Synthesis, structure and non-covalent interactions of 5-methyl-2,3-dihydrothiazolo[2,3-b]thiazolium halides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

2,3-Dihydrothiazolo[2,3- b ]thiazolium iodides and bromide were obtained for the first time by the cyclization of corresponding metallyl- and propinylsulfanyl derivatives of 1,3-thiazole with iodine and bromine in dichloromethane without heating and the use of strong acids. The structure of the obtained compounds was studied by 1H, 13C{1H} NMR spectroscopy. Structure of the 3-iodomethyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydrothiazolo[2,3- b ][1,3]thiazolium heterocyclic system is characterized by the X-ray analysis. The bonding in the heterocyclic system and non-covalent cation-anion interactions are analyzed on the basis of quantum chemical calculations with periodic boundary conditions; I···S chalcogen bond is discussed.

About the authors

N. M Tarasova

South Ural State University (National Research University)

Email: tarasovanm@susu.ru

I. D Yushina

South Ural State University (National Research University)

D. G Kim

South Ural State University (National Research University)

V. V Sharutin

South Ural State University (National Research University)

References

  1. Kurhe Y., Mahesh R., Devadoss T., Gupta D. // J. Pharmacol. Pharmacother. 2014. N 5.P. 197. doi: 10.4103/0976-500X.136104
  2. Cascioferro S., Parrino B., Carbone D., Schillaci D., Giovannetti E., Cirrincione G., Diana P. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. P. 7923. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01245
  3. Ivanenkov Y.A., Yamidanov R.S., Osterman I.A., Sergiev P.V., Aladinskiy V.A., Aladinskaya A.V., Terentiev V.A., Veselov M.S., Ayginin A.A., Skvortsov D.A., Komarova K.S., Sadovnikov S.V., Matniyazov R., Sofronova A.A., Malyshev A.S., Machulkin A.E., Petrov R.A., Lukianov D., Iarovenko S., Bezrukov D.S., Baymiev A.Kh., Dontsova O.A. // J. Antibiotics. 2019. Vol. 72. P. 827. doi: 10.1038/s41429-019-0211-y
  4. Dahal S., Cheng R., Cheung P.K., Been T., Malty R., Geng M., Manianis S., Shkreta L., Jahanshahi S., Toutant J., Chan R., Park S., Brockman M.A., Babu M., Mubareka S., Mossman K., Banerjee A., GrayOwen S., Brown M., Houry W.A., Chabot B., Grierson D., Cochrane A. // Viruses. 2022. Vol 14. doi: 10.3390/v14010060
  5. Xu Z., Guo J., Yang Y., Zhang M., Ba M., Li Z., Cao Y., He R., Yu M., Zhou H., Li X., Huang X., Guo Y., Guo C. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 123. P. 309. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.07.047
  6. Tratrat Ch., Haroun M., Tsolaki E., Petrou A., Gavalas A., Geronikaki A. // Curr. Top. Med. Chem. 2021. Vol. 21. N 4. P. 257. doi: 10.2174/1568026621999201214232458
  7. Gartel A. // Front. Oncology. 2013. Vol. 3. P. 150. doi: 10.3389/fonc.2013.00150
  8. Pandit B., Bhat U.G., Gartel A.L. // Cancer Biol. Ther. 2011. Vol. 11. N 1. P. 43. doi: 10.4161/cbt.11.1.13854
  9. Gürsoy E., Dincel E.D., Naesens L., Ulusoy Güzeldemirci N. // Bioorganic Chemistry. 2020. Vol. 95. P. 103496. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103496
  10. Chumakov V.A., Demchenko A.M., Krasovskii A.N., Bukhtiarova T.A., Mel'nichenko O.A., Trinus F.P., Lozinskii M.O. // Pharm. Chem. J. 1999. Vol. 33. P. 421. doi: 10.1007/BF02510093
  11. He C., Parrish D.A., Shreeve J.M. // Chem. Eur. J. 2014. Vol. 20. P. 6699. doi: 10.1002/chem.201402176
  12. Yin Z., Wang Q.-X., Zeng M.-H. // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 134. P 4857. doi: 10.1021/ja211381e
  13. Starkholm A., Kloo L., Svensson P.H. // ACS Appl. Energy Mater. 2019. Vol. 2. P. 477. doi: 10.1021/acsaem.8b01507
  14. Шестимерова Т.А., Быков М.А., Вей Ж., Дикарев Е.В., Шевельков А.В. // Изв. АН. Сер. хим. Т. 68. № 8. С. 1520
  15. Shestimerova T.A., Bykov M.A., Wei Z., Dikarev E.V., Shevelkov A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 1520. doi: 10.1007/s11172-019-2586-0
  16. Shestimerova T.A., Mironov A.V., Bykov M.A., Grigorieva A.V., Wei Z., Dikarev E.V., Shevelkov A.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 2765. doi: 10.3390/molecules25122765
  17. Savastano M., Bazzicalupi C., Gellini C., Bianchi A. // Crystals. 2020. Vol. 10. doi: 10.3390/cryst10050387
  18. Tanaka E., Robertson N. // J. Mater. Chem. (A). 2020. Vol. 8. P. 19991. doi: 10.1039/D0TA07377F
  19. Usoltsev A.N., Moneim E., Adonin S.A., Frolova L.A., Derzhavskaya T., Abramov P.A., Anokhin D.V., Korolkov I.V., Luchkin S.Yu., Dremova N.N., Stevenson K.J., Sokolov M.N., Fedin V.P., Troshin P.A. // J. Mater. Chem. (A). 2019. Vol. 7. P. 5957.
  20. Yin Z., Wang Q.X., Hua Zeng M. // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 134. N 10. P. 4857. doi: 10.1021/ja211381e
  21. Bogolyubskii V.A., Bogolyubskaya L.T. // Chem. Heterocycl. Compd. 1967. Vol. 3. P. 519. doi: 10.1007/BF00481589
  22. Bradsher C.K., Jones Jr. W.J. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1968. Vol. 87. P. 274. doi: 10.1002/recl.19680870306
  23. Ohtsuka H., Toyofuku H., Miyasaka T., Arakawa K. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. P. 3234. doi: 10.1248/cpb.23.3234
  24. Ohtsuka H., Miyasaka T., Arakawa K. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. P. 3243. doi: 10.1248/cpb.23.3243
  25. Ohtsuka H., Miyasaka T., Arakawa K. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. P. 3254. doi: 10.1248/cpb.23.3254
  26. Aakeroy Ch.B., Bryce D.L., Desiraju G.R., Frontera A., Legon A.C., Nicotra F., Rissanen K., Scheiner S., Terraneo G., Metrangolo P., Resnati G. // Pure Appl. Chem. 2019. Vol. 91. N. 11. P. 1889. doi: 10.1515/pac-2018-0713
  27. Cavallo G., Metrangolo P., Pilati T., Resnati G., Terraneo G. // Cryst. Growth Des. 2014. Vol. 14. N 6. P. 2697. doi: 10.1021/cg5001717
  28. Bol'shakov O.I., YushinaI.D., Stash A.I., Aysin R.R., Bartashevich E.V., Rakitin O.A. // Struct Chem. 2020. Vol. 31. P. 1729. doi: 10.1007/s11224-020-01584-y
  29. Yushina I.D., Tarasova N.M., Kim D.G., Sharutin V.V., Bartashevich E.V. // Crystals. 2019.Vol. 9. P. 506. doi: 10.3390/cryst9100506
  30. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
  31. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
  32. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A. K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  33. Dovesi R., Erba A., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Civalleri B., Maschio L., Rerat M., Casassa S., Baima J., Salustro S., Kirtman B. // WIREs Comput Mol Sci. 2018. Vol. 8. P. e1360. doi: 10.1002/wcms.1360
  34. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  35. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  36. Gatti C., Saunders V.R., Roetti C. // J. Chem. Phys. 1994. Vol. 101. P. 10686. doi: 10.1063/1.467882
  37. Monkhorst H.J., Pack J.D. // Phys. Rev. (B). 1976. Vol. 13. P. 5188. doi: 10.1103/PhysRevB.13.5188

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».