Quaternization of Methyl Picolinate with Some Phenacyl Bromides. Synthesis of DL-Baikiain Alkaloid

D. A. Lomov; Ломов Д. А.; M. G. Abramyants; Абрамянц М. Г.; O. O. Zaporozhets; Запорожец О. О.; T. M. Pekhtereva; Пехтерева Т. М.

doi:10.31857/S0044460X24010095

Quaternization of Methyl Picolinate with Some Phenacyl Bromides. Synthesis of DL-Baikiain Alkaloid

Авторлар: Lomov D.¹, Abramyants M.¹, Zaporozhets O.¹, Pekhtereva T.¹
Мекемелер:
1. L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
Шығарылым: Том 94, № 1 (2024)
Беттер: 105-112
Бөлім: Articles
URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/258263
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24010095
EDN: https://elibrary.ru/HKQMKV
ID: 258263

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат
Рұқсат жабық

Рұқсат берілді
Рұқсат жабық

Тек жазылушылар үшін

Аннотация
Толық мәтін
Авторлар туралы
Әдебиет тізімі
Қосымша файлдар
Статистика

Аннотация

By fusing methyl picolinate with phenacyl bromides, the corresponding phenacyl salts were obtained, cyclization of which in acetic anhydride led to previously undescribed 3-aryl-1H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazinium bromides. Reduction of the quaternary salts of methyl picolinate followed by acid hydrolysis leads to the alkaloid DL-baikiain.

Негізгі сөздер

baikiain, 3-aryl-1H-pyrido[2,1-с][1,4]oxazinium bromide, quaternization, cyclization

Толық мәтін

Авторлар туралы

D. Lomov

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: lomov_dmitrii@mail.ru
Ресей, Donetsk

M. Abramyants

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: lomov_dmitrii@mail.ru
Ресей, Donetsk

O. Zaporozhets

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: lomov_dmitrii@mail.ru
Ресей, Donetsk

T. Pekhtereva

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: lomov_dmitrii@mail.ru
Ресей, Donetsk

Әдебиет тізімі

King F.E., King T.J., Warwick A.J. // J. Chem. Soc. 1950. P. 3590. doi: 10.1039/JR9500003590
Kornprobst J.-M. Encyclopedia of Marine Natural Products. New Jersey: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., 2014. Vol. 1. P. 328.
Pelletier S.W. In: Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. New York: Springer-Verlag, 1992. Vol. 8. P. 154. doi: 10.1007/978-1-4612-2908-7_2
Davis J.L., Gerbrandt L.K., Cherkin A. // Physiol. Behav. 1978. Vol. 21. P. 653. doi: 10.1016/0031-9384(78)90144-0
Alegret C., Riera A. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. P. 8661. doi: 10.1021/jo801645p
Leete E., Mueller M.E. // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. P. 6440. doi: 10.1021/ja00387a048
Verma M., Beaulieu-Abdelahad D., Ait-Ghezala G., Li, R., Crawford F., Mullan M., Paris D. // PLoS One. 2015. Vol. 10. N 5. P. e0128224. doi: 10.1371/journal.pone.012822
Schmeltz L.R., Blevins T.C., Aronoff S.L., Ozer K., Leffert J.D., Goldberg M.A., Horowitz B.S., Bertenshaw R.H., Troya P., Cohen A.E., Lanier R.K., Wright IV C. // J. Clin. Endocrinol. Metab. 2014. Vol. 99. N 1. P. e137. doi: 10.1210/jc.2013-2951
Laniera R.K., Cohena A.E., Weinkle S.H. // Case Rep. Dermatol. 2013. Vol. 5. P. 347. doi: 10.1159/000357019
Lanier R.K., Gibson K.D., Cohen A.E., Varga M. // Clin. Med. Insights: Arthritis and Musculoskeletal Disorders. 2013. Vol. 6. P. 73. doi: 10.4137/CMAMD.S13001
Dobson N.A., Raphael R.A. // J. Chem. Soc. 1958. P. 3642. doi: 10.1039/JR9580003642
Burgstahler A.W., Aiman C.E. // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. P. 489. doi: 10.1021/jo01074a001
Herdeis C., Engel W. // Arch. Pharm. 1993. Vol. 326. P. 297. doi: 10.1002/ardp.19933260509
Ginesta X., Pericas M.A., Riera A. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 779. doi: 10.1016/S0040-4039(01)02271-7
Kim C.M.F. Tjen, Kinderman S.S., Schoemaker H.E., Hiemstra H., Floris P.J.T. Rutjes // Chem. Comm. 2000. P. 699. doi: 10.1039/b001253j
Floris P.J.T. Rutjes, Schoemaker H.E. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 4. P. 677. doi: 10.1016/S0040-4039(96)02390-8
Chang M.-Y., Kung Y.-H., Wu T.-C. // Heterocycles. 2006. Vol. 68. N 11. P. 2365. doi: 10.3987/COM-06-10874
Mazon A., Najera C. // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. N 11. P. 1855. doi: 10.1016/S0957-4166(97)00180-8
Servatius P., Kazmaier U. // Synlett. 2015 Vol. 26. N 14. P. 2001. doi: 10.1055/s-0034-1378720
Ломов Д.А., Абрамянц М.Г., Запорожец О.О., Пехтерева Т.М. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. Вып. 6. С. 632; Lomov D.A., Abramyants M.G., Zaporozhets O.O., Pekhtereva T.M. // Russ. J. Org. Chem. Vol. 58. N 4. P. 791. doi: 10.1134/S1070428022060057
Абрамянц М.Г., Ломов Д.А., Лящук С.Н., Запорожец О.О. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. Вып. 4. С. 591; Abramyants M.G., Lomov D.A., Lyashchuk S.N., Zaporozhets O.O. // Russ. J. Org. Chem. Vol. 54. N 4. P. 593. doi: 10.1134/S1070428018040139