Nucleophilic substitution in 4-bromo-5-nitrophthalodinitrile: XVIII. Synthesis and spectral properties of octasubstituted zinc phthhalocyanines with cyclohexylphenol moieties

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Using 4-bromo-5-nitro- and 4,5-dichlorophthalonitriles, substituted phthalonitriles containing a fragment of 2-cyclohexylphenol and nitro- or 1-benzotriazolyl groups, as well as phthalonitrile containing two 2-cyclohexylphenoxy groups, were synthesized. Tetramerization of these precursors with zinc acetate hexahydrate gave the corresponding octa-substituted zinc phthalocyanines. Their spectral properties were studied.

About the authors

S. A Znoiko

Research Institute for the Chemistry of Macroheterocycles, Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: znoykosa@yandex.ru

M. S Kuzmina

Research Institute for the Chemistry of Macroheterocycles, Ivanovo State University of Chemistry and Technology

V. E Maizlish

Research Institute for the Chemistry of Macroheterocycles, Ivanovo State University of Chemistry and Technology

G. N Koshel

Yaroslavl State Technical University

N. V Lebedeva

Yaroslavl State Technical University

References

  1. Михайлова А.И., Знойко С.А., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Абрамов И.Г., Абрамова М.Б. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 7. С. 1133
  2. Mikhailova A.I., Znoiko S.A., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Abramov I.G., Abramova M.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 7. P. 1425. doi: 10.1134/S1070363218070125
  3. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.A., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsygankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. //Macroheterocycles. 2020. Vol. 13. N 4. P. 311. doi: 10.6060/mhc200814k.
  4. Kobayashi N. // ChemChemTech. 2019. Vol. 62. N 4. P. 4. doi: 10.6060/ivkkt.20196206.5913_1
  5. Kustov A.V., Kustova T.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Berezin D.B. // Dyes and Pigments. 2020. Vol. 173. P. 107948. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107948
  6. Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е., Кулинич В.П. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: КРАСАНД, 2012. 480 с.
  7. Wöhrle D., Schnurpfeil G., Makarov S.G., Kazarin A., Suvorova O.N. // Macroheterocycles. 2012. Vol. 5. N 3. P. 191. doi: 10.6060/mhc2012.120990w
  8. Kobayashi N. // ChemChemTech. 2019. Vol. 62. N 8. P. 4. doi: 10.6060/ivkkt.20196208.5913_2
  9. Enow C.A., Marais C., Bezuidenhoudt B.C.B. // J. Porph. Phthal. 2015. Vol. 19. N 4. P. 582. doi: 10.1142/S108842461450103X
  10. Kakı E., Özkaya A., Altındal A., Salih B., Bekaroğlu Ö. // Sensors and Actuators (B). 2013. Vol. 188. P. 1033. doi: 10.1016/j.snb.2013.07.103
  11. Romero M.P., Gobo N.R.S., Oliveira K.T., Iamamoto Y., Serra O.A., Louro S. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2013. Vol. 253. P. 22. doi: 10.1016/j.jphotochem.2012.12.009
  12. Знойко С.А., Тихомирова Т.В., Петлина А.И., Новиков И.В., Вашурин А.С., Койфман О.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 6. С. 1271
  13. Znoiko S.A., Tikhomirova T.V., Petlina A.I., Novikov I.V., Vashurin A.S., Koifman O.I. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 6. P. 1271. doi: 10.1007/s11172-019-2552-x
  14. Zheng B., Jiang X.-J., Lin T., Ke M.-R., Huang J.-D. // Dyes & Pigm. 2015. Vol. 112. P. 311. doi: 10.1016/j.dyepig.2014.07.029
  15. Abramov I.G., Smirnov A.V., Plakhtinskii V.V., Krasovskaya G.G. // Mendeleev Commun. 2002. Vol. 2. P. 72. doi: 10.1070/MC2002v012n02ABEH001538
  16. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. М.: Мир, 2006. 439 с.
  17. Сильверстейн Р., Вебетер Ф., Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2011. 520 с.
  18. Знойко С.А., Толстых Н.А., Михайлова А.И., Новиков И.В., Вашурин А.С., Майзлиш В.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 12. С. 1885
  19. Znoiko S.A., Tolstykh N.A., Mikhailova A.I., Novikov I.V., Vashurin A.S., Maizlish V.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. P. 2289. doi: 10.1134/S1070363220120117
  20. Березина Г.Р., Знойко С.А., Майзлиш В.Е. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2012. Т. 55. Вып. 5. С. 27.
  21. Сидоров А.Н., Котляр И.П. // Опт. и спектр. 1961. Т. 11. № 2. С. 175.
  22. Wöhrle D., Meyer G., Wahl B. // Macromol. Chem. 1980. Bd 181. S. 2127. doi: 10.1002/macp.1980.021811010
  23. Знойко С.А., Ерзунов Д.А., Тихомирова Т.В., Майзлиш В.Е., Вашурин А.С. // ЖОХ. 2019. T. 89. № 10. C. 1566. doi: 10.1134/S0044460X19100111
  24. Znoiko S.A., Erzunov D.A., Tikhomirova T.V., Maizlish V.E., Vashurin A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 10. P. 2057. doi: 10.1134/S1070363219100116
  25. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Любимцев А.В., Смирнов Р.П., Бараньски A. // ЖОХ. 1997. Т. 67. № 5. С. 842
  26. Shishkina O.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Lubimtsev A.V., Smirnov R.P., Baran'sky A. // Russ. J. Gen. Chem. 1997. Vol. 67. N 5. P. 842.

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies