_zhilitskaya@irioch.irk.ru
ORCID ID: 0000-0002-8096-4656
Rússia, Irkutsk, 664033

L. Zhilitskaya

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: lara_zhilitskaya@irioch.irk.ru
ORCID ID: 0000-0002-6076-5924
Rússia, Irkutsk, 664033

I. Dorofeev

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: lara_zhilitskaya@irioch.irk.ru
ORCID ID: 0000-0003-4646-6554
Rússia, Irkutsk, 664033

Bibliografia

  1. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Дорофеев И.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 226; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Dorofeev I.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. Р. 286. doi: 10.1134/S1070363223020081
  2. Сиваев И.Б. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 638; Sivaev I.B. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 638. doi: 10.1007/s10593-017-2106-9
  3. Zhang T.H., He H.X., Du J.L., He Z.J., Yao S. // Molecules. 2018. Vol. 23. P. 2011. doi: 10.3390/molecules23082011
  4. Singh A., Chopra H.K. // Tetrahedron: Asym. 2017. Vol. 28. P. 414. doi: 10.1016/j.tetasy.2017.02.008
  5. Haifei Z., Dongmei L., Tingting K., Ye W., Xiaoxiang Z., Xinbao Z. // Chin. J. Org. Chem. 2016. Vol. 36. P. 1104. doi: 10.6023/cjoC²01511019
  6. Chourasiya S.S., Kathuria D., Singh S., Sonawane V.C., Chakrabortia A.K., Bharatam P.V. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 80027. doi: 10.1039/C⁵ra12925g
  7. Banerjee M., Karri R., Chalana A., Das R., Rai R.K., Rawat K.S., Pathak B., Roy G. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. P. 5696. doi: 10.1002/chem.201605238
  8. Tian H., Yu Z., Hagfeldt A., Kloo L., Sun L. // J. Am. Chem. Soc. 2011. Vol. 133. P. 9413. doi: 10.1021/ja2030933
  9. Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Mendeleev Commun. 2017. Vol. 27. Р. 352. doi: 10.1016/j.mencom.2017.07.010
  10. Мелоян Е.К., Сафроненко А.В., Ганцгорн Е.В., Хмара Л.Е., Голубева А.О., Джабр М.А. // Биомедицина. 2021. Т. 17. С. 111; Meloyan E.K., Safronenko, A.V., Gantsgorn E.V., Hmara L.E., Golubeva A.O., Jabr M.A. // J. Biomed. 2021. Vol. 17. P. 111. doi: 10.33647/2074-5982-17-3-111-118
  11. Riyadh S.M., Gomh S.M. // RSC Adv. 2020. Vol. 10. P. 24994. doi: 10.1039/d0ra04208k A
  12. Miyajima A., Kuroda Y., Sakemi-Hoshikawa K., Usami M., Mitsunaga K., Irie T., Ohno Y., Sunouchi M. // Toxic. Rep. 2020. Vol. 7. P. 979. doi 10.1016/ j.toxrep.2020.08.003
  13. Dincel E.D., Ulusoy-Güzeldemirci N., Şatana D., Küçükbasmacı Ö. // J. Heterocycl. Chem. 2021. Vol. 58. P. 195. doi: 10.1002/jhet.4159
  14. Balogun M.M., Shamim S., Khan K.M., Salar U., Oladosu I.A., Lateef M., Wadood A., Taha M., Moronkola D.O., Rehman A.U., Rahim F., Perveen S. // ChemistrySelect. 2021. Vol. 6. P. 8490. doi: 10.1002/slct.202102362
  15. Alanazi M.M., Aldawas S., Alsaif N.A. // Pharmaceuticals. 2023. Vol. 16. P. 97. doi: 10.3390/ph16010097
  16. Ali M., Ali S., Khan M., Rashid U., Ahmad M., Khan A., Al-Harrasi A., Ullah F., Latif A. // Bioorg. Chem. 2018. Vol. 80. P. 472. doi: 10.1016/j.bioorg.2018.06.032
  17. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. С. 789; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 833. doi: 10.1134/S1070428020050164
  18. Воронков М.Г., Трофимова О.М., Болгова Ю.И., Чернов Н.Ф. // ХГС. 2001. T. 37. C. 1487; Voronkov M.G., Trofimova O.M., Bolgova Y.I., Chernov N.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2001. Vol. 37. P. 1358. doi: 10.1023/А:1017994916574
  19. Воронков М.Г., Чернов Н.Ф., Трофимова О.М., Аксаментова Т.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 1993. C. 1965; Voronkov M.G., Chernov N.F., Trofimova O.M., Aksamentova T.N. // Russ. Chem. Bull. 1993. Vol. 42. P. 1883.
  20. Гребнева Е.А., Болгова Ю.Я., Трофимова О.М., Альбанов А.И., Бородина Т.Н. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 762; Grebneva E.A., Bolgova, Y.I., Trofimova O.M., Albanov A.I., Borodina T.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. Р. 762. doi: 10.1007/s10593-019-02532-3
  21. Абеле Э., Абеле Р., Арсенян П., Беляков С., Веверис М., Лукевич Э. // ХГС. 2007. Т. 43. С. 274; Abele E., Abele R., Arsenyan P., Belyakov S., Veveris M., Lukevics E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007.Vol. 43. Р. 220. doi: 10.1007/s10593-007-0034-9
  22. Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А. // ЖОХ. 2020. Т. 90. С. 1047; Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. P. 1235. doi: 10.1134/S1070363220070105
  23. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И., Клыба Л.В. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. С. 1229; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I., Klyba L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. Р. 1223. doi: 10.1134/S1070428016080261
  24. Ярош Н.О., Дорофеев И.А., Жилицкая Л.В. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. С. 588; Yarosh N.O., Dorofeev I.A., Zhilitskaya L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. Р. 769. doi: 10.1134/S1070428023050044
  25. Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Ларина Л.И. // ЖОХ. 2018. Т. 54. С. 1215; Shagun L.G., Dorofeev I.А., Zhilitskaya L.V., Yarosh N.О., Larina L.I. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. Р. 1228. doi: 10.1134/S1070428018080183
  26. Воронков М.Г., Дорофеев И.А., Токарева И.А., Смирнов В.И., Вакульская Т.И., Хуцишвили С.С., Шагун Л.Г. // ЖОХ. 2010. Т. 80. С. 225; Voronkov M.G., Dorofeev I.A., Tokareva I.A., Smirnov V.I., Vakul’skaya T.I., Khutsishvili S.S., Shagun L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. Vol. 80. Р. 250. doi: 10.1134/S1070363210020118
  27. Шагун В.А., Дорофеев И.А., Шагун Л.Г. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 423; Shagun V.A., Yarosh N.O., Shagun L.G. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 423. doi: 10.1134/S1070428017030186
  28. Hesemann P., Nguyen T.P., Hankari S.E. // Materials. 2014. Vol. 7. P. 2978. doi: 10.3390/ma7042978
  29. Al-Mohammed N.N., Hussen R.S.D., Alias Y., Abdullah Z. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 2869. doi: 10.1039/C⁴RA14027C
  30. Reiller P., Mercier-Bion F., Gimenez N., Barre N., Miserque F. // Radiochim. Acta. 2006. Vol. 94. P. 739. doi: 10.1524/ract.2006.94.9.739
  31. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 413; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. Р. 413. doi: 10.1134/S1070428017030162

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Схема 1.

Baixar (48KB)
Metadados
3. Схема 2.

Baixar (118KB)
Metadados
4. Схема 3.

Baixar (77KB)
Metadados
5. Схема 4.

Baixar (78KB)
Metadados
6. Схема 5.

Baixar (79KB)
Metadados
7. Схема 6.

Baixar (44KB)
Metadados
8. Схема 7.

Baixar (83KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Este site utiliza cookies

Ao continuar usando nosso site, você concorda com o procedimento de cookies que mantêm o site funcionando normalmente.

Informação sobre cookies