Synthesis and biological activity of bis-1,3,4-oxadiazoles (a review)

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The review presents achievements in the field of synthesis and study of biological activity of various bis-1,3,4-oxadiazoles from 1999 to 2024. The methods for obtaining bis-1,3,4-oxadiazoles repeat the methods used to obtain 1,3,4-oxadiazoles and are mainly implemented due to intramolecular cyclization under the action of phosphorus oxychloride or bases. Oxidative cyclization reactions play a major role. Single examples of the application of the Huisgen reaction and an electrochemical version of cyclization are presented. The main direction of the study of biological activity is antibacterial, and studies of antifungal and anticancer activity are also presented.

About the authors

R. D. Rak

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

St. Petersburg, 190013 Russia

E. A. Gerasimova

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

St. Petersburg, 190013 Russia

D. M. Egorov

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

Email: diavoly@mail.ru
St. Petersburg, 190013 Russia

References

  1. Hamoud M.M.S., Osman N.A., Rezq S., Abd El-wahab H.A.A., Hassan A.E.A., Abdel-Fattah H.A., Romero D.G., Ghanim A.M. // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 124. P. 105808. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.105808
  2. Chaudhary T., Upadhyay P.K., Kataria R. // Curr. Org. Chem. 2024. Vol. 21. N 8. P. 1014. doi: 10.2174/0115701794265887231014061317
  3. Veeramani V., Ganesh P.P.S.K., Bharanidharan S., Muthuraja P., Govindasamy C., Rajamohan R. // J. Mol. Sci. 2024. Vol. 1318. P. 139263. doi: 10.1016/j.molstruc.2024.139263
  4. Glomb T., Świątek P. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 13. P. 6979. doi: 10.3390/ijms22136979
  5. Pham E.C., Truong T.N., Dong N.H., Vo D.D., Hong Do T.T. // Med. Chem. 2022. Vol. 18. N 5. P. 558. doi: 10.2174/1573406417666210803170637
  6. Peng F., Liu T., Wang Q., Liu F., Cao X., Yang J., Liu L., Xie C., Xue W. // J. Agric. Food Chem. 2021. Vol. 69. N 37. P. 11085. doi: 10.1021/acs.jafc.1c03755
  7. Kapila I., Bharwal A., Sharma P., Choudhary N., Abbot V. // Eur. J. Med. Chem. Rep. 2024. Vol. 11. P. 100150. doi: 10.1016/j.ejmcr.2024.100150
  8. Sravanthi B., Himavathi G., Robert A.R., Karunakar P., Kiran K.S., Maddila S. // J. Biomol. Str. Dyn. 2024. Vol. 42. N 10. P. 5376. doi: 10.1080/07391102.2023.2226743
  9. Zampieri D., Fortuna S., Romano M., De Logu A., Cabiddu G., Sanna A., Mamolo M.G. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 23. P. 15295. doi: 10.3390/ijms232315295
  10. Kumar D., Kumar H., Deep A., Marwaha R.K. // Trad. Med. Res. 2023. Vol. 8. N 1. P. 5. doi: 10.53388/TMR20220614001
  11. Tiwari D., Narang R., Sudhakar K., Singh V., Lal S., Devgun M. // Chem. Biol. Drug Des. 2022. Vol. 100. N 6. P. 1086. doi: 10.1111/cbdd.14100
  12. Paun A., Hadade N.D., Paraschivescu C.C., Matache M. // J. Mater. Chem. (C). 2016. Vol. 4. N 37. P. 8596. doi: 10.1039/C6TC03003C
  13. Li Z., Li W., Keum C., Archer E., Zhao B., Slawin A.M.Z., Huang W., Gather M.C., Samuel I.D.W., Zysman-Colman E. // J. Phys. Chem. (C). Vol. 123. N 40. P. 24785. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b08479
  14. Wu Q., Braveenth R., Zhang H.Q., Bae I.-J., Kim M., Chai K.Y. // Molecules. 2018. Vol. 23. N 4. P. 843. doi: 10.3390/molecules23040843
  15. Carli S., Baena J.P.C., Marianetti G., Marchetti N., Lessi M., Abate A., Caramori S., Grätzel M., Bellina F., Bignozzi C.A., Hagfeldt A. // ChemSusChem. 2016. Vol. 9. N 7. P. 657. doi: 10.1002/cssc.201501665
  16. Xu X., Li Z., Bi Z., Yu T., Ma W., Feng K., Li Y., Peng Q. // Adv. Mater. 2018. Vol. 30. N 28. P. 1800737. doi: 10.1002/adma.201800737
  17. Coetzee L.-C.C., Adeyinka A.S., Magwa N. // Energies. 2022. Vol. 15. N 13. P. 4913. doi: 10.3390/en15134913
  18. Mehmood U., Hussein I.A., Daud M. // Int. J. Photoenergy. 2015. Vol. 2015. P. 1. doi: 10.1155/2015/637652
  19. Raviprabha K., Bhat R.S. // Egypt. J. Petr. 2023. Vol. 32. N 2. P. 1. doi: 10.1016/j.ejpe.2023.03.002
  20. Kumar S., Kalia V., Goyal M., Jhaa G., Kumar S., Vashisht H., Dahiya H., Quraishi M.A., Verma C. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 357. P. 119077. doi: 10.1016/j.molliq.2022.119077
  21. Sharma D., Thakur A., Sharma M.K., Sharma R., Kumar S., Sihmar A., Dahiya H., Jhaa G., Kumar A., Sharma A.K., Om H. // Environ. Res. 2023. Vol. 234. P. 116555. doi: 10.1016/j.envres.2023.116555
  22. Patel K.D., Prajapati S.M., Panchal S.N., Patel H.D. // Synth. Commun. 2014. Vol. 44. N 13. P. 1859. doi: 10.1080/00397911.2013.879901
  23. Gorbunov Y.K., Fershtat L.L. // Adv. Heterocycl. Chem. 2024. Vol. 143. P. 1. doi: 10.1016/bs.aihch.2023.11.001
  24. Chaudhary T., Upadhyay P.K. // Curr. Org. Synth. 2023. Vol. 20. N 6. P. 663. doi: 10.2174/1570179420666221129153933
  25. Kudelko A. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 44. P. 8502. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.018
  26. Paraschivescu C.C., Matache M., Dobrota C., Nicolescu A., Maxim C., Deleanu C., Farcas̆anu I.C., Hadade N.D. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78. N 6. P. 2670. doi: 10.1021/jo400023z
  27. Detert H., Schollmeier D. // Synthesis. 1999. Vol. 1999. N 6. P. 999. doi: 10.1055/s-1999-3511
  28. Shaker R.M., Mahmoud A.F., Abdel-Latif F.F. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2005. Vol. 180. N 2. P. 397. doi: 10.1080/104265090509199
  29. Padmavathi V., Reddy D.G., Reddy N.S., Mahesh K. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. N 4. P. 1367. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.01.063
  30. Rohand T., Ramli Y., Baruah M., Budka J., Das A.M. // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53. N 2. P. 150. doi: 10.1007/s11094-019-01969-2
  31. Shridhar A.H., Keshavayya J., Peethambar S.K., Hoskeri J.H. // Arab. J. Chem. 2016. Vol. 9. P. 1643. doi: 10.1016/j.arabjc.2012.04.018
  32. Reddy S.C., Devi V.M., Kumar R.G., Sunitha M., Nagaraj A. // J. Heterocycl. Chem. 2013. Vol. 50. N 3. P. 557. doi: 10.1002/jhet.1528
  33. Mekky A.E.M., Sanad S.M.H., Abdelfattah A.M. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 5. P. 612. doi: 10.1016/j.mencom.2022.09.014
  34. Hamdana I.A.A., Tomma J.H. // Russ. J. Org. Chem. 2024. Vol. 60. N 1. P. 164. doi: 10.1134/S1070428024010214
  35. Sharma L.K., Saraswat A., Singh S., Srivastav M.K., Singh R.K.P. // Proc. Natl. Acad. Sci. India Sect. (A). 2014. Vol. 85. N 1. P. 29. doi: 10.1007/s40010-014-0175-z
  36. Dubey A.K., Sangwan N.K. // Proc. Natl. Acad. Sci. India Sect. (A). 2000. Vol. 70. N 4. P. 361.
  37. Purohit M., Prasad V.V.S.R., Mayur C.Y. // Archiv Der Pharmazie. 2011. Vol. 344. N 4. P. 248. doi: 10.1002/ardp.201000177
  38. Musad E.A., Mohamed R., Saeed B.A., Vishwanath B.S., Rai K.L.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 21. N 12. P. 3536. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.04.142
  39. Dilanyana S.V., Buniatyana Zh.M., Panosyan H.A. // Russ. J. Org. Chem. 2024. Vol. 60. N 7. P. 1301. doi: 10.1134/S1070428024070224
  40. Tomi I.H.R., Al-Qaisi A.H.J., Al-Qaisi Z.H.J. // J. King Saud Univ. Sci. 2011. Vol. 23. N 1. P. 23. doi: 10.1016/j.jksus.2010.06.002

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».