Reaction of c-alkyl-substituted 1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-4,11-dienes with carboxylic acid halides as a new method for the synthesis of c- and N-acyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazepines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reactions of 5,7,7,12,14,14-hexamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-4,11-diene with acetic and tetrafluorobenzoic acids halides produce C - and N -acyl-substituted 1,4-diazepines. Their structure was characterized by IR, 1H, and 13C NMR spectroscopy using two-dimensional experiments 1H-13C HMQC, HMBC, and 1H-1H COSY.

About the authors

N. A Anisimova

Herzen State Pedagogical University of Russia;St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

Email: коhrgpu@yandex.ru

D. A Melkova

Herzen State Pedagogical University of Russia;St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

References

  1. Стид Дж.В., Этвуд Дж.А. Супрамолекулярная химия. М.: Академкнига, 2007. Т. 1. 480 с.
  2. Gallant A.J., Hui J.K.-H., Zahariev F.E. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. Р. 7936. doi: 10.1021/jo050742g
  3. Sessler J.L., Katayev E., Pantos G.D., Ustynyuk Yu.A. // Chem. Commun. 2004. N 11. Р. 1276. doi: 10.1039/B403665D
  4. Amatori S., Gianluca A., Borgogelli E., Fanelli M., Formica M., Fusi V., Giorgi L., Macedi E., Micheloni M., Paoli P., Rossi P., Tassoni A. // Inorg. Chem. 2014. Vol. 53. N 9. P. 4560. doi: 10.1021/ic5001649
  5. Brooker S. // Eur. J. Inorg. Chem. 2002. Vol. 10. Р. 2535. doi: 10.1002/1099-0682(200210)2002:10 <2535::AID-EJIC2535>3.0.CO;2-Z
  6. Bella D. S. // Chem. Soc. Rev. 2001. Vol. 30. Р. 355. doi: 10.1039/b100820j
  7. Nam W., Muller J.G., Baek S.J., Kyoung A.L., Byung T.A., Muller J.G., Burrows C.J., Valentine J.S. // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. Р. 6632. doi: 10.1021/ic9513651
  8. Цымбал Л.В., Андрийчук И.Л., Ямпека Я.Д., Притцков Г. // Изв. АН, Сер. хим. 2010. Т. 59. Вып. 8. С. 1535
  9. Tsymbal L.V., Andriichuk I.L., Lampeka Ya.D., Pritzkow H. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 8. P. 1572. doi: 10.1007/s11172-010-0280-3
  10. Яцемирский К.Б., Кольчинский А.Г., Павлищук В.В., Таланова Г.Г. Синтез макроциклических соединений. Киев: Наукова думка, 1987. 280 с.
  11. Hermann P., Kotek J. // Compr. Heterocycl. Chem. III. 2008. P. 614.
  12. Анисимова Н.А., Христофорова Е.И., Тришин Ю.Г. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1499, 1504
  13. Anisimova N.A., Khristoforova E.I., Trishin Yu.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2080, 2084. doi: 10.1134/S1070363215090108
  14. Alves L.G., Portel J.F., Sousa S.A., Ferreira O., Almada S., Silva E.R., Martins A.M., Leitao J.H. // Antibiotics. 2019. Vol 8. N 4. P. 225. doi: 10.3390/antibiotics8040224
  15. Ратманова Н. К., Андреев И.А., Трушков И.В. // ХГС. 2020. Т. 56. Вып. 1. С. 30
  16. Ratmanova N.K., Andreev I.A., Trushkov I.V. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 56. N 1. P. 30. doi: 10.1007/s10593-020-02617-4
  17. Singh D., Kumar K. // J. Serb. Chem. Soc. 2010. Vol. 75. N 4. P. 475. doi: 10.2998/JSC091021028S
  18. Борисова Н.Е., Решетова М.Д., Устынюк Ю.А. // Усп. хим. 2007. Т. 76. № 9. С. 844, 854
  19. Borisova N.E., Reshetova M.D., Ustynyuk Yu.A. // Russ. Chem. Rev. 2007. Vol. 76. N 9. P. 786, 796.
  20. Counsell A.J., Jones A.T., Todd M.H., Rutledge P.J. // Beilstein J. Org. Chem. 2016. Vol. 12. P. 2458. doi: 10.3762/bjoc.12.239
  21. Tsukube H. // J. Chem. Soc. 1985. P. 615. doi: 10.1039/P19850000615
  22. Fensterbank H., Zhu J., Riou D., Larpent C. // J. Chem. Soc. 1999. Vol. 1. N 3. P. 811. doi: 10.1039/A809466G
  23. de Castries A., Escande A., Fensterbank H., Magnier E., Marrot J., Larpent C. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 41. P. 10331. doi: 10.1016/j.tet.2007.07.067
  24. Taraszewska, J., Katarzyna Z., Jaroslav K., Korybut-Daszkiewicz B. // Electrochim. Acta. 2008. Vol. 53. N 9. P. 3533. doi: 10.1016/j.electacta.2007.11.047
  25. Taraszewska J., Katarzyna Z., Korybut-Daszkiewicz B. // Electrochim. Acta. 2009. Vol. 49. N 16. P. 2676. doi: 10.1016/j.electacta.2004.02.019
  26. Aziza B., Guerin A., Carboni B., Vaultier M. // J. Chem. Soc. 1993. Vol. 9. N 1. P. 1062. doi: 10.1039/P19930001061
  27. Сильверстейн Р., Вебстер Ф., Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: БИНОМ, Лаборатория знаний, 2012. С. 181, 190, 231.
  28. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Мир; БИНОМ. 2013. С. 124.
  29. Rocha M., Gil D.M., Echeverría G.A., Piro O.E., Jios J.L., Ulic S.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 17. P. 11042. doi: 10.1021/acs.joc.9b01533
  30. Каабак Л.В., Баранов Ю.И., Калитина М.И., Орлов О.Е. Пат. RU 2078759C1 (1993).

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies