Synthesis of N-Alkyl-Substituted Aziridines and Oxazolidine Based on Levoglucosenone Derivatives

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Diastereomeric oxazolidines were obtained in quantitative yield by boiling levoglucosenone (cyrene) derivative in benzene with ethanolamine. Sterocontrolled synthesis of N-propyl, -butyl, -lauryl aziridines annulated with a pyran ring based on the α-bromoderivative of levoglucosenone and the corresponding amines was carried out under ultrasonic irradiation of the mixture in the presence of an accessible base K₂CO₃ and catalytic amounts 18-crown-6-ether in toluene. The obtained nitrogen-containing heterocycles are promising in terms of structure–activity studies in the synthesized series of compounds.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

Yu. Khalilova

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID ID: 0000-0001-6268-8152
Rússia, Ufa, 450054

L. Karamisheva

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID ID: 0009-0000-9341-4322
Rússia, Ufa, 450054

Sh. Salikhov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID ID: 0000-0001-7737-7488
Rússia, Ufa, 450054

Yu. Galimova

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID ID: 0000-0001-5983-3910
Rússia, Ufa, 450054

L. Faizullina

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID ID: 0000-0003-2552-1833
Rússia, Ufa, 450054

Bibliografia

  1. Мифтахов М.С., Валеев Ф.А., Гайсина И.Н. // Усп. хим. 1994. Т. 63. № 10. С. 922; Miftakhov M.S., Valeev F.A., Gaisina I.N. // Russ. Chem. Rev. 1994. Vol. 63. N 10. P. 869. doi: 10.1070/RC¹994V063N¹0ABEH000123
  2. Sarotti A.M., Zanardi M., Spanevello R.A., Suárez A.G. // Curr. Org. Synth. 2012. N 9. P. 439. doi: 10.2174/157017912802651401
  3. Comba M.B., Tsai Y., Sarotti A.M., Mangione M.I., Suárez A.G., Spanevello R.A. // Eur. J. Org. Chem. 2017. P. 590. doi: 10.1002/ejoc.201701227
  4. Sarotti A.M., Spanevello R.A., Suárez A.G., Echeverría G.A., Piro O.E. // Org. Lett. 2012. N 14. P. 2556. doi: 10.1021/ol3008588
  5. Gerosa G.G., Grimblat N., Spanevello R.A., Suárez A.G., Sarotti A.M. // Org. Biomol. Chem. 2017. N 15. P. 426. doi: 10.1039/C⁶ob02457b
  6. Gerosa G.G., Spanevello R.A., Suárez A.G., Sarotti A.M. // J. Org. Chem. 2015. N 80. P. 7626. doi 10.1021@acs.joc.0c01256
  7. Müller C., Gómez-Zurita M.A., Ballinari Frau. D., Colombo S., Bitto A., Martegani E., Airoldi C., van Neuren A.S., Stein M., Weiser J., Battistini C., Peri F. // Chem. Med. Chem. 2009. Vol. 4. P. 524. doi: 10.1002/cmdc.200800416
  8. Рафиков Р.Р., Новиков Р.А., Шулишов Е.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Том. 58. Вып. 2. С. 2449; Rafikov R.R., Novikov R.A., Shulishov E.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 2449. doi: 10.1007/s11172-009-0343-5
  9. Ятцынич Е.А., Петров Д.В., Валеев Ф.А., Докичев В.А. // ХПС. 2003. № 4. С. 270; Yatsynich E.A., Petrov D.V., Valeev F.A., Dokichev V.A. // Chem. Nat. Compd. 2003. Vol. 39. P. 337. doi 10.1023/ B:CONC.0000003411.19962.39
  10. Новиков Р.А., Рафиков Р.Р., Шулишов Е.В., Конюшкин Л.Д., Семенов В.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Т. 58. № 2. С. 325; Novikov R.A., Rafikov R.R., Shulishov E.V., Konyushkin L.D., Semenov V.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 327. doi: 10.1007/s11172-010-0011-9
  11. Рафиков Р.Р., Новиков Р.А., Шулишов Е.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Т. 58. № 9. С. 1866; Rafikov R.R., Novikov R.A., Shulishov E.V., Konyushkin L.D., Semenov V.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 1927. doi: 10.1007/s11172-009-0263-4
  12. Mlostoń G., Urbaniak K., Palusiak M., Witczak Z.J., Würthwein E.-U. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 7348. doi: 10.3390/molecules28217348
  13. Файзуллина Л.Х., Сафаров М.Г., Спирихин Л.В., Валеев Ф.А. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. Вып. 5. С. 772; Faizullina L.Kh., Safarov M.G., Spirikhin L.V., Valeev F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2010. Vol. 46. N 5. P. 768. doi: 10.1134/S1070428010050313
  14. Samet A.V., Laikhter A.L., Kislyi V.P., Ugrak B.I., Semenov V.V. // Mendeleev Commun. 1994. P. 134. doi: 10.1002/CHIN.199452231
  15. Самет А.В., Ямсков А.Н., Уграк Б.И., Воронцова Л.Г., Курелла М.Г., Семенов В.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. Т. 45. С. 415; Samet A.V., Yamskov A.N., Ugrak B.I., Vorontsova L.G., Kurella M.G., Semenov V.V. // Russ. Chem. Bull. 1996. Vol. 45. P. 399. doi: 10.1007/BF01433980
  16. Самет А.В., Ямсков А.Н., Уграк Б.И., Семенов В.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. Т. 46. С. 553; Samet A.V., Yamskov A.N., Ugrak B.I., Semenov V.V. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. P. 532.
  17. Podversnik H., Curtis I., Pieterse E., Jevric M., Sumby Ch.J., Greatrex B.W. // Tetrahedron Lett. 2023. P. 129. doi: 10.1016/j.tetlet.2023.154755
  18. Martín A., Pérez-Martín I., Suárez E. // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. P. 6147. doi: 10.1016/j.tet.2009.05.049
  19. Williams R.M., Glinka T., Flanagan M.E., Gallegos R., Coffman H., Pei D. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. P. 733. doi: 10.1021/ja00028a049
  20. Tomita F., Takahashi K., Tamaoki T. // J. Antibiot. 1984. Vol. 37. P. 1268. doi: 10.7164/antibiotics.37.1268
  21. Degennaro L., Trinchera P., Luisi R. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. N 16. P. 7881. doi: 10.1021/cr400553c
  22. Rodrigues F.A.R., Bomfim I.S., Cavalcanti B.C., Pessoa C., Goncalves R.S.B., Wardell J.L., Wardell S.M.S.V., Souza M.V.N. // Chem. Biol. Drug Des. 2014. Vol. 83. N 1. P. 126. doi: 10.1111/cbdd.12210
  23. Garsin D.A. // Nature Rev. Microbiol. 2010. Vol. 8. P. 290. doi: 10.1038/nrmicro2334
  24. Tsoy O., Ravcheev D., Mushegian A. // J. Bacteriol. 2009. Vol. 191. N 23. P. 7157. doi: 10.1128/jb.00838-09
  25. Patel D., Witt S.N. // Hindawi Oxid. Med. Cell. Long. 2017. Article ID 4829180. doi: 10.1155/2017/4829180
  26. Eguchi Sh., Ishii Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963. Vol. 36. N 11. P. 1434. doi: 10.1246/bcsj.36.1434
  27. Цыпышева И.П., Горобец Е.В., Калимуллина Л.Х., Сингизова Г.Ш., Сафаров М.Г., Валеев Ф.А. // ХПС. 2003. Т. 39. № 6. С. 563; Tsypysheva I.P., Gorobets E.V., Kalimullina L.Kh., Singizova G.Sh., Safarov M.G., Valeev F.A. // Chem. Nat. Compd. 2003. Vol. 39. P. 563. doi: 10.1023/B:CONC.0000018110.36123.f2
  28. Kim S.-W., Ledingham E.T., Kudo Sh., Greatrex B.W., Sperry J. // Eur. J. Org. Chem. 2018. P. 2028. doi: 10.1002/ejoc.201800388
  29. Chanet-Ray J., Gelas J., Gelas-Mialhe Y., Tabbit N., Vessiere R. In: Levoglucosenone and Levoglucosans: Chemistry and Applications / Ed. Z.J. Witczak. Mt Prospect: ATL Press Inc. Science Publishers, 1994. Vol 1. P. 89.
  30. Ledingham E.T., Greatrex B.W. // Aust. J. Chem. 2019. doi: 10.1071/CH18574
  31. Word D.D., Shafizadeh F. // Carbohydr. Res. 1981. Vol. 93. P. 284. doi: 10.1016/s0008-6215(00)81161-1
  32. Файзуллина Л.Х., Сафаров М.С., Спирихин Л.В., Колосницын В.С., Кондрова Ю.А., Валеев Ф.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 6. С. 897; Faizullina L.Kh., Safarov M.G., Spirikhin L.V., Kolosnitsyn V.S., Kondrova Y.A., Valeev F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 914. doi: 10.1134/S1070428011060145

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Схема 1.

Baixar (49KB)
Metadados
3. Схема 2.

Baixar (44KB)
Metadados
4. Схема 3.

Baixar (72KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Este site utiliza cookies

Ao continuar usando nosso site, você concorda com o procedimento de cookies que mantêm o site funcionando normalmente.

Informação sobre cookies